A filoquinona, tamén coñecida como vitamina K1, fitomenadiona ou fitonadiona, é unha cetona aromática policíclica, baseada na 2-metil-1,4-naftoquinona, cun substituínte 3-fitil.
É unha vitamina liposoluble estable ao aire e á humidade, mais sensible á luz do sol. Atópase naturalmente nunha gran variedade de plantas verdes, particularmente nas follas, xa que actúa como aceptor de electróns durante a fotosíntese, formando parte da cadea de transporte de electróns do fotosistema I.
Está incluída na lista de medicamentos esenciais da Organización Mundial da Saúde. Utilízase para tratar certos trastornos hemorráxicos, como a sobredose de warfarina, deficiencia de vitamina K e a ictericia obstrutiva. Adminístrase xeralmente por vía oral ou por inxección intramuscular ou subcutánea. Cando se administra inxectada os seus beneficios poden notarse en cuestión de dúas horas. Tamén se recomenda para previr e tratar a deficiencia hemorráxica de vitamina K en nenos. En moitos países aplícase por inxeccións intramusculares aos neonatos para evitar calquera posible deficiencia hemorráxica de vitamina K. É considerada un tratamento seguro e salva a vida de moitos nenos e evita graves déficits neurolóxicos.
A filoquinona ou fitomenadiona illouse por primeira vez en 1939. En 1943, Edward Doisy e Henrik Dam recibiron o Premio Nobel polo seu descubrimento.
Terminoloxía
A miúdo recibe o nome de vitamina K1, fitomenadiona ou fitonadiona. Algunhas veces faise a distinción entre a filoquinona (natural) e a fitonadiona (sintética).
Bioquímica
A filoquinona é un aceptor de electróns durante a fotosíntese, formando parte da cadea de transporte electrónico do fotosistema I.
A súa función mellor coñecida en animais é como cofactor necesario para a formación dos factores de coagulación II (protrombina), VII, IX, e X no fígado. Tamén cómpre para a formación dos factores anticoagulantes C e S. Utilízase frecuentemente para tratar a intoxicación por warfarina e é un antídoto para o cumatetralil. Tamén é necesaria para a formación de proteínas do óso.
Biosíntese alt=|miniatura|class=skin-invert-image|Bosíntese da vitamina K1 por transformación do corismato en nove etapas.
A vitamina K1 sintetízase a partir do corismato, un composto producido a partir do shikimato pola vía do shikimato. A conversión do corismato a vitamina K1 comprende nove pasos:
O corismato é isomerizado a isocorismato pola isocorismato sintase ou MenF (encima da menaquinona). Adición de 2-oxoglutarato ao isocorismato por PHYLLO, unha proteína multifuncional que ten tres actividades encimáticas (MenD, MenH e MenC). Eliminación de piruvato por PHYLLO. Aromatización para render O-succinilbenzoato realizada por PHYLLO. Activación do O-succinilbenzoato ao correspondente éster de CoA pola MenE. Formación do anel de naftoato pola naftoato sintase (MenB/NS). Liberación tiolítica de CoA por unha tioesterase (MenH). Unión dunha cadea fitol ao anel de naftoato (MenA/ABC4). Metilación do precursor na posición 3 (MenG).
Notas
Véxase tamén Outros artigos Vitamina K Menadiona
Categoría:Quinonas Categoría:Hidrocarburos aromáticos policíclicos Categoría:Vitaminas