Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est : C3H4.
Synthèse et tautomérie La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadièneHauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.:
Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :
H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2 avec Keq = 0,22 ()/ 0,1 ()
Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le craquage de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propèneKlaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. ..
Caractéristiques
Phase liquide : Point d'ébullition () : Masse volumique de la phase liquide ( au point d'ébullition) : Équivalent gaz/liquide ( et ) : 386 vol/vol Chaleur latente de vaporisation ( au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
Phase gazeuse : Masse volumique du gaz ( au point d'ébullition) : Masse volumique de la phase gazeuse ( et ) : Facteur de compressibilité (Z) ( et ) : 0,9839 Masse volumique (air = 1) ( et ) : 1,41 Chaleur spécifique à pression constante (Cp) ( et ) : 0,073 kJ/(mole.K)
Notes et références
Catégorie:Allène