Il 19-norandrosterone, noto anche come 5α-estran-3α-ol-17-one, è un composto chimico di formula C18H28O2 che in condizioni standard si presenta in forma solida.
Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un 17-oxo steroide derivato dell’idruro dell’estrano. N. di atomi pesanti20N. di atomi stereogenici7N. di donatori di legami a idrogeno1N. di accettori di legami a idrogeno2Massa monoisotopica276,208930132 DaSuperficie polare37,3 ŲVolume molare252,9 ± 3,0 cm³Refrattività molare78,9 ± 0,3 cm³Polarizzabilità31,3 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³Tensione superficiale40,9 ± 3,0 dyne/cm
Abbondanza e disponibilità Tracce del composto possono essere naturalmente presenti nell'urina umana. Un esperimento condotto sugli atleti ha dimostrato che dopo uno sforzo intenso prolungato, la concentrazione del composto può aumentare di un fattore variabile tra 2 e 4, ma un altro studio non è riuscito a replicare il risultato.
La concentrazione aumenta anche nelle urine delle atlete durante le mestruazioni. Il consumo parti commestibili di maiale non castrato edi carne di cinghiale, fegato, reni e cuore può aumentare la produzione di 19-norandrosterone.
Biochimica È un metabolita del nandrolone (19-nortestosterone) e del bolandione (19-norandrostenedione) che è formato dalla 5α-riduttasi.
Normativa È incluso nell'elenco delle sostanze proibite dall'Agenzia mondiale antidoping poiché è un metabolita rilevabile di nandrolone, uno steroide androgeno anabolizzante (AAS). Il consumo di prodotti androstendione contaminati da tracce di bolandione può anche risultare in test positivi per nandrolone.
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