Carriera Griffith iniziò la sua carriera nella MLB con i St. Louis Browns (1891), dopo di che giocò con i Boston Reds (1891) e i Chicago Colts/Orphans (1893–1900). Successivamente occupò il doppio ruolo di giocatore e manager per i Chicago White Stockings (1901–1902) e i New York Highlanders (1903–1907).
Griffith si ritirò come giocatore a tempo pieno nella stagione 1907, Rimase il manager degli Highlanders nel 1908. Allenò poi i Cincinnati Reds (1909–1911) e i Washington Senators (1912–1920), scendendo in campo occasionalmente come giocatore come entrambe le squadre. Fu inoltre il proprietario dei Senators dal 1920 fino alla sua morte nel 1955. Conosciuto a volte per essere un dirigente parsimonioso, Griffith è anche ricordato per avere attirato talenti dalla National League per giocare per i Senators nei primi anni dell'American League.
Record come manager SquadraDaARecordVS%Chicago White Sox19011902157113.581New York Highlanders19031908419370.531Cincinnati Reds19091911222238.483Washington Senators19121920693646.518Totale14911367.522Note:
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