Carriera Riley ha trascorso buona parte della sua carriera al , con cui esordì in cadetteria nella stagione 1955-1956, ottenendo il quinto posto finale. L'anno seguente Riley vinse con il suo club il campionato, ottenendo la promozione nella massima serie inglese. Nella sua stagione d'esordio ottenne il diciottesimo posto finale, ottenendo la salvezza.
Nella First Division 1960-1961 ottenne il sesto posto finale e giunse in finale di FA Cup 1960-1961, in cui giocò da titolare, perdendola contro il . Il secondo posto valse comunque l'accesso in Coppa delle Coppe 1961-1962 in quanto gli Hotspurs, già vincitori del campionato, sarebbero stati impegnati nella Coppa dei Campioni 1960-1961. Nella competizione europea il cammino delle foxes si sarebbe interrotto agli ottavi di finale, eliminati dall'.
Nella First Division 1962-1963 Riley ottenne il suo miglior piazzamento in campionato durante la sua militanza nel Leicester, ovvero il quarto posto finale, oltre che raggiungere la finale della FA Cup 1962-1963, persa contro il . L'anno dopo vinse la Football League Cup 1963-1964 battendo in finale lo mentre perse l'edizione seguente contro il .
Nella stagione 1965-1966 Riley passò al , con cui ottenne il nono posto della terza divisione inglese.
Terminata l'esperienza nel Walsall si trasferì negli Stati Uniti d'America per giocare nell'. Con gli Chiefs ottenne il quarto posto della Western Division della NPSL, non riuscendo così a qualificarsi per la finale della competizione, poi vinta dagli Oakland Clippers.
Ritornato in patria, viene ingaggiato dal , con cui ottiene il diciannovesimo posto della Third Division 1968-1969. Riley chiuderà poi la carriera al .
Palmarès
Leicester City: 1956-1957
Leicester City: 1963-1964
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori inglesi