miniatura|dereita|310px|A lactosa é un disacárido que se encontra no leite formado por unha galactosa e unha glicosa unidos por enlace glicosídico beta-1-4.
Os carbohidratos, tamén denominados glícidos, sacáridos ou, antes, hidratos de carbono, son compostos químicos orgánicos que conteñen xeralmente osíxeno, hidróxeno e carbono. A súa función é nutritiva e fundamentalmente enerxética, pero tamén estrutural.
A súa fórmula química é Cn(H2O)n ou derivadas dela, variando o valor de n desde 3 ata miles de átomos de carbono. Na natureza encóntranse nos seres vivos formando parte de biomoléculas illadas ou asociadas a outras, coma as proteínas (glicoproteínas) e os lípidos (glicolípidos).
Os carbohidratos non son moléculas que conteñan carbonos hidratados, senón enlazados a grupos alcohólicos ou hidroxilos (-OH) e a radicais hidróxeno (-H). Ademais sempre hai un grupo funcional que leva un carbonilo (C=O) como un grupo cetónico (-CO) ou un grupo aldehido (-CHO), polo que os glícidos poderían chamarse polihidroxicetonas (cetosas) ou polihidroxialdehidos (aldosas).
Os carbohidratos poden sufrir reaccións de esterificación, aminación, redución, e oxidación, o cal outorga a cada unha das estruturas unha propiedade específica, como pode ser a solubilidade.
Denominación Os diferentes nomes que poden recibir estes compostos son: Carbohidratos ou hidratos de carbono: Hidrato de carbono é o termo máis antigo, procede da química do século XIX, cando pola súa composición elemental parecía que por cada carbono había unha molécula de auga, pero non son quimicamente carbonos hidratados e non sempre a súa fórmula é Cn(H2O)n, polo que é pouco apropiado. Desde 1996 o Comité Conxunto da Unión Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry[http://www.iupac.org [Iupac]Iupac.Org) e da Unión Internacional de Bioquímica e Bioloxía Molecular (IUBMB, International Union of Biochemistry and Molecular Biology) recomenda o termo carbohidrato e desaconsella o de hidratos de carbono. Carbohidrato é o termo máis usado en nutrición. Glícidos: Este nome provén da palabra grega glykýs, que significa "sabor doce", xa que a maioría derivan da glicosa e teñen ese sabor. Pero non todos teñen sabor doce (o amidón non, por exemplo). Azucres: Este termo só debería usarse para os monosacáridos e disacáridos, xa que a maioría dos demais non teñen o sabor do azucre. En singular (azucre) utilízase para referirse á sacarosa ou azucre de mesa (un disacárido). Sacáridos: Provén do grego σάκχαρον (saccharon) que significa "azucre", palabra que é a raíz do nome da maioría dos tipos de carbohidratos: monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos e polisacáridos.
Neste artigo utilizaranse principalmente as denominacións carbohidrato e glícido.
Clasificación 130px|miniatura|dereita|D-glicosa. En vermello o grupo aldehido, en azul o último carbono asimétrico; como o último centro asimétrico ten o OH á dereita é un azucre D.
Unha primeira clasificación baséase na súa complexidade molecular, é dicir, no seu grao de polimerización: Simples: tamén chamados xenericamente azucres: monosacáridos disacáridos Complexos: polisacáridos. Algúns autores subdividen este grupo en oligosacáridos (con 3 a 9 átomos de carbono) e polisacáridos (con 10 ou máis). Outros autores inclúen os disacáridos entre os oligosacáridos. O límite de 10 unidades entre oligosacáridos e polisacáridos é arbitrario.
Todos os glícidos simples teñen sabor doce. Entre os primeiros destacan a glicosa e a frutosa, como monosacáridos máis frecuentes; e a sacarosa ou azucre común, un disacárido formado pola unión dunha molécula de glicosa e outra de frutosa. Os polisacáridos, pola contra, non teñen sabor doce. Entre eles citaremos, por exemplo, o amidón e a celulosa ou fibra, presente nas células vexetais. O número de unidades moleculares que conforman estes polisacáridos pode ser moi variable segundo o caso.
Unha segunda clasificación, aplicable só aos polisacáridos, baséase na súa dixestibilidade no organismo: Facilmente dixeribles: aqueles que son descompostos en unidades máis simples (en mono ou disacáridos) e absorbidos na mucosa intestinal, coma, por exemplo, o amidón. A súa función nutritiva é a de achegar enerxía ao organismo. Indixeribles: non sofren a acción dos encimas intestinais e, polo tanto, non son absorbidos, cumprindo outras funcións nutritivas, coma a de regulación do tránsito intestinal, fomentar o desenvolvemento da flora intestinal normal, e outras.
A continuación a clasificación en monosacáridos, disacáridos e polisacáridos máis detallada:
Monosacáridos 185px 185px Os anómeros α e β da glicosa. A posición do grupo hidroxilo (vermello ou verde) determina que se trate dun anómero ou do outro.
Os carbohidratos máis simples, os monosacáridos, están formados por unha soa unidade molecular, xa que non poden ser hidrolizados a carbohidratos máis pequenos. A fórmula química xeral dun monosacárido non modificado é (CH2O)n, onde n é calquera número igual ou maior a tres, e o seu límite é xeralmente de 7 carbonos. Os monosacáridos posúen sempre un grupo carbonilo, que pode ser aldehido ou cetona, nun dos seus átomos de carbono e grupos hidroxilo no resto, polo que poden considerarse polialcohois. Polo tanto, defínense quimicamente como polihidroxialdehidos ou polihidroxicetonas. Algúns compostos biolóxicos normalmente chamados tamén "monosacáridos" non teñen a fórmula xeral indicada antes (por exemplo, derivados coma os ácidos urónicos e os desoxiazucres como a fucosa), e ademais, hai compostos que si cumprirían a fórmula xeral, pero que non poden ser considerados monosacáridos (por exemplo, o inositol (CH2O)6). Matthews, C. E.; K. E. Van Holde; K. G. Ahern (1999) Biochemistry. 3rd edition. Benjamin Cummings. ISBN 0-8053-3066-6
Os monosacáridos clasifícanse de acordo a tres características diferentes: a posición do grupo carbonilo, o número de átomos de carbono que contén, e a súa quiralidade. Se o grupo carbonilo é un aldehido, o monosacárido é unha aldosa; se o grupo carbonilo é unha cetona, o monosacárido é unha cetosa. Os monosacáridos máis pequenos son os que posúen tres átomos de carbono, e denomínanse triosas; os que teñen catro chámanse tetrosas, os de cinco son as pentosas, os de seis son hexosas e así sucesivamente. Os sistemas de clasificación combínanse frecuentemente; por exemplo, a glicosa é unha aldohexosa (un aldehido de seis átomos de carbono), a ribosa é unha aldopentosa (un aldehido de cinco átomos de carbono) e a frutosa é unha cetohexosa (unha cetona de seis átomos de carbono).
Os átomos de carbono que posúen un grupo hidroxilo (-OH), coa excepción do primeiro e o último carbono, son todos asimétricos, e son centros estéricos con dúas posibles configuracións para cada un (o -H e o -OH poden estar en calquera dos lados do átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posúe un certo número de isómeros. Por exemplo, a aldohexosa D-glicosa, ten a fórmula (CH2O)6, na cal, hai catro centros quirais, que orixinan 8 estereoisómeros da serie D. No caso do gliceraldehido, unha aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, os cales son enantiómeros D e L (polo contrario, a dihidroxiacetona, a cetosa correspondente, é unha molécula simétrica que non posúe centros quirais). A designación D ou L faise de acordo coa orientación do carbono asimétrico máis afastado do grupo carbonilo: se o grupo hidroxilo está á dereita da molécula é un azucre D, e se está á esquerda é un azucre L. Como os azucres D son os máis comúns, ás veces omítese a letra D.
Ciclación miniatura|dereita|Ciclación da glicosa. En disolución, os monosacáridos cíclanse. O grupo aldehido ou cetona nunha cadea linear aberta dun monosacárido reaccionará reversiblemente co grupo hidroxilo dun átomo de carbono diferente na mesma molécula para formar un hemiacetal ou hemicetal, formando un anel heterocíclico, cunha ponte de oxíxeno entre os dous átomos de carbono. Poden formarse aneis de cinco ou seis átomos, que se chaman, respectivamente, formas furanosa e piranosa, e existen en disolución en equilibrio coa forma en cadea linear aberta (só queda aberta unha pequena proporción das moléculas en disolución).
Durante a conversión da forma linear aberta á forma cíclica, o átomo de carbono que contén o oxíxeno carbonilo, chamado carbono anomérico, transfórmase nun centro quiral con dúas posibles configuracións: o OH pode tomar unha posición arriba ou abaixo do plano do anel. O par de estereoisómeros orixinados denomínanse anómeros. En xeral, no anómero α, o OH do carbono anomérico está no lado oposto do anel (posición trans) do grupo CH2OH. A forma alternativa, na cal o substituínte CH2OH e o grupo hidroxilo do carbono anomérico están no mesmo lado (posición cis) do plano do anel, é o anómero β. Os dous anómeros están en equilibrio na disolución. (Para unha definición máis precisa destes isómeros ver anómero).
Uso nas células Os monosacáridos son a principal fonte de enerxía para o metabolismo. A glicosa é a fonte de enerxía principal na natureza para as actividades celulares e biosíntese. Os monosacáridos poden almacenarse na célula en forma de polisacáridos. Outros monosacáridos de grande importancia son a ribosa e a desoxirribosa, compoñentes dos ácidos nucleicos.
Disacáridos
miniatura|dereita|Hidrólise da lactosa. 1. Galactosa. 2. Glicosa. Os disacáridos son glícidos formados por dúas moléculas de monosacárido e, polo tanto, ao hidrolizarse producen dous monosacáridos libres. Os dous monosacáridos únense por medio dun enlace covalente chamado enlace glicosídico, tras unha reacción de deshidratación que implica a perda dun átomo de hidróxeno dun monosacárido e un grupo hidroxilo do outro monosacárido, coa conseguinte formación dunha molécula de H2O. A fórmula dos disacáridos non modificados é C12H22O11.
A sacarosa é o disacárido máis abondoso e a principal forma na que se transportan os glícidos nas plantas. Está composto por unha molécula de glicosa e unha molécula de frutosa. O nome sistemático da sacarosa , O-α-D-glicopiranosil-(1→2)- β-D-frutofuranósido, indica catro cousas:
Os seus monosacáridos: Glicosa e frutosa. Disposición das moléculas no espazo: A glicosa adopta a forma piranosa e a frutosa é unha furanosa. Unión dos monosacáridos: O carbono anomérico C1 da α-D-glicosa está enlazado en disposición alfa ao C2 da frutosa formando o 2-O-(alfa-D-glicopiranosil)-beta-D-frutofuranósido e liberando unha molécula de auga. O sufixo -ósido indica que os carbonos anoméricos de ambos os monosacáridos participan no enlace glicosídico.
A lactosa, un disacárido composto por unha molécula de galactosa e outra de glicosa, está presente naturalmente só no leite. O nome sistemático para a lactosa é O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glicopiranosa.
Outros disacáridos notables son a maltosa (dúas glicosas unidas por enlace α-1,4) e a celobiosa (dúas giucosas con enlace β-1,4, resultado da hidrólise da celulosa).
Oligosacáridos
miniatura|150px|A estaquiosa, tetrasacárido formado por unha glicosa, dúas galactosas e unha frutosa. Os oligosacáridos están compostos por de tres a nove moléculas de monosacáridos (ás veces os disacáridos considéranse tamén oligosacáridos)google books. José Bello Gutiérrez. Calidad de vida, Alimentos y Salud Humana: Fundamentos científicos. Páxina 17 que se liberan ao hidrolizarse a molécula. Porén, a definición do tamaño que debe ter un glícido para considerarse oligosacárido ou polisacárido varía segundo os autores, xa que o límite é bastante arbitrario. Segundo o número de monosacáridos da cadea clasifícanse en disacáridos (coma a lactosa ), tetrasacáridos (estaquiosa), pentasacáridos etc.