Carriera Kansas City Chiefs Al college Chesson giocò a football coi Michigan Wolverines. Fu scelto nel corso del quarto giro (139º assoluto) del Draft NFL 2017 dai Kansas City Chiefs. Debuttò come professionista subentrando il 7 settembre nel primo turno contro i New England Patriots senza fare registrare alcuna ricezione.
Washington Redskins Nel 2019 Chesson firmò con i Washington Redskins.
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