Carriera universitaria Charlton al college giocò a football con i Michigan Wolverines dal 2013 al 2016, divenendo titolare nell'ultima stagione. Quell'anno fece registrare 38 tackle e guidò la squadra con 10 sack, venendo inserito nella formazione ideale della Big Ten Conference.
Carriera professionistica Dallas Cowboys Il 27 aprile 2017, Charlton fu scelto come 28º assoluto nel Draft NFL 2017 dai Dallas Cowboys. Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno vinta contro i New York Giants. Il primo sack in carriera lo mise a segno nella settimana 9 su Alex Smith dei Kansas City Chiefs.
Il 18 settembre 2019 Charlton fu svincolato dai Cowboys dietro sua richiesta.
Miami Dolphins Il 19 settembre 2019 Charlton firmò con i Miami Dolphins. Il 30 aprile 2020, dopo una sola stagione in cui realizzò 21 tackle e un primato personale di 5 sack in 10 partite, venne svincolato.
Kansas City Chiefs Il 2 maggio 2020 Charlton firmò con i Kansas City Chiefs. Nel marzo del 2021 firmò un nuovo contratto di un anno.
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