Le rhamnose est un désoxyose, précisément un désoxyhexose du mannose.
Chimie
Le rhamnose est un 6-désoxyhexose du type aldose, il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxyhexose.
La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cet ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).
Origine
Le L-rhamnose a été isolé à partir du nerprun (Rhamnus) et du sumac.
Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (gomme gellane, hémicellulose).
En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.
Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.
Hétéroside
Comme de nombreux autres oses, le rhamnose est présent dans la nature sous forme d'hétérosides appelés rhamnosides. Il en forme notamment avec les flavonoïdes, comme l'azaléine (avec l'azaléatine), la kaempféritrine (avec le kaempférol), la myricitrine (avec la myricétine) et le rutoside (avec la quercétine).
Notes et références
Voir aussi Articles connexes
Désoxyribose Fucose Mannose Fuculose
Liens externes 3790 L-Rhamnose NCBI database 4826 D-Rhamnose NCBI database COMPOUND: C00507 L-Rhamnose www.Genome.net COMPOUND: C01684 D-Rhamnose www.Genome.net
Catégorie:Désoxyose Catégorie:Aldohexose