A pterina é un composto heterocíclico composto por un sistema de anel de pteridina cun "grupo ceto" (unha lactama) e un grupo amino nas posicións 4 e 2, respectivamente. Está relacionada estruturalmente co composto parental heterocíclico bicíclico pteridina. As pterinas, consideradas como unha clase de substancias, son compostos relacionados coa pterina con substituíntes adicionais. A propia pterina non ten importancia biolóxica, pero algunhas pterinas si.
As pterinas descubríronse nos pigmentos das ás de bolboretas (e esa é a orixe do nome, do grego pteron (), πτερόν. Liddell, Henry George; Scott, Robert; A Greek–English Lexicon at the Perseus Project. 'a', é dicir, eran os pigmentos das ás) e exercen moitas funcións na coloración do mundo biolóxico e outras.
Química As pterinas mostran un amplo grao de tautomería en auga, que vai máis alá do que se considera simplemente tautomería ceto-enol. Para a pterina non substituída, cítanse comunmente polo menos cinco tautómeros. Para a 6-metilpterina, predixéronse teoricamente sete tautómeros importantes en solución.
O sistema de anel de pteridina contén catro átomos de nitróxeno, reducindo a súa aromaticidade ao punto de que pode ser atacado por un nucleófilo. As pterinas poden adoptar tres estados de oxidación no sistema do anel: a forma oxidada sen prefixo, a forma semirreducida 7,8-dihidro (entre outros tautómeros menos estables), e finalmente a forma completamene reducida 5,6,7,8-tetrahidro. Estas dúas últimas son máis comúns en sistemas biolóxicos.
Biosíntese miniatura|A biosíntese de tetrahidrobiopterina (BH4) e derivados. A sepiapterina é un pigmento amarelo. Nos organismos vivos os aneis de pterina poden ser reutilizados dos xa existentes ou producidos de novo. O anel procede do rearranxo da guanosina en bacterias e humanos.
Cofactores da pterina Os derivados da pterina son cofactores comúns en todos os dominios da vida.
Folatos Unha familia importante de derivados da pterina é a dos folatos. Os folatos son pterinas que conteñen ácido p-aminobenzoico conectado ao grupo metilo na posición 6 do sistema de anel de pteridina (coñecido como ácido pteroico) conxugado cun ou máis L-glutamatos. Participan en numerosas reaccións de transferencia de grupos biolóxicos. As reaccións biosintéticas dependentes de folato inclúen a transferencia de grupos metilo desde o 5-metiltetrahidrofolato á homocisteína para formar L-metionina, e a transferencia de grupos formilo desde o 10-formiltetrahidrofolato á L-metionina para formar N-formilmetionina en ARNts iniciadores. Os folatos son tamén esenciais para a biosíntese de purinas e unha pirimidina.
As pteridinas substituídas son intermediarios na biosíntese de ácido dihidrofólico en moitos microorganismos. O encima dihidropteroato sintetase converte a pteridina e o ácido 4-aminobenzoico a ácido dihidrofólico en presenza de glutamato. O encima dihidropteroato sintetase é inhibida polos antibióticos sulfamidas.
Molibdopterina miniatura|Vía biosintética do "Moco" en bacterias e humanos. Os encimas humanos indícanse entre parénteses.
A molibdopterina é un cofactor atopado en virtualmente todas as proteínas que conteñen molibdeno e volframio. Únese ao molibdeno para render cofactores redox que interveñen en hidroxilacións biolóxicas, redución de nitratos e a oxidación respiratoria.
A biosíntese da molibdopterina non usa a vía convencional GTPCH-1. Prodúcese en catro etapas: a ciclación mediada por radical do nucleótido guanosín 5′-trifosfato (GTP) a (8S)‑3′,8‐ciclo‑7,8‑dihidroguanosín 5′-trifosfato (3′,8‑cH2GTP), a formación da piranopterina monofosfato cíclico (cPMP) a partir de 3′,8‑cH2GTP, a conversión do cPMP en molibdopterina (MPT), a inserción do molibdato na MPT para formar o Moco (cofactor de molibdeno).
Tetrahidrobiopterina A tetrahidrobiopterina, a principal pterina non conxugada de vertebrados, intervén en tres familias de encimas que efectúan hidroxilacións. Os encimas aminoácido aromático hidrolases comprenden a fenilalanina hidroxilase, tirosina hidroxilase e triptófano hidroxilase. Están implicadas na síntese dos neurotransmisores catecolaminas e serotonina. A tetrahidrobiopterina tamén é necesaria para o funcionamento da alquilglicerol monooxixenase, mentres que os monoalquilglicerois son degradados a glicerol e un aldehido. Na síntese de óxido nítrico, a óxido nítrico sintase dependente de pterina converte a arxinina no seu derivado N-hidroxi, que á súa vez libera óxido nítrico.
Outras pterinas miniatura|320px|Ciclo da metanoxénese, mostrando os intermediarios. A tetrahidrometanopterina é un cofactor na metanoxénese, que é un tipo de metabolismo adoptado por moitos microorganismos como forma de respiración anaerobia. Porta o susbtrato C1 no curso da formación ou produción de metano. É similar estruturalmente ao folato.
Pigmentos pterinas miniatura|esquerda|As ás da bolboreta Anthocharis cardamines están coloreadas por pigmentos laranxas que conteñen pterinas.
A cianopterina é un derivado glicosilado da pteridina que ten unha función descoñecida nas cianobacterias.
Tautómeros
Notas
Véxase tamén Outros artigos
Ácido fólico Molibdopterina Pteridina Tetrahidrobiopterina Tetrahidrometanopterina
Ligazóns externas
Categoría:Cofactores Categoría:Pteridinas Categoría:Enonas