La salicilamide, o 2-idrossibenzammide, è un composto organico con proprietà farmacologiche analgesiche, antipiretiche (inferiori a quelle dell'aspirina) e antinfiammatorie.
Si presenta come una polvere cristallina bianca o leggermente rosata, di sapore moderatamente amaro. A pH 9 forma un sale di sodio solubile in acqua. Poco solubile in acqua (1:500) e in cloroformio (1:100), solubile in alcoli (1:15) e in glicole propilenico, e molto solubile in eteri e in soluzioni di alcali. Il pH di una soluzione acquosa satura a 28 °C è circa 5.
Farmacologia e tossicologia
Agisce come inibitore della sintesi delle prostaglandine tramite inibizione dell'enzima cicloossigenasi. È poco usata come tale, mentre è più frequentemente impiegata in associazione con un'ampia gamma di altri agenti tra i quali, per esempio, il paracetamolo.
La salicilamide è prontamente assorbita dal tratto gastrointestinale, ma è pressoché completamente metabolizzata a derivati inattivi nel primo passaggio attraverso il fegato. La salicilamide si distribuisce nella maggior parte dei tessuti corporei, compresi l'apparato muscolare, il fegato e il cervello. La salicilamide non viene metabolizzata a salicilato, ma prevalentemente coniugata con acido glucuronico nell'adulto e con solfato nel bambino. L'emivita plasmatica è di circa 70 minuti. La salicilamide è rapidamente escreta nelle urine, principalmente sotto forma di coniugati con solfato e acido glucuronico.
La DL50 nel topo è di 1,4 g/kg per via orale.
La salicilamide è impiegata quale analgesico in caso di mialgie e nevralgie e come antipiretico negli stati febbrili da raffreddamento.
La salicilamide viene somministrata per via orale alle dosi di 325-650 mg o più, 3-4 volte al giorno.
Gli effetti collaterali principali sono simili a quelli dell'acido acetilsalicilico. La somministrazione prolungata di dosi elevate può dar luogo a una sindrome tossica cronica caratterizzata da capogiri, cefalea, nausea, vomito, tinnito, sordità, confusione mentale, nefrite cronica e necrosi papillare.
L'uso della salicilamide è controindicato in caso di ipersensibilità ai salicilati e nei pazienti emofilici o con episodi di ulcera o emorragie gastrointestinali all'anamnesi. Il farmaco deve inoltre essere impiegato con prudenza in gravidanza e nei pazienti affetti da insufficienza renale o epatica. Si consiglia che l'assunzione della salicilamide avvenga a stomaco pieno.
In caso di sovradosaggio, al contrario che con i salicilati, si possono verificare ipotensione, depressione del SNC e arresto respiratorio, ma non si producono stato di eccitazione, accessi epilettiformi, acidosi metabolica o ipoprotrombinemia.
Bibliografia Hart, J. Pharmacol. Exp. Ther. 89, 205, 1947 C.S. Song et al., Clin. Pharmac. Ther. 15, 431, 1974 A.N. Eden, A. Kaufman, Am. J. Dis. Child. 114, 284, 1967.
Altri progetti
Categoria:Analgesici Categoria:Benzammidi Categoria:Fenoli