Carriera professionistica Dallas Cowboys Al college, Bailey giocò a football all'Università dell'Oklahoma. Dopo non essere stato scelto nel corso del Draft 2011, firmò in qualità di free agent coi Dallas Cowboys il 25 luglio 2011. Nella vittoria della settimana 3 contro i Washington Redskins per 18–16 pareggiò il record NFL per un rookie segnando sei field goal, tutti i 18 punti che Dallas segnò nella partita.
Il 23 gennaio 2014, Bailey e i Cowboys si accordarono per un nuovo contratto di sette anni del valore di 22,5 milioni di dollari, inclusi 4 milioni di bonus alla firma.Sportrac: Dan Bailey. Alla fine della stagione 2015 fu convocato per il primo Pro Bowl in carriera ed inserito nel Second-team All-Pro.
Minnesota Vikings Il 17 settembre 2018 Bailey firmò con Minnesota Vikings per rimpiazzare il rookie Daniel Carlson, licenziato dopo aver sbagliato tre field goal durante il secondo turno stagionale contro i Green Bay Packers.
Palmarès Convocazioni al Pro Bowl: 1 2015 Second-team All-Pro: 1 2015 PFWA All-Rookie Team - 2011
Statistiche Field goal provati 211 Field goal segnati 186 Field goal più lungo 56 Statistiche aggiornate alla settimana 16 della stagione 2015
Note
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