La borepina, nome sistematico 1H-borepina, è un composto eterociclico triinsaturo a sette termini, uno dei quali è un atomo di boro, avente formula bruta C6H7B.
La borepina è un composto formalmente aromatico in quanto rispetta la regola di Hückel; ciò perché nell'anello tutti e sette gli atomi sono ibridati sp2 (hanno solo tre legami sigma e nessuna coppia solitaria) e quindi ognuno ha un orbitale p libero ed essendo 6 gli elettroni π totali (uno da ogni C e zero dal boro) la molecola è strettamente isoelettronica con lo ione tropilio (C7H7+), che è aromatico e che può essere ottenuto in forma stabile nei suoi sali; la borepina può infatti essere considerata un derivato del tropilio per sostituzione di un C+ con un atomo di boro.
Uno studio quantomeccanico computazionale del funzionale densità trova che la borepina è solo parzialmente aromatica in quanto il boro, essendo meno elettronegativo del carbonio, riesce solo parzialmente a ricevere densità elettronica condivisa dal resto dell'anello. Il carattere aromatico è generalmente maggiore con sostituenti elettron attrattori sul boro.
Il derivato B-cloroborepina (C6H6BCl), che ha un atomo di cloro al posto dell'idrogeno sul boro, e che è un solido, è stato sottoposto all'analisi diffrattometrica ai raggi X: risulta che l'anello è planare, con una certa alternanza nelle distanze di legame.
Note
Bibliografia
Voci correlate Tropilio
Categoria:Composti eterociclici del boro