Il tiofosgene è un composto di formula chimica CSCl2 con geometria molecolare di tipo trigonale planare. A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso di colore rossastro e dall'odore sgradevole e altamente volatile. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1870Pascual, Roxana Martinez "Thiophosgene" Synlett 2015, vol. 26, pp. 1776-1777. e usato nella prima guerra mondiale come lacrimogeno con il nome di “Lacrimite”.
Preparazione di CSCl2 Il tiofosgene viene preparato a partire dal solfuro di carbonio, il quale viene clorurato per dare perclorometilmercaptano e dicloruro di dizolfo. In questa reazione bisogna controllare il tasso di cloro usato, in quanto un eccesso di cloro trasformerebbe questo mercaptano in tetracloruro di carbonio, CCl4.
CS2 + 3 Cl2 -> CCl3SCl + S2Cl2
La miscela prodotta viene distillata in modo da mantenere solo il perclorometilmercaptano, che viene ora ridotto tramite un metallo (tipicamente stagno o zinco) a tiofosgene.
Usi e sicurezza Il tiofosgene viene usato per preparare composti dotati di struttura CSX2 dove X indica un gruppo -OH o NHR oppure nella sintesi di Corey-Winter per la conversione stereospecifica di 1,2-dioli a olefine . Sebbene venga usato in queste reazioni, il tiofosgene è una sostanza altamente tossica, che si idrolizza lentamente in acqua creando diossido di carbonio, acido cloridrico e acido solfidrico. Per questo motivo non può essere posto in ambiente acquoso mentre viene usato sempre in ambiente etereo. Allo stato liquido ustiona la pelle e se ingerito causa serie ustioni al tratto gastroesofageo mentre se viene inalato causa, come il fosgene, gravi irritazioni ed edemi polmonari.
Note
Voci correlate Fosgene
Altri progetti
Collegamenti esterni http://www.treccani.it/enciclopedia/tiofosgene_(Enciclopedia-Italiana)/ https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/115150 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/thiophosgene
Categoria:Composti dello zolfo