En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques..
Cette manière de considérer les molécules est utilisée dans la nomenclature.. et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.
Si le groupe fonctionnel possède un hétéroatome, il est également possible de le considérer comme un groupe caractéristique..
Les composés cycliques avec au moins un hétéroatome dans le cycle (hétérocycles) ne sont pas traités ici, car il existe une nomenclature qui leur est propre.
On trouve parfois à tort le terme « groupement », utilisé comme synonyme de groupe fonctionnel. Il désigne en fait plutôt une fraction importante d'une molécule, de l'ordre de la moitié (d'où le terme « » en anglais) de sa taille ou plus., comme dans le cas d'un ester RCOOR, le groupement alcool est RO.
Généralités et notations
Les liaisons simples C–C et C–H propres aux alcanes ne sont pas considérées comme des groupes fonctionnels.. Toutefois, l'hybridation des atomes est importante pour l'estimation des propriétés de composés chimiques. Ceci implique qu'une liaison multiple entre deux atomes de carbone est un groupe fonctionnel en elle-même ou modifie le groupe fonctionnel dont elle fait partie.
On distingue le groupe fonctionnel, qui peut inclure une partie du squelette carboné, et le reste du squelette qui lui est attaché et qui est considéré comme un substituant du groupe fonctionnel. Le (ou les) substituant(s) est plus souvent désigné par la lettre R (R pour Radical désignant un groupe alkyle) ou Ar (pour un groupe aryle, c'est-à-dire un groupe aromatique). Si plusieurs groupes R ou Ar différents sont utilisés, on leur ajoute soit : une ou plusieurs apostrophes : R, R' (R prime), R'' (R seconde), R''' (R ter) ; ce système est un peu désuet ; un chiffre arabe en exposant après R ou Ar : R, R, R, R, R etc. Il est encore assez commun de voir le chiffre indiqué en indice ; cette pratique est fortement déconseillée parce qu'un nombre indiqué en indice correspond au nombre de fois qu'un atome/groupe est répété, ce qui entraîne une ambiguïté.
Sauf indication contraire et explicite'', en spécifiant la nature exacte des liaisons, les groupes R ou Ar sont monovalents, c'est-à-dire qu'ils forment une liaison simple avec le reste de la structure. La formule semi-développée RRNH décrit une amine secondaire où R et R forment tous les deux une liaison simple avec l'atome d'azote. On peut également écrire RNHR, R–NH–R, RN(H)R etc. En revanche, on ne peut pas écrire R,R–NH qui est structurellement incorrect. La formule R=NR indique clairement que le groupe R est divalent (à cause de la double liaison). Comme rien n'est indiqué pour R, il est supposé monovalent. Cette structure est celle d'une imine. On pourrait également écrire R=N–R mais pas RN–R ni RNR.
+Famille de composésAlcènesAlcoolsAcides carboxyliquesStructure moléculaireR,R¹−C=C−R²,R³R-OHR-COOHGroupe fonctionnel>C=C<-OH-COOH
Tableaux généraux
Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R,R, R''', etc. désignent n'importe quel groupement d'atomes.
L'utilisation des groupes ainsi que la nomenclature définie dans les tableaux suivants respectent la nomenclature IUPAC.. Pour plus de détails, voir la Nomenclature des composés organiques. Certains préfixes ou suffixes sont également donnés d'après les règles de nomenclature de Chemical Abstracts Service et sont signalés entre parenthèses par les initiales CA.
Hydrocarbures
Famille chimique Groupe (abréviation) Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Alcène Alcényle RR¹C=CR²R³ alcényl- -ène éthène Vinyle H−CH=CH−R vinyl- - chlorure de vinyle, styrène Allyle (All) CH=CH−CH−R allyl- - chlorure d'allyle Alcyne Alcynyle R−C≡C−R¹ alcynyl- -yne éthyne Aryle Phényle (Ph) R−CH phényl- - triphénylméthane Tolyle (Tol) R−CH−CH tolyl- - crésoltri(o-tolyl)phosphine Mésityle (Mes) R−CH(CH) mésityl- - Xylyle R−CH(CH) xylyl- - Naphtyle R−CH naphtyl- - Alkyles contenantun cycle aromatique Benzyle (Bn) R−CH−CH benzyl- - bromure de benzyle Benzylidène RR¹CH−CH benzylidène- - chlorure de benzylidène(dichlorométhyl)benzène R=CH−CH – benzylidène- - - Benzhydryle R−CH(CH) benzhydryl- - 3-benzhydryl-4-pipéridonebromure de benzhydryle Phénéthyle R−CH-CH-CH phénéthyl- - acétate de phénéthyle Trityle (Tr) R−C(CH) trityl- - chlorure de trityleS-trityl-L-cystéine Styryle R-CH=CH-CH styryl- - 2-styryl-1,3-dioxane Cinnamyle R-CH-CH=CH-CH cinnamyl- - acétate de cinnamyle Diène diène conjugué RR¹C=C-C=CR²R³ - -diène buta-1,3-diène allènyle RR¹C=C=CR²R³ - -diène propadiène
Groupes de l'oxygène
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Alcool Alcool primaire R-CH2−OH hydroxy- -oléthanol acide 2-hydroxybenzoïque Alcool secondaire R,R¹-CH−OH Alcool tertiaire R,R¹,R²-C−OH Composé carbonylé Formyle (Aldéhyde) R−C(=O)HR−[C](=O)H formyl-oxo- -carbaldéhyde-al butanal Cétone R−[C](=O)−R¹ oxo- -one acétone Benzoyle R−CO−CH 100px|Benzoyle benzoyl- - chlorure de benzoyle Acide carboxylique Carboxyle R−C(=O)-OHR−[C](=O)-OH carboxy-- acide R-carboxylique acide R-oïque acide cyclohexanecarboxyliqueacide hexanoïque Anhydride d'acide R−C(=O)-O-C(=O)-R' 100px|Anhydride d'acide anhydride R-ique anhydride maléique Acide peroxycarboxylique Percarboxyle R−C(=O)-OOHR−[C](=O)-OOH acide R-peroxycarboxyliqueacide peroxy-R-oïque acide méta-chloroperoxybenzoïque Éther-oxyde R−O−R'75px|Éther R-oxy-R'(chaîne la plus longue en suffixe) R,R'-éther éther diéthylique ou diéthylétheréthoxyéthane Ester R−C(=O)O−R'100px|Ester R-oxycarbonyl- (R-O-(CO)-) acyloxy- (R-CO-O-) R-oate de R'-yle éthanoate de propyle acide 3-propoxycarbonylpentanoïque acide 3-propoxyloxypentanoïque Ester de carbonate Carbonate R−O-C(=O)O−R'100px|Carbonate Carbonate d'alkyle Dicarbonate de diméthyle Orthoester R−C(OR')(OR²)−O−R³ 100px|Orthoester orthoR-oate de R' orthoformiate d'éthyle Peroxyde Peroxyle R−O-O-R' peroxy- - peroxyde de benzoyle Hydroperoxyde Hydroperoxyle R−O-O-H 100px|Hydroperoxyde hydroperoxy- hydroperoxyde de R (-peroxol) hydroperoxyde de tert-butyle Ozonure - R−O-O-O−R' Cétène R,R'−C=C=O 100px|Cétène - -cétène diphénylcétène Acétal Acétal R−C(H)(O-R¹)(O-R²) 75px|Acétal - R-al R¹-yl R²-yl acétal1,1-diéthoxyéthane, dioxolane Cétal R,R¹−C(O-R²)(O-R³) 75px|Cétal - Hémiacétal Hémiacétal R−C(H)(OH)-O-R' 75px|Hémiacétal - R-al R¹-yl hémiacétal lamivudine Hémicétal R,R'−C(OH)-O-R² 75px|Hémicétal -
Groupes de l'azote
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Amine Amine primaire R−NH75px|Amine priamire amino- -amine méthylamine Amine secondaire R−N(−H)−R'75px|Amine secondaire diméthylamine Amine tertiaire R−N−R'R²75px|Amine tertiaire triméthylamine Ion ammonium quaternaire RR−N+−RR75px|Ion ammonium quaternaire choline, tétraméthylammonium Ynamine R-C≡C-N-R',R² 120px|Ynamine ynamino- -ynamine Azo Azo R-N=N-R'75px|Azo azo- -diazène azobenzène, diméthyldiazène Diazo R,R'-C=N+=N−120px|Diazo diazo- - diazométhane, diazoacétate d'éthyle Triazène Diazoamino R-N=N-N-R',R²75px|Triazène diazoamino- -triazène dacarbazine Azoture R-N=N=N75px|Azoture azido-, azoture de -azide Zidovudine, azoture de triméthylsilyle Nitrile Nitrile R−C≡N 75px|Nitrile cyano- -nitrile cyanoéthyne, benzonitrile Isocyanure R−N+≡C− 75px|Isonitrile isocyano- -isonitrile isocyanure de méthyle Imine/Énamine Aldimine primaire R−C(H)=N-Himino--imine Aldimine secondaire R−C(H)=N-R' Cétimine primaire R,R'−C=N−H Cétimine secondaire R,R'−C=N−R² Hydrazine R-NH-NH 100px|Hydrazine hydrazino- -hydrazine phénylhydrazine Hydrazone R=N-NH75px|Hydrazone hydrazono- -hydrazone Amidine R-C(=NH)-NH 100px|Amidine amidino-carbaimidoyl- -amidine-carboxamidine DAPI Guanidine RR-N-C(=NR)-NRR 100px|Guanidine guanido -guanidine arginine Carbodiimide ou Cyanamide R-N=C=N-R' cyanamide -carbodiimide, -cyanamide Cyanamide hydrogène, Dicyclohexylcarbodiimide Aminal R,R¹-C(NR²)(NR³) 100px|Aminal
Groupes du soufre
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Thiol Sulfhydryle R−SH mercapto- (CA)sulfanyl- (IUPAC) -thiol éthanethiol, thiophénol, cystéine Thioéther/sulfure R−S−R' 75px|Thioéther R-ylsulfanyl- sulfure de R-yle et de R¹-yle sulfure de diméthyle, méthylthioéthane Disulfure R−S-S−R' 100px|Disulfure R-yldithio- disulfure de R-yle et R¹-yle disulfure d'allyle, cystine Thiocétone ou Thione R−[C](=S)−R' thioxo- -thione thiobenzophénone Thioaldéhyde R−C(=S)−HR−[C](=S)−H thioformyl-thioxo -carbothialdéhyde-thial Thiocétène R,R'−C=C=S -thiocétène
Groupes du phosphore
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Phosphorane R,R',R²,R³,R⁴−P -phosphorane chloro(méthyl)triphénylphosphorane Ylure de phosphore R,R',R²−P=C-R³,R⁴ dichlorométhylènetriphénylphosphorane Phosphine R,R',R²−P -phosphine Triphénylphosphine Diphosphène R−P=P-R' -diphosphène bis[tris(triméthylsilyl)méthyl]diphosphène Diphosphenes
Groupes du silicium
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Silane R,R', R²,R³−Si silyl- -silane tétraméthylsilane, silane Silène R,R'-C=Si-R²,R³ Disilène R,R'-Si=Si-R²,R³ Disilène
Groupes du sélénium
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Sélénol R−Se-H sélényl- (CA) sélanyl- (IUPAC) hydroséléno- (ancien) -sélénol sélénocystéine Sélénoéther R−Se-R' R-ylsélanyl- séléniure de R-yle et R¹-yle séléniure d'hydrogène, sélénométhionine Diséléniure R−Se-Se-R' R-yldiséléno- diséléniure de R-yle et R¹-yle sélénocystine Sélénocétone,Sélone R−[C](=Se)-R' sélénoxo- -sélone Sélénoaldéhyde R−C(=Se)-HR−[C](=Se)-H sélénoformyl-sélénoxo- -carbosélénaldéhyde-sélénal Sélénocétène R,R¹−C=C=Se
Groupes du tellure
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Tellurol R−Te-H telluryl- (CA) tellanyl- (IUPAC) hydrotelluro- (ancien) -tellurol Telluroéther R−Te-R' R-yltellanyl- tellurure de R-yle et R¹-yle Ditellurure R−Te-Te-R' R-ylditelluro- ditellurure de R-yle et R¹-yle Tellurocétone, Tellone. R−[C](=Te)-R' telluroxo- -tellone Telluroaldéhyde R−C(=Te)-HR−[C](=Te)-H telluroformyl-telluroxo- -carbotelluraldéhyde-tellural Tellurocétène R,R¹−C=C=Te
Groupes de l'oxygène et de l'azote
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Amide Amide primaire ou carboxamide R−C(=O)NHR−[C](=O)NH carbamoyl- - -carboxamide -amideacétamide Amide secondaire R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R' |- | align="center" | Amide tertiaire | align="center" | [R−C(=O)]N |- | align="center" | Imide | align="center" | Amide secondaire cyclique