Biografia Nel 2006, dal matrimonio con l'argentina Ana, concluso con una separazione, ha avuto un figlio di nome Gianluca. Ha altre due figlie: Victoria, nata nel 2009, e Maria Helena, nata nel 2012, avute dalla relazione con la fiorentina Elena. Successivamente è stato legato all'attrice Jimena Barón, dalla quale nel marzo del 2014 ha avuto il suo quarto figlio, Morrison, il primo della coppia.
Durante la sua militanza nella , è stato soprannominato Simba, dall'omonimo personaggio della saga Disney Il re leone; l'appellativo gli è stato assegnato dai tifosi giallorossi in virtù della sua somiglianza, nel look e nell'esultanza, con Gabriel Batistuta, il cui soprannome era proprio Re Leone.
Si è ritirato temporaneamente dal calcio giocato all'età di trent' anni e si è dedicato alla musica, fondando nel 2016 il gruppo Barrio Viejo.
Nel novembre 2017, durante un'intervista per La Gazzetta dello Sport, ha dichiarato di aver lasciato il calcio professionistico per via di diverse esperienze che gli avevano fatto perdere la passione originale:
Nel 2019, ha partecipato come concorrente a Ballando con le stelle in coppia con Veera Kinnunen, arrivando in finale e piazzandosi terzo.
Nel marzo del 2024, ha dichiarato di essere affetto da depressione clinica, disturbo che ha contribuito al suo sviluppo di dipendenze da alcol e stupefacenti, ma per cui aveva iniziato anche una terapia specifica.
Caratteristiche tecniche Dotato di un potente tiro e una buona precisione, ha giocato principalmente come attaccante. La sua versatilità tattica gli ha permesso di adattarsi a diverse posizioni in avanti. Durante la sua carriera, ha dimostrato una notevole agilità e abilità nel dribbling, contribuendo significativamente alle azioni offensive delle squadre in cui ha militato. Inoltre è riconosciuto anche come un buon realizzatore, forte fisicamente e propenso al gioco di squadra. Avvezzo a segnare reti in acrobazia.
Carriera Club Gli inizi Inizia a giocare a calcio nel 1995, a nove anni, nel settore giovanile del . Nel 1999 si trasferisce al e l'anno successivo all', squadra di Buenos Aires, sempre nelle giovanili. Nel 2005 esordisce in prima squadra, nel campionato argentino di seconda divisione, collezionando 33 presenze e 11 gol.
Nel gennaio del 2006 arriva in Italia, all', giocando 3 partite e segnando un gol sul finire della stagione, contribuendo alla vittoria del campionato di Serie B. Nell'estate seguente viene ceduto in comproprietà al , sempre in B, dove segna il primo gol in Lecce- il 9 settembre 2006. La prima parte della stagione lo vede titolare con l'allenatore Zdeněk Zeman; dopo 18 giornate del campionato 2006-2007 Zeman viene esonerato e sostituito da Giuseppe Papadopulo, che lo impiega meno frequentemente e col quale non riesce a mettersi in luce. Chiude la stagione con 8 reti in 31 presenze.
Fiorentina
Nell'estate seguente la risoluzione della sua compartecipazione ha esito positivo per l'Atalanta, che riscatta il calciatore a titolo definitivo per 1,6 milioni di euro, per poi cederlo nell'agosto 2007 alla per 4,5 milioni di euro. Il 29 settembre successivo debutta in Serie A con la maglia viola, segnando una doppietta in trasferta contro il nella partita vinta per 3-0. Il 29 novembre segna il primo gol in Coppa UEFA al 29' in casa dell' che pareggia dopo quattro minuti dalla sua rete; il risultato finale di 1-1 contribuì alla qualificazione dei gigliati ai sedicesimi. Il 2 marzo 2008 segna, all'ultimo minuto del recupero, il gol della vittoria per 3-2 della Fiorentina in casa della rivale , successo che mancava ai viola da vent'anni; nell'occasione viene anche espulso per somma di ammonizioni. All'ultima giornata del medesimo campionato di Serie A 2007-2008, ancora in trasferta a Torino questa volta contro il (1-0), Osvaldo segna con una rovesciata che regala ai toscani il quarto posto in campionato, con qualificazione al terzo turno preliminare della UEFA Champions League.
Nella stagione 2008-2009, in cui Osvaldo non viene impiegato con continuità, esordisce in Champions League nella partita pareggiata per 1-1 contro il del 5 novembre 2008. Conclude la sua esperienza fiorentina con 21 presenze e 5 gol.
Bologna ed Espanyol il 20 gennaio 2009 il acquistò a titolo definitivo il giocatore per 7 milioni. Osvaldo esordisce in rossoblù otto giorni dopo, in Atalanta-Bologna, partita vinta 1-0 dai felsinei. Si infortuna nella gara persa 1-0 contro l' a febbraio. Ritorna in campo il 14 marzo nella gara persa per 4-1 contro la Juventus, subentrando al compagno Bombardini al 29' minuto di gioco. Segna il primo gol coi felsinei nell'incontro della prima giornata della Serie A 2009-2010, il 22 agosto 2009, proprio contro la sua ex squadra, la Fiorentina. Il resto della stagione lo vede spesso in panchina, sicché nel mercato di gennaio viene ceduto in prestito oneroso ( euro) all' sino al termine della stagione. Conclude la sua esperienza bolognese con 25 presenze e 3 gol.
Nel gennaio del 2010 viene riscattato dal club catalano per 5 milioni di euro. Debutta con la sua nuova squadra il 16 dello stesso mese, nella partita persa 2-0 contro l'. In questa stagione si rende protagonista di notevoli prestazioni. Il 24 gennaio 2010, giorno della sua seconda apparizione con il club spagnolo, sigla la sua prima rete nella partita pareggiata 1-1 contro il . Il 20 marzo 2010, nella gara contro il , segna una doppietta e viene nominato miglior giocatore del match. Durante la prima stagione con il club spagnolo, Osvaldo segna 7 gol in 20 presenze.
Nella seconda stagione con il club spagnolo continua a rendersi protagonista di ottime prestazioni e, nonostante sia costretto a uno stop di due mesi per infortunio, conclude la stagione segnando 13 gol in 24 partite. In totale con la maglia biancoblù riesce ad andare a segno 22 volte in 47 partite.
Roma
Il 25 agosto 2011 passa a titolo definitivo alla , che versa 15 milioni di euro nelle casse dell'Espanyol. Gioca la sua prima partita in maglia giallorossa l'11 settembre 2011, al debutto stagionale contro il all'Olimpico, venendo sostituito nel secondo tempo da Fabio Borini; la partita terminerà 2-1 in favore dei sardi. Segna il suo primo gol con la maglia capitolina il 22 dello stesso mese, contro il . Il 25 novembre 2011, dopo la sconfitta contro l'Udinese, Osvaldo si è lamentato per un mancato passaggio del compagno Erik Lamela e, negli spogliatoi, ha dato un pugno al volto del giocatore. Il 4 gennaio 2012, durante la sessione di allenamento pomeridiana, riporta una lesione muscolare di secondo grado alla coscia destra, che lo costringerà a stare lontano dai campi da gioco per circa un mese. Conclude la sua prima stagione in giallorosso con un totale di 11 gol e 26 presenze.
Il 21 ottobre 2012 segna una doppietta, la prima in giallorosso, contro il , gara terminata 4 a 2 per i giallorossi. Il 20 dicembre 2012 viene squalificato per tre giornate per aver colpito volontariamente un avversario con una gomitata al volto durante la gara di Coppa Italia contro l'Atalanta. Il 28 aprile 2013, nella partita vinta per 4-0 contro il Siena, segna la sua prima tripletta in carriera.
Il 26 maggio ritorna in campo per la finale di Coppa Italia, dopo aver scontato le giornate di squalifica: al termine della gara, vinta dai concittadini e rivali della per 1-0, Osvaldo lascia il campo inveendo contro il suo tecnico Aurelio Andreazzoli per avergli concesso poco spazio nella partita; l'attaccante, inoltre, diserta la cerimonia di premiazione, comportamento che spingerà il CT della nazionale Cesare Prandelli a non convocarlo per la Confederations Cup 2013.
Il giorno seguente alla partita, Osvaldo twitta una frase contro l'allenatore Andreazzoli, preludio a uno strappo con la società giallorossa. Conclusa la stagione con 17 reti in 30 partite, Osvaldo ammette, poco prima dell'inizio del campionato successivo, di non essere più felice con la squadra, soprattutto a causa dei numerosi dissidi avuto con la società e la tifoseria. Conclude, così, l'esperienza giallorossa, disputando in totale 56 partite e segnando complessivamente 29 gol in campionato.
Southampton Il 18 agosto 2013 passa al per 15,1 milioni di euro.. L'attaccante italo-argentino, fortemente voluto dall'allenatore Mauricio Pochettino che lo aveva già allenato all'Espanyol, diventa l'acquisto più costoso nella storia della squadra inglese. Il 24 agosto esordisce con la maglia biancorossa, subendo anche un'ammonizione, nel pareggio casalingo per 1-1 contro il . Segna il suo primo gol con la nuova squadra il 28 settembre 2013 contro il in Premier League. Il 3 gennaio 2014 viene squalificato per tre giornate e riceve una multa di 40.000 sterline per essere intervenuto nella rissa scoppiata al 94' della gara tra Southampton e . Il 23 gennaio seguente, invece, viene sospeso per due settimane dalla sua squadra a causa di una lite scaturita tra lui e il compagno José Fonte: al termine dello scontro, Fonte ha riportato gravi lesioni sulla faccia.
Prestiti a Juventus, Inter e Boca Juniors
Il 31 gennaio 2014 torna in Italia, passando alla in prestito gratuito semestrale. Esordisce in maglia bianconera il 9 febbraio seguente, nel pareggio esterno per 2-2 contro il . La sua prima rete in maglia bianconera arriva il 20 dello stesso mese, nel 2-0 del club torinese al ai sedicesimi di Europa League. Il 4 maggio, grazie alla vittoria del sulla Roma, arriva la conquista del primo scudetto personale per Osvaldo. L'11 maggio segna proprio ai giallorossi, sua ex squadra, il gol della vittoria juventina (1-0), l'unico in campionato in maglia bianconera. Il 31 maggio, scaduto il prestito, il club torinese decide di non esercitare il diritto di riscatto (fissato a 19 milioni di euro) sul giocatore, il quale fa quindi ritorno in Inghilterra.
Il 6 agosto 2014 si trasferisce all' con la formula del prestito con diritto di riscatto (fissato a 7 milioni di euro). Esordisce nella partita vinta per 3-0 sul campo dello , valida per l'andata dei play-off di Europa League; nella partita di ritorno, vinta per 6-0 dai meneghini, segna il primo gol in nerazzurro. Il 14 settembre seguente, alla seconda giornata di campionato, realizza una doppietta nella vittoria per 7-0 contro il a San Siro. Il 27 novembre il suo gol del 2-1 al , nella fase a gironi di Europa League, decide la qualificazione dell'Inter ai sedicesimi di finale con un turno di anticipo. L'8 gennaio 2015, in seguito a un diverbio con il compagno Mauro Icardi avvenuto durante il derby d'Italia di Torino di due giorni prima, viene messo fuori rosa dalla società. Nei giorni seguenti, dopo aver disertato gli allenamenti, il 21 gennaio viene sospeso da tutte le attività tecniche del club nerazzurro, vedendosi negare anche l'accesso alle strutture della Pinetina. Qualche giorno dopo l'Inter gli fa causa, appellandosi al Collegio Arbitrale, per la rescissione del contratto e un risarcimento. Il 10 febbraio rescinde il suo contratto coi meneghini.
Chiuso anticipatamente il suo rapporto con la squadra lombarda, il 12 febbraio torna in Argentina passando, ancora in prestito, al . Va in gol al debutto con la nuova maglia, il 26 dello stesso mese, realizzando il definitivo 2-1 nel successo dei gialloblù in Coppa Libertadores sul . Nell'estate seguente, terminato il prestito semestrale in Sudamerica con 15 presenze e 7 gol complessivi, rescinde il suo contratto con il Southampton.
Porto, ritorno al Boca Juniors e primo ritiro Il 5 agosto 2015 torna nel calcio europeo, accordandosi con il . Debutta in campionato il 22 dello stesso mese, giocando gli ultimi 11 minuti di gara contro il (1-1). Il primo e unico gol con i Dragoni arriva in Porto- 4-0 del 4 ottobre. L'8 gennaio 2016 i lusitani annunciano la rescissione del contratto con il giocatore.