La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute . C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553. Cette molécule présente les propriétés d'une cétone et d'un alcène.
Utilisation
Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydantYang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. . Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes :
1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un agent oxydant et déshydrogénant Ubiquinone-1 Chloro-p-benzoquinoneHarman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148 Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant oxydant et déshydrogénant
Production et synthèse
Notes et références
Catégorie:Benzoquinone
ja:ベンゾキノン#1,4-ベンゾキノン