Ha vinto 9 titoli nel doppio nel circuito ITF in carriera e quattro titoli WTA nel doppio.
Carriera Nel 2014 gioca il suo primo match in carriera a livello WTA: alla Kremlin Cup le viene offerta una wild-card per partecipare alle qualificazioni. Tuttavia, viene subito sconfitta dalla connazionale Polina Monova per 3-6 6(3)-7.
2015: prime finali ITF Anna gioca a Plantation il primo ITF della carriera: perde al primo turno di qualificazioni da Maria Elena Camerin per 2-6 4-6. Ad Antalya ottiene le prime vittorie: passa le qualificazioni e ottiene il primo successo in un main draw ITF contro Cemre Anil (6-1 6-3). Esce di scena al secondo turno contro la francese Caroline Romeo in due set. Sempre ad Antalya, nel mese di aprile, ottiene la prima finale ITF della carriera, partendo dalle qualificazioni. Nell'ultimo atto cede a Jia-Jing Lu (testa di serie nº 1) per 2-6 0-6. Le viene concessa una wild card per disputare le qualificazioni alla Kremlin Cup: a differenza dell'anno precedente, questa volta riesce a passare il primo turno contro Yuliya Beygelzimer (centrando la prima vittoria su una top-200 in carriera). Nell'ultimo turno viene battuta da Daria Kasatkina, per 4-6 3-6.
Nel finale dell'anno, trova 2 buoni risultati a livello ITF: a El Kantouri, centra la semifinale, nella quale è costretta a ritirarsi. Nella settimana successiva, raggiunge la finale nella stessa location, non giocandola per walkover.
Chiude l'anno in posizione 681.
2016: 4 titoli ITF e top-200 Comincia l'anno disputando le qualificazioni per il Premier di San Pietroburgo, nel quale le viene data una wild card. Perde subito da Katerina Siniakova (nº109 del mondo) con lo score di 6-4 3-6 2-6. A Manama ottiene la terza finale ITF della carriera. Ancora una volta, nell'ultimo atto si arrende, questa volta a Tereza Mihalikova (5-7 1-6). Si rifà a fine aprile, quando vince il primo titolo ITF della carriera in quel di Shymkent (senza cedere un set), sconfiggendo in finale Ilona Kremen (6-4 6-2).
Sulla terra di Minsk, vince il secondo titolo della stagione, battendo Vera Lapko nell'ultimo atto. La settimana dopo, sempre nella capitale bielorussa, trova la finale, questa volta persa contro Valentini Grammatikopoulou (3-6 1-4, ritiro).
A luglio arriva il terzo titolo ITF stagionale, colto ad Aschaffenburg superando in finale Dalila Jakupovic per 6-3 2-6 6-2.
A Plzen, arriva la quinta finale ITF della stagione; nella circostanza, viene sconfitta da Natalia Viklyantseva. A Kharkiv vince il quarto titolo ITF, vendicandosi su Grammatikopoulou (6-4 1-6 6-1). Grazie a questi risultati, entra tra le prime 200 del mondo.
Prova le qualificazioni al WTA di Linz: supera Elitsa Kostova prima di venir eliminata da Oceane Dodin.
A Mosca, le viene offerta una wild card per il tabellone principale: gioca contro Kiki Mladenovic il primo match in carriera in un main draw WTA; perde per 4-6 2-6.
Chiude l'annata raggiungendo la finale nell'ITF di Minsk, dove si ritira prima di scendere in campo contro Anastasia Frolova.
Termina l'anno al nº 199 del mondo.
2017: 5º titolo ITF e primi main draw WTA
In gennaio, disputa le prime qualificazioni slam della carriera all'Australian Open, dove viene subito estromessa da Stefanie Voegele in tre set. A San Pietroburgo le viene offerta una wild card per il main draw; al primo turno viene battuta da Daria Gavrilova in due set. Dopo una semifinale ITF in quel di Altenkirchen, si presenta al WTA di Kuala Lumpur. Nella circostanza, supera le qualificazioni su Lykina e Jakupovic, mentre nel tabellone principale ottiene il primo successo WTA in carriera contro Caroline Garcia (tds nº3 e nº 23 del mondo). Al secondo turno si arrende a Xinyun Han in due set netti. Quella contro Garcia è la prima vittoria su una top-50 centrata da Kalinskaja.
Si qualifica anche nel main draw di Istanbul, eliminando Ipek Oz e Viktoria Kamenskaya. Al primo turno batte Ka-Chen Chang per 6-1 6-3 mentre al secondo turno viene sconfitta da Dayana Yastremska per 1-6 4-6. Né a Praga né a Parigi passa le qualificazioni, mentre a 'S-Hertogenbosch le viene offerta una wild-card per il tabellone principale. Viene tuttavia estromessa subito da Aliaksandra Sasnovich per 3-6 4-6. Si qualifica al Mallorca Open, battendo Kostyuk e Witthoeft; al primo turno viene fermata da Mona Barthel per 6(6)-7 4-6.
Non passa le qualificazioni a Wimbledon (subito eliminata da Françoise Abanda); a Gstaad riesce a superare le quali sconfiggendo Rosatello e Perrin. Al primo turno supera Rebeka Masarova in tre set lottati mentre al secondo turno si ferma contro Anett Kontaveit (4-6 6-4 4-6).
Prova le qualificazioni agli US Open ma cede subito a Junri Namigata per 5-7 1-6. A Batumi, coglie la prima finale ITF dell'anno, persa contro Nigina Abduraimova in tre set. Dopo aver fallito le qualificazioni al Tashkent Open, vince il primo ITF stagionale a Obidos battendo in finale Magdalena Frech con lo score di 6-3 6-3.
Termina l'anno al nº 146 del mondo.
2018
Comincia l'anno disputando le qualificazioni all'Australian Open; riesce a passare i tre turni qualificatori battendo Zvonareva (6-2 2-6 6-0), Boserup (6-1 6-4) e Kerkhove (6-4 7-5), cogliendo il primo main draw slam della carriera. Al primo turno viene sconfitta dall'italiana Camila Giorgi, per 4-6 3-6. Non riesce a passare le qualificazioni né a San Pietroburgo né a Budapest. Viene chiamata in Fed Cup per giocare il match di gruppo II contro la Slovacchia; Kalinskaja perde il suo incontro da Magdalena Rybarikova, con lo score di 7-5 3-6 4-6. La Russia cede 4-1 alla nazionale slovacca. Centra poi la finale all'ITF di Shenzhen, dove cede a Viktoria Kuzmova in due set. A Istanbul riesce a passare le qualificazioni battendo Ena Kajevic e Sara Sorribes Tormo; al primo turno viene sconfitta da Danka Kovinic in due set. Fallisce le qualificazioni a Praga e a Parigi, mentre a 'S-Hertogenbosch ha la possibilità di giocare nel tabellone principale grazie a una wild-card. Nella circostanza, cede a Kirsten Flipkens per 3-6 0-6. Non riesce a qualificarsi a Wimbledon, sconfitta nel turno decisivo da Tomova. Dopo due uscite premature a Gstaad e a Mosca (contro Kostova e Kasatkina), riesce a qualificarsi per il main draw degli US Open battendo Min, Minella e Brengle senza cedere set. Al primo turno, viene eliminata dalla nº 9 del mondo Julia Goerges (2-6 7-6(5) 2-6). A Tashkent, Linz e Mosca viene sconfitta al primo turno.
Termina l'anno al nº 169 del mondo.
2019: prima semifinale WTA e top-100; primo titolo WTA in doppio e prima finale Premier in doppio
Kalinskaja inizia l'anno vincendo l'ITF di Playford, battendo in finale Elena Rybakina per 6-4 6-4. Riesce a qualificarsi per il tabellone principale dell'Australian Open, eliminando Lemoine (6-1 7-6(14)), Diatchenko (doppio 6-2) e Lottner (7-6(3) 6-3); al primo turno viene sconfitta da Aryna Sabalenka in due set. Non riesce a qualificarsi a San Pietroburgo, arrendendosi all'ultimo turno contro Alexandrova. In doppio, assieme a Kuzmova, centra la prima finale WTA in doppio della carriera. Nella circostanza, la coppia russo-slovacca esce sconfitta dal match contro Gasparian/Makarova. Non riesce a qualificarsi nemmeno a Doha e a Budapest.
Nella stagione su terra, non centra nessun main draw (fuori subito a Parigi, eliminata al secondo turno a Stoccarda e Praga). Vince però l'ITF di Saint Gaudens, battendo in finale Ana Bogdan (6-3 6-4). A Praga, assieme a Viktoria Kuzmova, conquista il suo primo titolo WTA, battendo in finale la coppia Melichar/Peschke per 4-6 7-5 [10-7].
Su erba, riesce a passare le quali a 'S-Hertogenbosch (estromettendo Honcova e Lepchenko); al primo turno cede il passo a Natalia Viklyantseva. Non riesce a qualificarsi al main draw di Birmingham mentre a Wimbledon supera i tre turni qualificatori (contro Kostyuk, Mrdeza e Lottner) prima di venire battuta da Magda Linette in due set.
Al Washington Open supera le qualificazioni e nel tabellone principale elimina Nao Hibino e Monica Puig, centrando i primi quarti di finale WTA della carriera. Nei quarti batte Kiki Mladenovic e alla prima semifinale WTA perde da Jessica Pegula per 3-6 6-3 1-6. Continua il buon momento qualificandosi al main draw dello US Open; al primo turno batte la nº 10 del mondo e campionessa del 2017 Sloane Stephens, con lo score di 6-3 6-4, nella sua 4° vittoria su una top-50 e la prima su una top-10. Al secondo turno viene estromessa da Kristie Ahn.
A Tashkent raggiunge di nuovo i quarti e cede a Katerina Zavatska. Gioca l'ultimo torneo annuale a Mosca, dove batte Anastasia Potapova e viene eliminata al secondo turno ds Ekaterina Alexandrova. Termina l'anno al nº 100 del mondo, dopo che a ottobre aveva portato il best-ranking al nº 96 delle classifiche mondiali.
2020 Anna inizia l'anno disputando le qualificazioni dell'Australian Open; la russa batte Sara Errani (6-2 1-6 6-2), Laura Ioana Paar (6-4 7-6(3)) e Xinyu Wang (4-6 7-6(2) 6-2) e accede al tabellone principale, dove si arrende a Saisai Zheng per 2-6 3-6. In seguito, esce di scena al primo turno sia ad Acapulco (per mano di Tamara Zidansek) sia al WTA 125K di Indian Wells (eliminata da Arconada).
Dopo queste due uscite premature, Kalinskaja è costretta a una pausa forzata a causa della pandemia di COVID-19, che blocca il circuito WTA da marzo fino ad agosto.
La russa torna a giocare a Lexington, dove passa le qualificazioni (sconfiggendo Gleason e Arconada) prima di cedere a Jil Teichmann (futura finalista), per 2-6 5-7. In seguito, supera le qualificazioni anche al Western & Southern Open (estromettendo le romene Tig e Cirstea) ma esce di scena al primo turno contro Bouzkova in due set. Agli US Open, ottiene una vittoria al primo turno su Nina Stojanovic (6-4 6-3), tornando al secondo turno dello slam newyorkese. Nella circostanza, viene fermata da Karolina Muchova per 3-6 6(4)-7. Chiude la stagione giocando la stagione su terra (straordinariamente disputata a settembre): a Roma non passa le qualificazioni (battuta da Bolsova), mentre a Parigi esce di scena subito contro Eugenie Bouchard (4-6 4-6).
Termina l'anno al nº114 del mondo.
2021