La néohespéridine dihydrochalcone, ou NHDC, est un édulcorant intense artificiel () au pouvoir sucrant élevé (- fois le pouvoir sucrant molaire du saccharose) ..

Origine La NHDC a été préparée pour la première fois en 1963 par Horowitz et Gentili R.M. Horowitz & B. Gentili. (1963) Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents. US patent 3087821 aux États-Unis dans le cadre de recherche pour réduire l'amertume des jus de citrus. Elle est issue de l'hydrogénation de la néohespéridine, un hétéroside amer présent dans la peau des citrus (Citrus aurantium).

Propriétés Structure chimique

La néohespéridine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2 oses (un glucose et un mannose) attaché à un polyphénol (une dihydrochalcone). Bien qu'elle soit un composé artificiel, d'autres dihydrochalcones de structure similaire ont été découvertes dans la nature : la phloridzine, la glyciphylline et la trilobatine dans Symplocos microcaly, Smilax glyciphylla et Symplocos paniculata respectivement Kim, N.C. and Kinghorn, A.D. Highly sweet compounds of plant origin. Archives Pharmacal Research 2002, 25, 725-746. ISSN 0253-6269. .

Stabilité La néohespéridine dihydrochalcone est stable aux pH compris entre 2 et 6 à température ambiante dans des solutions modèles. L'hydrolyse partielle est détectable à pH bas (2,4) après 60 minutes à température élevée (). Cependant, dans des applications alimentaires elle reste stable.

Pouvoir édulcorant L'hydrogénation donne une substance au goût sucré intense de 1500 à 1800 fois plus sucré que le saccharose (à masse égale) quand comparé au seuil de détection. Le pouvoir sucrant de la NHDC diminue à plus haute concentration vers les 340 fois plus intense.

Comme les autres hétérosides très sucrés, comme l'acide glycyrrhizique et les stéviosides, le goût sucré de la NHDC n'est pas immédiat en bouche, il perdure et possède un léger arrière-goût métallique de réglisse.

La NHDC a l'avantage d'être stable à haute température et à bas pH ce qui n'est pas le cas de l'aspartame.

Utilisations En 1994, l'union européenne a approuvé l'usage de la NHDC comme additif alimentaire (numéro ) pour édulcorer les aliments. : Boissons de 10 à Desserts et produits similaires max Confiseries et autres de 10 à

Elle n'est pas autorisée aux États-Unis et n'est pas reconnue GRAS, mais possède un numéro fema : 3811 .

La NHDC est utilisée à pour masquer l'amertume, comme exhausteur de goût entre et comme édulcorant entre .

Synthèse La NHDC est synthétisée soit à partir de la néohespéridine, extraite de la peau de l'orange amère, soit à partir de la naringine, extraite de la peau du pamplemousse.

Via la néohespéridine La synthèse se passe en deux temps Raphael Ikan. Natural products: a laboratory guide. Publié par Academic Press, 1991. 360 pages. . Chapitre 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. pages 17-18.. La première réaction est un clivage du cycle pyranique de la néohespéridine par l'action de la soude (NaOH) donnant la néohespéridine chalcone (composé au goût sucré). La deuxième réaction est l'hydrogénation catalytique de la chalcone en présence de dihydrogène et de palladium. Après réaction, la solution est neutralisée par de l'acide chlorhydrique puis la néohespéridine dihydrochalcone précipitée est filtrée et rincée.

Via la naringine La synthèse consiste à d'abord produire la néohespéridine à partir de la naringine, ensuite à transformer cette dernière par clivage et hydrogénation catalytique, suivant le procédé décrit ci-dessus.

Notes et références

Voir aussi Articles connexes Acide glycyrrhizique Hespéridine Édulcorant Liste alphabétique d'édulcorants Naringine dihydrochalcone

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