Le rouge de Nil (parfois incorrectement désigné comme rouge du Nil et également connu sous le nom d'oxazone de bleu de Nil) est un colorant lipophile aux usages multiples. Il est en particulier utilisé en microbiologie pour colorer les gouttelettes lipidiques intracellulaires en jaune. C'est un colorant fortement solvatochromique, c'est-à-dire que ses longueurs d'onde d'émission et d'excitation varient en fonction de la polarité du solvant . Ainsi, il ne présente pratiquement aucune fluorescence en milieu polaire mais peut devenir intensément fluorescent en milieu apolaire, avec des couleurs variables allant du rouge foncé (pour les lipides membranaires, amphiphiles) à une forte émission jaune doré (pour les lipides neutres des réserves intracellulaires). Par exemple, dans les triglycérides (lipides neutres), le rouge de Nil présente un maximum d'excitation à environ 515 nm (vert) et un maximum d'émission à environ 585 nm (jaune-orange) tandis que dans les phospholipides (lipides polaires), ce colorant présente un maximum d'excitation à environ 554 nm (vert) et un maximum d'émission à environ 638 nm (rouge).
Le rouge de Nil trouve ainsi des applications en biologie cellulaire, où il peut être utilisé comme colorant membranaire facilement visualisable par microscopie à fluorescence, grâce à des longueurs d'onde d'excitation et d'émission généralement proches de celles de protéines fluorescentes rouges. Le rouge de Nil a également été utilisé expérimentalement pour la détection des microplastiques dans l'eau en bouteille. Il est aussi étudié pour la fabrication de membranes destinées à différents capteurs permettant de détecter des changements environnementaux, tels que le goût, la présence de gaz, le pH, etc...
Synthèse Le rouge de Nil peut être préparé par hydrolyse acide en faisant bouillir une solution de bleu du Nil avec de l'acide sulfurique . Ce procédé remplace un groupe iminium par un groupe carbonyle. Cette réaction n'utilisant généralement pas la totalité du bleu du Nil disponible, des étapes de séparation supplémentaires sont nécessaires pour isoler le colorant rouge.
Alternativement, le rouge de Nil et ses analogues (colorants naphtooxazines) peuvent être préparés par condensation acido-catalysée des 5-(dialkylamino)-2-nitrosophénols correspondants avec le 2-naphtol. Les rendements sont généralement modérés car aucun co-oxydant n'est utilisé dans cette méthode .
Notes et références
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