Combatte nella divisione dei pesi leggeri per la promozione UFC. In precedenza ha militato anche nella federazione Ring of Combat, dove è stato campione di categoria.
Stile di combattimento Quattro volte NCAA, Gillespie è uno specialista della lotta libera ma non disdegna le fasi di striking.
Carriera nelle arti marziali miste Ultimate Fighting Championship Dopo aver raggiunto un record di sette vittorie e nessuna sconfitta, nell'estate del 2016 sigla un contratto con la promozione Ultimate Fighting Championship.
Compie il suo debutto nell'ottagono il 24 settembre seguente contro Glaico Franca a UFC Fight Night 95, trionfando via decisione unanime.
L'8 aprile 2017 affronta invece Andrew Holbrook a UFC 210, evento dal quale esce vittorioso per KO alla prima ripresa. La prestazione fornita gli vale più tardi il suo primo riconoscimento Performance of the Night. Il 16 settembre dello stesso anno combatte quindi Jason Gonzalez a UFC Fight Night 116, card che lo centrare il terzo successo in UFC tramite sottomissione al secondo round. La vittoria gli vale anche il bonus Fight of the Night.
Torna un'azione pochi mesi dopo, il 27 gennaio 2018 a UFC on Fox 27, battendo Jordan Rinaldi per KO tecnico al primo round.
Risultati nelle arti marziali miste RisultatoRecordAvversarioMetodoEventoDataRoundTempoCittàNoteVittoria 14-1 Carlos Diego FerreiraKO tecnico (pugni)UFC on ESPN: Rodriguez vs. Waterson8 maggio 202124:51 Las Vegas, Stati UnitiIncontro catchweight (160.5 lbs), Ferreira manca il taglio del peso. Fight of the Night.Sconfitta13-1 Kevin LeeKO (calcio alla testa)UFC 244: Masvidal vs. Diaz2 novembre 201912:47 New York, Stati UnitiVittoria 13-0 Yancy MedeirosKO tecnico (pugni)UFC Fight Night: Cejudo vs. Dillashaw19 gennaio 201924:59 Brooklyn, Stati UnitiVittoria 12-0 Vinc PichelSottomissione (arm-triangle choke)UFC Fight Night: Rivera vs. Moraes1 giugno 201824:06 Utica, Stati UnitiPerformance of the NightVittoria 11-0 Jordan RinaldiKO tecnico (pugni)UFC on Fox: Jacaré vs. Brunson 227 gennaio 201814:46 Charlotte, Stati UnitiVittoria 10-0 Jason GonzalezSottomissione (triangolo di braccio)UFC Fight Night: Rockhold vs. Branch16 settembre 201722:10 Pittsburgh, Stati UnitiFight of the NightVittoria 9-0 Andrew HolbrookKO (pugni)UFC 210: Cormier vs. Johnson 28 aprile 201710:21 Buffalo, Stati UnitiPerformance of the NightVittoria 8-0 Glaico Nego FrançaDecisione (unanime)UFC Fight Night: Cyborg vs. Lansber24 settembre 201635:00 Brasilia, Brasile
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