O metanosulfonato de metilo ou metil metanosulfonato (MMS), é un éster que actúa como axente alquilante e é un carcinóxeno. Ten efectos tóxicos hepáticos e gastrointestinais en humanos e efectos prexudiciais para a reprodución e desenvolvemento en ratos. Ten efectos mutaxénicos e carcinóxenos en roedores e está clasificado no grupo 2A da IARC.Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. National Library of Medicine - NIH Utilízase no tratamento do cancro.Medical.Webends.com: Methyl Methanesulfonate Medical.webends.com Consultdo o 14 de febreiro de 2008Lee, M. Y., Kim, M. A., Kim, H. J., Bae, Y. S., Park, J. I., Kwak, J. Y., Chung, J. H., & Yun, J. (2007). Alkylating agent methyl methanesulfonate (MMS) induces a wave of global protein hyperacetylation: implications in cancer cell death. Biochemical and biophysical research communications, 360(2), 483–489. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2007.06.084
Reaccións químicas co ADN O metanosulfonato de metilo (MMS) metila o ADN predominantemente no N7 da desoxiguanosina e no N3 da desoxiadenosina, e en moita menor medida metila outros átomos de oxíxeno e nitróxeno en bases do ADN, e pode metilar tamén un dos átomos de oxíxeno non unidos a carbono do enlace fosfodiéster. Orixinalmente, pensábase que esta acción causaba directamente roturas de dobre febra no ADN, porque as células deficientes na recombinación homóloga son especialmente vulnerables aos efectos do MMS. Porén, agora crese que o MMS causa a detención da forquita de replicación, e as células que son deficientes na recombinación homóloga teñen dificultade en reparar as forquitas de replicación danadas.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Dimetil sulfito, un composto coa mesma fórmula molecular do MMS, pero con diferente colocación Metanosulfonato de etilo (EMS)
Categoría:Ésteres Categoría:Axentes metilantes Categoría:Carcinóxenos