La reazione di Houben-Hoesch (talvolta nota semplicemente come reazione di Hoesch) è una reazione in chimica organica in cui un nitrile reagisce con un composto aromatico per generare un arilchetone. Il processo è dello stesso stampo dell'acilazione di Friedel-Crafts e si può denotare come una variante della reazione di Gattermann, rispetto alla quale cambiano l'agente elettrofilo e l'uso dei catalizzatori.
Il nome deriva dagli scienziati che, indipendentemente l'uno dall'altro, per primi riportarono il meccanismo di reazione (nel 1915 Kurt Hoesch e nel 1926 Josef Houben).Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 48, Issue 1, Date: Januar–Juni 1915, Pages: 1122–1133 Kurt Hoesch Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) Volume 59, Issue 11, Date: 8. Dezember 1926, Pages: 2878–2891 J. Houben
Meccanismo Il meccanismo di reazione coinvolge due stadi. Nel primo si ha l'addizione di tipo nucleofilo al nitrile, tramite l'aiuto di un polarizzante acido di Lewis catalizzatore. L'intermedio è un'immina, che nel secondo stadio si trasforma per idrolisi in un chetone aromatico.
Note
Voci correlate Reazione di Friedel-Crafts Reazione di Gattermann
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