Carriera Abile doppista, agli U.S. Championships ha trionfato per cinque volte assieme al compagno Richard Sears il quale lo ha battuto nel 1883 in finale, nell'unica che ha raggiunto a livello singolare.

È entrato a far parte della International Tennis Hall of Fame nel 1955.

Finali del Grande Slam Singolare Finali perse (1) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1883 U.S. Championships Richard Sears 2-6, 0-6, 7-9

Doppio Vittorie (5) AnnoTorneoSuperficieCompagnoAvversari in finalePunteggio 1882 U.S. National Championships Erba Richard Sears Crawford Nightingale G M Smith 6–2, 6–4, 6–4 1883 U.S. National Championships Erba Richard Sears Alexander Van Rensselaer Arthur Newbold 6–0, 6–2, 6–2 1884 U.S. National Championships Erba Richard Sears Alexander Van Rensselaer W.V.R. Berry 6–4, 6–1, 8–10, 6–4 1886 U.S. National Championships Erba Richard Sears Howard Taylor Godfrey Brinley 6–3, 6–0, 6–2 1887 U.S. National Championships Erba Richard Sears Howard Taylor Henry Slocum 6–4, 3–6, 2–6, 6–3, 6–3

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