Nel ruolo di mediano d'apertura gareggiò fino al 2010, imponendosi come miglior marcatore della storia dei londinesi . Arbitro internazionale tra il 2012 e il 2020, è successivamente passato alla carriera tecnica e ricopre il ruolo di assistente tecnico di .
Biografia Attività da giocatore Esordiente da professionista in Super 12 1999 nelle file dei , Jackson trascorse sei stagioni nel torneo SANZAR disputandovi sessanta incontri; a livello provinciale rappresentò con cui si aggiudicò il Ranfurly Shield nel 2004, il primo per la provincia. All'epoca della conquista di tale trofeo aveva già firmato un contratto in Inghilterra con i a partire dalla stagione di Premiership 2004-05.
In Inghilterra Jackson si impose come prolifico realizzatore e nel 2007 fu votato miglior giocatore della Premiership; durante la sua permanenza britannica superò gli esami da arbitro presso la Rugby Football Union, avendo espresso già in attività l'intenzione di dedicarsi alla carriera direttiva una volta terminato di giocare.
Al momento del ritiro, nel 2010, Jackson era già da un anno il miglior realizzatore della storia dei . Al suo attivo vanta anche diversi inviti nella selezione dei tra il 2008 e il 2009.
Attività da arbitro Tornato in Nuova Zelanda, completò la preparazione da arbitro ed esordì a livello provinciale nella Heartland Cup, la competizione cadetta del National Provincial Championship; già nel 2011 passò ad arbitrare nella massima competizione provinciale e fu assistente di linea nel Super Rugby, in un incontro tra e a Pretoria (Sudafrica); il 27 maggio 2011 guidò la sua prima partita del torneo SANZAR a Palmerston North tra e .
Divenuto internazionale nel 2012, fu designato giudice di linea in diversi incontri durante l'anno finché, durante i test autunnali nell'Emisfero Nord, gli fu affidata la direzione del suo primo test match, - il 10 novembre a Londra.
Nel 2014 diresse il suo primo incontro nel Championship, a Gold Coast tra e , e nel 2015 debuttò come arbitro anche nel Sei Nazioni, dirigendo a Edimburgo -.
A gennaio 2020 annunciò il ritiro dalla carriera arbitrale.
Attività tecnica Da settembre 2020 è allenatore in seconda di nello staff tecnico del connazionale Vern Cotter.
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