A lanoszterin négy gyűrűből álló triterpenoid és hidroxiszteroid. E vegyületből állítja elő a szervezet a többi szteroidot, első lépésben a koleszterint.
Nevét onnan kapta, hogy legnagyobb mennyiségben a lanolinban (gyapjúzsírban) fordul elő.
Bioszintézis Szkvalénból keletkezik epoxiszkvalénon keresztül a lanoszterin szintáz enzim hatására.REACTION: R03199 (KEGG) A szkvalén triterpén, azaz 6 izoprén egységből álló szénhidrogén (a terpén két izoprénből áll).
center|frame|. A kék pontok az izoprén-határokat jelzik. Fájl:Nyílle.svg center|frame|. A pirossal jelölt kötések a zöld ponttal jelöltekre változnak, amikor a szkvalén-2,3-epoxid átalakul lanoszterinné. A két pirossal jelölt atom hidrogéndonor, a két zöld hidrogén akceptor az átalakulás során. Fájl:Nyílle.svg center|keret|400px|Lanoszterin Fájl:Nyílle.svg + H+NADH + H+O2 center|frame|Koleszterin
Reakciók 24,25-dihidrolanoszterinLanost-8-en-3β-ol (ChemSpider) keletkezik belőle (az oldallánc kettős kötése telítődik) a enzim hatására REACTION: R03689 (KEGG) 4,4-dimetil-5α-koleszta-8,14,24-trién-3β-ol-lá4,4-dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol (ChemSpider) alakul át (a ciklopentán gyűrűben kettős kötés keletkezik, miközben az egyik metil-gyök leválik róla) a enzim hatására REACTION: R05640 (KEGG)
Jegyzetek
Források Helen E. Benson: Lanosterol biosynthesis pathway: Introduction (IUPHAR/BPS) Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 171–172. oldal.
Kémiai/fizikai tulajdonságok Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 3. kötet, 33. oldal. Lanosterol – ≥93%, powder (Sigma-Aldrich)
Kategória:Terpének Kategória:Szteroidok Kategória:Alkoholok