Chief Minister è stata la denominazione ufficiale del capo del governo della dipendenza britannica di Montserrat dal 1960 al 2010.
Il Chief Minister veniva nominato dal governatore di Montserrat, e veniva scelto tra i membri eletti del Consiglio legislativo. Anche il gabinetto del Chief Minister, l'Executive Council, veniva nominato dal governatore tra i membri del Consiglio legislativo e si componeva, oltre al capo del governo, dell'attorney-general, del segretario di stato alle finanze e da tre altri ministri.
Il 13 ottobre 2010, con l'approvazione della nuova costituzione da parte di Elisabetta II del Regno Unito, il capo del governo è divenuto Premier di Montserrat.
Elenco dei Chief Minister di Montsserrat Chief MinisterIn caricaPartitoDalAlWilliam Henry Bramblegennaio 1960dicembre 1970Montserrat Labour PartyPercival Austin Brambledicembre 1970novembre 1978Progressive Democratic PartyJohn Osborne (I)novembre 197810 ottobre 1991People's Liberation MovementReuben Meade (I)10 ottobre 199113 novembre 1996National Progressive PartyBertrand Osborne13 novembre 199622 agosto 1997Movement for National ReconstructionDavid Brandt22 agosto 19975 aprile 2001IndipendenteJohn Osborne (II)5 aprile 20012 giugno 2006New People's Liberation Movement Lowell Lewis2 giugno 2006 10 settembre 2009Montserrat Democratic PartyReuben Meade (II)10 settembre 200927 settembre 2011Dal 13 ottobre 2010 come primo Premier di MontserratMovement for Change and Prosperity