Carriera Nel corso della carriera, Cronin fu un esterno, un manager, un general manager e servì anche come presidente della American League (AL) per 14 anni. Nel corso dei vent'anni da giocatore, giocò dal 1926 al 45 per tre differenti squadre: i Pittsburgh Pirates, i Washington Senators e soprattutto i Boston Red Sox. In carriera batté con una media del .300 o superiore per otto volte e batté 100 o più punti battuti a casa per altre otto. Fu il primo giocatore dell'American League a venire convocato per l'All-Star Game con due diverse squadre. Come allenatore ebbe un bilancio di 1.236–1.055, vincendo due volte la American League (nel 1933 e 1946). Nel 1933 coi Senators perse le World Series con i New York Giants, mentre coi Boston Red Sox nel 1946 fu sconfitto dai St. Louis Cardinals.
Palmarès MLB All-Star: 7 1933–1935, 1937–1939, 1941 Numero 4 ritirato dai Boston Red Sox
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