Il carbarsone, conosciuto anche come amebarsone o fenarsone o acido p-carbaminofenilarsinico, è un composto chimico di formula C7H9AsN2O4 che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca cristallina.
Caratteristiche strutturali e fisiche N. di atomi pesanti14N. di donatori di legami a idrogeno4N. di accettori di legami a idrogeno4N. di legami ruotabili2Massa monoisotopica259,977826 uSuperficie polare113 ŲRifrattività45,59 m3/molPolarizzabilità19,99 Å3Carica fisiologica0 Il composto appartiene al gruppo delle n-feniluree e risulta lievemente solubile in DMSO, acqua e metanolo. Il composto risulta igroscopico. Il composto è achirale.
Sintesi Il composto si prepara facendo reagire l'acido 4-amminofenilarsonico con il bromuro di cianogeno:
C6H8AsNO3 + CNBr + H2O-> C7H9AsN2O4
Reattività e caratteristiche chimiche Si tratta di un sale acido di un'ammide. Questo tipo di composti sono generalmente solubili in acqua, le loro soluzioni contengono concentrazioni moderate di ioni idrogeno e hanno pH inferiori a 7,0.
Reagiscono come acidi per neutralizzare le basi. Queste neutralizzazioni generano calore, ma in quantità inferiori o molto inferiori rispetto a quelle generate dalla neutralizzazione di acidi inorganici, ossiacidi inorganici e acidi carbossilici.
Di solito non reagiscono né come agenti ossidanti né riducenti, anche se tale comportamento non è impossibile. Molti di questi composti catalizzano reazioni organiche.
Spettri analitici
1H NMR 13C NMR UV-Vis FTIR
Farmacologia e tossicologia
Farmacodinamica Il composto inibisce la colinesterasi.
Effetti del composto e usi clinici Il carbarsone è un composto utilizzato come farmaco antiprotozoario per il trattamento dell'istomoniasi, nota come malattia della testa nera, e di altre malattie infettive nei polli e nei tacchini. Appartiene al gruppo chimico degli organoarsenici e possiede proprietà antiamebiche. Viene inoltre impiegato come additivo alimentare con l'obiettivo di favorire l'aumento di peso e controllare l'insorgenza della malattia.
Tossicologia OrganismoTestSomministrazioneDoseRattoDL50Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989, 11(269), 1989orale510 mg/kgLDLointraperitoneale1 mg/kgGattoLDLoProceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine., 29(125), 1931orale250 mg/kgConiglio200 mg/kgCavia
Applicazioni Viene utilizzato come insetticida.
Note
Categoria:Anilidi Categoria:Arsenorganici