Biografia Ōtani Yoshitsugu è ben noto in Giappone per due aspetti principali: la lebbra e il suo concetto di amicizia. Yoshitsugu era un uomo che metteva l'amicizia prima di tutto (anche se ovviamente una questione così soggettiva è difficile da determinare oggi), e potrebbe essere stato durante le invasioni Coreane che Ishida e Yoshitsugu, combattendo assieme, cementarono la loro leggendaria amicizia. Si racconta anche un aneddoto riguardo a questa amicizia: si stava tenendo una cerimonia del tè segreta e tutti gli invitati si stavano passando una tazza di tè. A Yoshitsugu, all'epoca sofferente di lebbra, mentre beveva il tè cadde del pus dalla sua faccia nella tazza. Yoshitsugu lo scoprì, ma troppo tardi: la coppa aveva già fatto il giro. Le persone che bevvero dalla tazza ebbero tutte espressioni inorridite, ma quando fu il turno di Ishida, bevette tutto il resto del tè senza preoccuparsene. Yoshitsugu rimase sbalordito: "Questo Mitsunari è un uomo straordinario!"
Mentre l'incidente della cerimonia del tè è stato riportato da persone realmente vive durante il periodo di tempo (tra cui Kamiya Sōtan e Tsuda Sōgyū), l'argomento della loro vera amicizia è oggetto di speculazioni. Per essere più precisi, la stessa storia di Yoshitsugu viene da alcuni vista con scetticismo. Le storie del periodo Edo valuteranno Yoshitsugu come un servitore onorevole e di talento fin dalla sua giovinezza, ma nulla nei registri storici offre dettagli a sostegno di queste affermazioni. Si dice che suo padre fosse Ōtani Yoshifusa (servitore di Hideyoshi) o Ōtani Moriharu (un vassallo del clan Ōtomo) poiché entrambi condividevano lo stesso nome di famiglia. Entrambi gli uomini hanno origine sconosciuta e si trovano poche informazioni su queste persone. Si dice spesso che sia nato nella provincia di Ōmi; sua madre era una delle cameriere di Kōdai-In (moglie di Hideyoshi) e forse per questo Yoshitsugu divenne favorito da Hideyoshi. Tuttavia, se si crede che suo padre fosse Moriharu, questo cambia completamente la sua storia poiché potrebbe essere anche Yoshitsugu si fosse unito a Hideyoshi dopo essere uscito dalla famiglia Ōtomo verso i trent'anni. Poiché si sa poco sul clan Ōtani per verificare completamente le storie, il primo incontro di Yoshitsugu con Hideyoshi rimane un mistero.
Prima della battaglia di Sekigahara si raccontava che Yoshitsugu avesse ripetutamente cercato di persuadere Mitsunari della futilità delle sue azioni. Tuttavia vedendo la fermezza delle convinzioni del suo amico Yoshitsugu si unì alla sua causa dopo averci pensato per diversi giorni. A quel tempo, la salute di Yoshitsugu stava peggiorando, rendendolo anche quasi cieco ed impossibilitato ad alzarsi in piedi. Fu condotto sul campo di battaglia con una portantina.
Yoshitsugu era alla testa di circa 600 uomini, supportato da altri 4.000 circa guidati da Toda Shigemasa, Hiratsuka Tamehiro, Ōtani Yoshikatsu e Kinoshita Yoritsugu (Yoshikatsu e Yoritsugu erano suoi figli). Mentre la battaglia infuriava, Kobayakawa Hideaki, che si trovava sopra Yoshitsugu sul Monte Matsuo, non si mosse, nonostante le ripetute chiamate di Ishida Mitsunari. Yoshitsugu sospettò qualcosa e quindi chiese alle sue truppe di posizionarsi in modo da prepararsi a un possibile attacco sui loro fianchi. La sua intuizione era giusta, e dopo esser stato stuzzicato da Ieyasu per prendere una decisione, Hideaki e le sue truppe si precipitarono giù per la montagna verso la posizione di Yoshitsugu. Questo movimento fu immediatamente seguito da Akaza Naoyasu, Ogawa Suketada, Kutsuki Mototsuna e Wakizaka Yasuharu, per un totale di oltre 20.000 uomini.
Le truppe di Yoshitsugu combatterono con coraggio, e a un certo punto respinsero persino le truppe di Kobayakawa fino a metà della montagna, ma alla fine i numeri soverchianti di Hideaki ebbero la meglio. Mentre ciò accadeva, Yoshitsugu, incapace di vedere, ripetutamente chiedeva a uno dei suoi servitori, Yuasa Gosuke, "È tutto perduto?" Quando quest'ultimo alla fine rispose affermativamente, Yoshitsugu gli chiese di tagliargli la testa. Fu poi decapitato dal suo servitore, che commise anch'esso seppuku.
Ōtani Yoshitsugu nel tempo è stato protagonista di poesie, racconti e rappresentazioni come eroico e talentuoso amico di Ishida Mitsunari sin dall'inizio del periodo Edo. Si dice che siano stati buoni amici sin dai primi anni di lavoro con Toyotomi Hideyoshi, ognuno rispettando il giudizio e il carattere dell'altro.
Le varie parti sconosciute della sua vita creano un gap di venti o trent'anni pieno di storie e voci dell'epoca non verificabili. Tra quelli messi in discussione ci sono i suoi legami con Mitsunari, dal momento che le leggende dichiareranno che si conoscevano da quando stavano servendo sotto Hideyoshi nella loro giovinezza. Storie comuni affermano che Yoshitsugu aveva solo un anno più di Mitsunari, ma secondo alcuni in realtà era molto più vecchio o più giovane del suo amico a causa dei resoconti misti delle sue radici. La sua vera età rimane ad oggi un mistero. Secondo altre teorie Yoshitsugu era morto a causa della sua malattia dopo un anno da quando l'aveva contratta e che lo Yoshitsugu di Sekigahara era in realtà un Hideyoshi pesantemente indebolito e travestito. Sebbene sia un concetto interessante, bisognerebbe dimostrare che Hideyoshi sopravvisse in qualche modo dopo la presunta data di morte. In ogni caso, le speculazioni sulla vita di Yoshitsugu continuano ancora oggi.
Non è accreditato con una moglie ufficiale, ma presumibilmente ebbe tre figli e una figlia. Il suo secondo figlio morì con lui a Sekigahara mentre gli altri due figli maschi o cadevano con la famiglia Toyotomi durante l'assedio di Osaka oppure fecero perdere le proprie tracce. La figlia di Yoshitsugu, Chikurin-in, era moglie di Sanada Yukimura e madre dei suoi due eredi: Sanada Daisuke (Yukimasa) e Sanada Daihachi (Morinobu). A proposito di leggende popolari, si racconta che Yoshitsugu avesse una concubina prima di Sekigahara, che dopo la sua morte divenne pazza per il dolore. Inoltre altri racconti dell'epoca nominano un certo Tsuda Sutezō dei Byakkotai come uno dei suoi discendenti.
Altri nomi Nel caso in cui Yoshitsugu fosse figlio di Yoshifusa, c'è una storia popolare riguardante l'origine del suo nome d'infanzia, Keimatsu ( o ). Prima che suo figlio nascesse, Yoshifusa si lamentava della sua sfortuna con i bambini e desiderava un erede maschio. Un giorno sua moglie decise di pregare davanti a un santuario dedicato a Hachiman Daibosetsu nella loro terra. Mentre pronunciava i suoi desideri per un ragazzo, un albero di pino fu tagliato davanti al santuario e cadde davanti a lei. Strappò una porzione dei rami caduti e li mangiò augurandosi buona fortuna.
Il suo primo nome riconosciuto fu Heima (), che gli fu dato durante i suoi primi servizi con Hideyoshi. Gli fu dato questo nome per la sua guida della cavalleria ad Harima o per il riconoscimento del suo servizio al durante l'assedio di Miki. Alcuni anni dopo, i documenti del tempio lo associano al nome Kinosuke o Norinosuke (). Si sosteneva anche che il suo nome fosse stato cambiato in Ōtani Gyōbu (). Secondo quanto riferito Gyōbu avrebbe avuto un legame rispettoso con la famiglia Genji o in onore del più alto grado di Yoshitsugu.
Quando Yoshitsugu si ammalò di lebbra venne descritto come terribilmente pallido, cosa che portò al suo soprannome di "Volto bianco" (). Le leggende affermano che il nome potrebbe derivare da una maschera bianca che portava, un tipico abbigliamento di chi era colpito da quella malattia.
Servitore di Hideyoshi Di origini sconosciute, Yoshitsugu dovrebbe esser entrato nei servizi di Hideyoshi come samurai di basso rango o come servitore di Mitsunari alla fine degli anni 1570. Diverse storie affermano che il suo intelletto e il suo fascino gli fecero guadagnare molti amici, ma la legittimità di tali affermazioni è ancora dibattuta. I suoi primi successi con la famiglia Hashiba non sono noti, ma la maggior parte delle fonti sostengono che egli era tra i 700 samurai e daimyō di nome che si schierarono con Hideyoshi dopo l'incidente di Honnō-ji. Si unì a Katō Toranosuke, Fukushima Ichimatsu e altri kōshō conquistare il castello di Nagahama da Shibata Katsutoyo, nipote di Shibata Katsuie. Hideyoshi disse di Yoshitsugu durante quel periodo: "Datemi un milione di soldati e mi piacerebbe vederlo guidarli".
Le sue gesta di Yoshitsugu durante la battaglia di Shizugatake vengono tramandate tra leggende e folclore. Un resoconto afferma che fu lui a usare le sue doti per convincere Katsutoyo ad arrendersi prima della battaglia. Un'altra storia lo descrive come un coraggioso guerriero in prima linea, e si mise in evidenza con la sua magnifica lancia. L’Hitosuyanagi Kaki è famoso per aver affermato che Hideyoshi ebbe grandi elogi per Yoshitsugu e Mitsunari dopo la battaglia.
Ciò che è noto con certezza riguardo al servizio di Yoshitsugu fu che nel 1585 venne nominato Gyōbu-shōyū (ministro minore di giustizia). A quel tempo si diceva che Yoshitsugu fosse stato accettato come una delle élite all'interno della cerchia ristretta di Hideyoshi. Secondo il Uno Mondo Nikki, un documento scritto da un segretario per Kennyo, Yoshitsugu e Mitsunari erano tra gli uomini che accompagnarono Hideyoshi ad Arima Onsen nel settembre dello stesso anno e si immersero nella stessa piscina con lui.
Durante questo periodo Yoshitsugu si ammalò di lebbra. C'è una storia particolarmente famosa sul perché avrebbe potuto essere afflitto da qualsiasi malattia. Nel 1586, durante il suo soggiorno a Osaka, seguì una rivolta e che Yoshitsugu andò a sedare personalmente. Uccise 1.000 uomini per soddisfare Hideyoshi, e il sangue che schizzò su di lui lo portò a un'infezione. I Uno Mondo Nikki e Tamon-In Nikki, diari del monaco Eishun, raccontano una versione più mite della malattia di Yoshitsugu. Riportavano le voci di Yoshitsugu che cercava di ricevere sangue dalla popolazione all'interno della città, metodo che al tempo si credeva curasse le malattie. Fu anche detto che in realtà era già malato a Shizugatake, ma i suoi sintomi erano ancora lievi e non evidenti. Tuttavia la sua malattia non è stata descritta dettagliatamente nei registri storici, e la gente generalmente che credeva di essere affetta da lebbra poteva in realtà essere affetta da sifilide.
Da quel momento la storia di Yoshitsugu è raccontata da due fontiprincipali. Il Saifuku-ji Enkinsei, un presunto testo storico attualmente analizzato criticamente per la sua autenticità, sostiene che Yoshitsugu andò con Ishida Mitsunari a Kyūshū nel 1587 e lo aiutò a condurre 12.000 soldati senza grosse difficoltà. Nel 1588, il diario di Mōri Terumoto afferma che Mitsunari fu scortato da altri tre individui che erano noti per dargli frequenti consigli. Sebbene nella sua descrizione non siano indicati nomi diversi da Mitsunari, la gente dell'epoca era felice di inserire Yoshitsugu come uno di quegli uomini presenti. Come ricompensa, Yoshitsugu ricevette 50.000 koku e divenne il signore del castello di Tsuruga. Diventando il magistrato locale, divise 10.000 koku nel territorio dei vassalli Toyotomi nella sua regione. Andò con Mitsunari al castello di Odawara e fu presente durante l'assedio di Oshi, anche se i dettagli delle sue attività per entrambi i conflitti non sono chiaramente elencati. Quando Hideyoshi ordinò un'altra repressione della provincia di Kii, Yoshitsugu fu uno degli uomini che parteciparono e causò la sconfitta di Akita Sanesue. Seguì Mitsunari in varie battaglie, partecipò alla costruzione del castello di Fushimi e prese parte alle campagne coreane. All'interno di quest'ultimo conflitto, si diceva che la reputazione della sua marina fosse la gemma senza precedenti dei mari.