Il cefmetazolo è un composto chimico di formula C15H17N7O5S3 che in condizioni standard si presenta in forma solida.
Storia Il cefmetazolo è un farmaco a piccola molecola con una fase clinica massima IV per tutte le indicazioni, approvato per la prima volta nel 1989. Il composto non è più utilizzato negli Stati Uniti.
Caratteristiche strutturali e fisiche La molecola è costituita da una struttura cefemica sostituita in posizione 3 da un gruppo N(1)-metiltetrazol-5-iltiometile, in posizione 7α da un gruppo metossi e in posizione 7β da un gruppo cianometil-sulfamil-acetil-amminico. +Caratteristiche del compostoStrutturaliN. di atomi pesanti30N. di donatori di legami a idrogeno2N. di donatori di legami a idrogeno12N. di legami ruotabili9N. di atomi stereogenici2FisicheMassa monisotopica471,045328759 uSuperficie polare239 ŲRifrattività124,57 m3/molPolarizzabilità44,5 Å3Sezione d'urto208,8391411 Å2 [M-H]- 208,9456411 Å2 [M+H]+ 208,7253411 Å2 [M+Na]+FisiologicheCarica fisiologica -1
Farmacologia e tossicologia
Farmacocinetica +Parametri farmacocineticiBiodisponibilità80 - 90%Emivita1,50 ± 0,14 hVolume di distribuzione0,18 l/kgLegame proteico65 - 85%Clearance1,45 ml/min/kgEscrezionerenale (85% immutata)
Farmacodinamica Il cefmetazolo si lega alle proteine leganti la penicillina (PBP), transpeptidasi responsabili della reticolazione del peptidoglicano. Impedendo questa reticolazione, si perde l’integrità della parete cellulare e la sintesi della parete viene interrotta.
Effetti del composto e usi clinici È un antibiotico ad ampio spettro, appartenente alla classe delle cefalosporine semisintetiche di seconda generazione, attivo contro microrganismi sia Gram-positivi che Gram-negativi. Il composto è più attivo delle cefalosporine di prima generazione contro Proteus indolo-positivi, Serratia, bacilli anaerobi Gram-negativi - incluso B. fragilis - e alcune specie di E. coli, Klebsiella e P. mirabilis, ma è meno attivo rispetto alla cefoxitina o cefotetan contro la maggior parte dei bacilli Gram-negativi. Il cefmetazolo è attivo anche contro microrganismi produttori di β-lattamasi che sono resistenti alle cefalosporine di prima generazione o alle penicilline.
Il farmaco è stato studiato in ambito ginecologico, intra-addominale, nelle infezioni delle vie urinarie, dell’apparato respiratorio e della pelle e dei tessuti molli. Somministrato in fase preoperatoria, può ridurre la frequenza di infezioni in determinati interventi puliti-contaminati o potenzialmente contaminati, inclusi taglio cesareo, isterectomia addominale o vaginale, colecistectomia nei pazienti ad alto rischio e chirurgia colorettale.
Controindicazioni ed effetti collaterali Il cefmetazolo è controindicato nei pazienti con una storia di reazioni allergiche agli antibiotici cefalosporinici. Deve essere evitato nei soggetti che hanno avuto reazioni anafilattiche alle penicilline e deve essere usato con cautela nei pazienti con reazioni di ipersensibilità ritardata, come eruzione cutanea, febbre ed eosinofilia.
Note
Bibliografia
Altri progetti
Categoria:Cefalosporine