Le phénylsilane est un composé chimique de formule , parfois notée , où Ph représente le groupe phényle . Il s'agit d'un composé organosilicié analogue structurel du toluène qui se présente comme un liquide aux propriétés semblables, avec un point d'ébullition de et une masse volumique de , contre respecivement et pour le toluène. Il est soluble dans les solvants organiques.

Production et réactions

Le phénylsilane est produit en deux étapes à partir du , où Et représente le groupe éthyle . La première étape consiste en l'addition du bromure de phénylmagnésium sur le pour former du à l'aide d'une réaction de Grignard. La seconde étape consiste à réduction du obtenu par l'alanate de lithium pour former le : + ⟶ + EtOMgBr ; 4 + 3 ⟶ 4 + 3 .

Il peut également être obtenu en hydrogénant le trichlorophénylsilane avec un réducteur tel que ou l'hydrure de lithium Barry Arkles, « Silanes », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, , , John Wiley & Sons, 1997, . : 4 + 3 ⟶ 4 + 3 LiCl + 3 .

Les silanes, comme le phénylsilane, sont généralement stables par rapport à l'hydrolyse. Cependant, en présence de catalyseurs acides et basiques tels que la triéthylamine ou l'hydroxyde de potassium KOH, il est converti en silanetriol avec dégagement d'hydrogène : + 3 ⟶ + 3 .

Les alcools donnent les alcoxylates correspondants en présence de catalyseurs tels que des oxydes de métaux alcalins, d'halogénures d'hydrogène ou d'halogénures de métaux : + 3 R–OH ⟶ + 3 , avec .

Le chlore , le brome et l'iode donnent les halogénures correspondants selon une réaction dont la vitesse peut être contrôlée en abaissant la température : + ⟶ + HX, avec .

Applications

Le phénylsilane intervient dans la , qui permet d'obtenir un alcool secondaire à partir d'un alcène, ce qui équivaut à une réaction d'hydratation.

Le phénylsilane peut réduire les oxydes de phosphines tertiaires en leur phosphine tertiaire correspondante en conservant leur configuration W. P. Weber, Silicon Reagents for Organic Synthesis, Springer-Verlag, Berlin, 1983. : + ⟶ + .

Notes et références

Catégorie:Composé organosilicié Catégorie:Composé phénylé