Caratteristiche tecniche Esterno offensivo (mancino di piede) che può giocare su entrambe le fasce. In grado di saltare l'avversario palla al piede, tra le sue doti spiccano una notevole velocità (a cui abbina un'ottima tecnica di base) e l'abilità a inserirsi tra gli spazi dalle corsie esterne. In possesso di discrete doti balistiche, è dotato anche di una buona visione di gioco, che gli consente di mandare in porta i propri compagni di squadra con assist precisi.
Carriera Club Gli inizi, Genk e Bayer Leverkusen All'età di 13 anni si trasferisce in Europa con la propria famiglia. Approda quindi al Genk, società dalla quale non può essere tesserato essendo minorenne e sprovvisto di documenti di soggiorno regolari. Dopo vari provini passa all'AS Trenčín, in Slovacchia.
Nel 2014 torna al Genk, legandosi alla società belga per tre anni, con opzione di rinnovo per il quarto anno. Esordisce tra i professionisti il 21 agosto contro il Sint-Truiden, subentrando al 62' al posto di Siebe Schrijvers. A fine stagione il suo contributo risulterà decisivo nell'approdo ai preliminari di Europa League della squadra belga.
Il 31 gennaio 2017 passa a titolo definitivo al Bayer Leverkusen, firmando un contratto valido fino al 2022.
Aston Villa e prestito alla Roma Il 31 luglio 2021 raggiunge un accordo per trasferirsi all'. Quattro giorni dopo il trasferimento viene finalizzato.
Il 20 agosto 2025 viene ceduto in prestito con diritto di riscatto alla , in Serie A. Il 18 ottobre, dopo essere stato fermo per oltre un mese e mezzo a causa di un infortunio rimediato durante il primo allenamento, ha esordito in Serie A coi giallorossi subentrando nella sfida persa in casa contro I' (0-1). A causa di molteplici problemi fisici e di un rendimento non all’altezza trova poco spazio, la sua avventura in giallorosso termina il 21 gennaio 2026 con l’interruzione anticipata del prestito.Nel prosieguo della sua stagione ritrova più continuità, ed il 20 maggio 2026 conquista il suo primo trofeo continentale, la UEFA Europa League, superando il Friburgo per 3-0 nella finale disputata alla Vodafone Arena di Istanbul.
Nazionale Il 7 marzo 2015, Bailey ha giocato la sua unica partita con la nazionale olimpica giamaicana, subentrando al 61º minuto a Jason Nathaniel Wright e segnando il terzo gol direttamente da punizione, nell'amichevole casalinga vinta per 4-0 contro le Isole Cayman.
Nel 2019 ha esordito nella nazionale giamaicana, con la quale ha partecipato a quattro edizioni consecutive (2019 - in cui ha fatto il proprio debutto assoluto con la nel successo per 3-2 ai gironi contro I' -, 2021, 2023 e 2025) della Gold Cup.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 25 aprile 2026.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2015-2016 Genk D1 25+12Play-off. 4+2 CB 5 1 - - - - - - 42 7 2016-gen. 2017 D1 19 1 CB 4 0 UEL 126 presenze nei turni preliminari. 73 reti nei turni preliminari. - - - 35 8Totale Genk 44+12 5+2 9 1 12 7 - - 77 15 gen.-giu. 2017 Bayer Leverkusen BL 8 0 CG - - UCL 2 0 - - - 10 0 2017-2018 BL 30 9 CG 4 3 - - - - - - 34 122018-2019BL295CG20UEL80 - - -395 2019-2020 BL 22 5 CG 3 1 UCL+UEL 3+5 0+1 - - - 33 7 2020-2021 BL 30 9 CG 2 1 UEL 8 5 - - - 40 15Totale Bayer Leverkusen 119 28 11 5 26 6 - - 156 39 2021-2022 PL 18 1 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 18 1 2022-2023 PL 33 4 FACup+CdL 1+2 0+1 - - - - - - 36 5 2023-2024 PL 35 10 FACup+CdL 3+1 0 UECL 13di cui 1 negli spareggi 4 - - - 52 14 2024-2025 PL 24 1 FACup+CdL 4+2 0+0 UCL 8 1 - - - 38 2 2025-gen. 2026 A 7 0 CI 1 0 UEL 3 0 - - - 11 0 gen.-giu. 2026 PL 13 0 FACup+CdL 1+0 0 UEL 5 1 - - - 19 1Totale Aston Villa 123 16 14 1 25 5 - - 162 22Totale carriera 305 51 35 7 66 18 - - 406 76
Cronologia presenze e reti in nazionale
Palmarès Club
Aston Villa: 2025-2026
Individuale Squadra della stagione della UEFA Europa Conference League:1 2023-2024
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori della nazionale giamaicana