Ex redattore capo di Breitbart News, Yiannopoulos si autodefinisce libertario. Esprime posizioni critiche su Islam, ateismo, femminismo e politicamente corretto.
È stato uno dei primi commentatori a occuparsi del caso Gamergate. Nel 2015 ha iniziato a lavorare a Breitbart, attirando l'attenzione per le sue opinioni controverse e politicamente scorrette. In seguito si è trasferito negli Stati Uniti, dove è diventato un sostenitore della campagna presidenziale di Donald Trump nelle elezioni del 2016. Nel luglio 2016 il suo profilo Twitter è stato rimosso per incitamento a molestie a seguito di una campagna d'odio da lui promossa contro la stand-up comedian Leslie Jones.
Biografia Yiannopoulos è nato e cresciuto in Inghilterra, nella contea del Kent. Suo padre Nicolas Hanrahan è di origine metà greca e metà irlandese. Yiannopoulos sostiene che suo padre avrebbe voluto divorziare mentre sua madre era incinta di lui; tuttavia, il matrimonio sarebbe durato ancora per altri sei anni prima del divorzio, dopo il quale il padre si trasferì a St Ives, in Cornovaglia, stabilendovisi con la sua nuova moglie giamaicana.
Fu cresciuto dalla madre e dal suo secondo marito, con il quale ha dichiarato di non avere un buon rapporto. Da adolescente, viveva con la nonna paterna, Petronella Yiannopoulos, il cui cognome ha poi adottato. Ha frequentato la Simon Langton Grammar School for Boys di Canterbury, dalla quale ha dichiarato di essere stato espulso. Frequentò l'Università di Manchester ma si ritirò dagli studi senza laurearsi.
Cattolico praticante, afferma che sua nonna materna era ebrea.
Apertamente omosessuale, nel settembre 2017, ha sposato il suo fidanzato afro-americano alle Hawaii. La coppia ha preferito mantenere segreta la sua identità.
Dopo l'università, Yiannopoulos ottenne dapprima un lavoro presso il The Catholic Herald. Era interessato a diventare un critico teatrale. Tuttavia, la rottura arrivò con il suo interesse per il giornalismo partecipativo mentre indagava sul tema delle donne nell'informatica nel 2009 per The Daily Telegraph.
È apparso nel programma Newsnight di BBC Two con il rapper Tinchy Stryder nel maggio 2014, in una discussione su violazione del copyright e pirateria musicale. Nel marzo 2015 è apparso su The Big Questions, discutendo argomenti relativi al femminismo e alla discriminazione contro gli uomini nel Regno Unito.
Nel marzo 2017 è stato candidato alle carica elettiva studentesca di rettore all'Università di Glasgow per succedere a Edward Snowden; è arrivato quarto con 533 voti contro i 4.500 voti di Aamer Anwar. Aveva invocato la chiusura dell'Associazione degli studenti musulmani dell'università. Nel novembre del 2017 è stato assunto da The Daily Caller, sito conservatore americano di notizie e opinioni, per curare una rubrica settimanale, ma è stato licenziato, insieme al reclutatore che lo aveva assunto, subito dopo aver pubblicato la prima colonna.
Controversie Gamergate Yiannopoulos ha avuto un ruolo di primo piano durante la controversia del Gamergate, criticando l'attuale cultura politica dei videogiochi come "un esercito di programmatori femministi sociopatici e attivisti, sostenuti da blogger informatici americani politicamente corretti". Nel dicembre 2014, ha annunciato che stava lavorando a un libro sul Gamergate. Nell'agosto 2015, un evento presso il Centro Koubek di Miami sponsorizzato dalla Society of Professional Journalists è stato preso di mira da minacce di bombe, costringendo all'evacuazione dell'edificio e alla sospensione di un dibattito con Yiannopoulos e Christina Hoff Sommers.
Omosessualità Yiannopoulos si identificava apertamente come gay, e ha dichiarato che "I diritti civili ci hanno reso più stupidi" sostenendo storicamente che "gli omosessuali sono stati massicciamente "sovrarappresentati" nelle arti e nella ricerca intellettuale, nel potere e nell'influenza. Ha anche scritto che i gay dovrebbero "tornare nell'armadio". Ha descritto l'essere gay come "aberrante" e "una scelta di stile di vita garantita per portare ai gay dolore e infelicità". Nel 2011 ha discusso il matrimonio omosessuale su Channel Os 10 O'Clock Live con Boy George, e un anno dopo su Newsnight. Nel 2013 si è opposto alla fornitura di "Soho masses". Nel novembre 2013, ha discusso con il cantante Will Young su Newsnight sull'uso della parola "gay" come provocazione per un parco giochi. Durante un'intervista con Joe Rogan, nel 2015, Yiannopoulos ha affermato che "se potessi scegliere, non sarei omosessuale". Alla domanda se fosse disposto a curarsi dell'omosessualità, se una cosa del genere fosse mai stata inventata, Yiannopoulos rispose "Beh, sarebbe un suicidio per la mia carriera, ma probabilmente lo farei, sì".
Nell'ottobre 2017, ha sposato il suo compagno alle Hawaii e lo stesso mese si è espresso contro il sondaggio postale sulla legge matrimoniale condotto dal governo australiano, sostenendo che violasse la libertà di religione.
Nel 2017 ha criticato Papa Francesco per la sua apertura verso gli omosessuali, aggiungendo che il miglior consiglio che potrebbe dare al Papa sarebbe quello di "smettere di parlare". Nell'intervista ha ribadito la sua convinzione che l'omosessualità sia un peccato e ha condannato quelli (incluso il clero) che hanno cercato di cambiare il dogma della Chiesa sulla questione. Kevin D. Williamson nel National Review ha sostenuto che Milo Yiannopoulos abbia messo il mondo omosessuale al servizio dell'autoritarismo di destra più di qualsiasi altro uomo da quando i borsisti di Hugo Boss hanno cucito tutte quelle eleganti uniformi delle SS.
Nell'agosto 2019, Yiannopoulos fu il cerimoniere di una parata dell'orgoglio eterosessuale a Boston, organizzata dal gruppo di estrema destra Resist Marxism.
Nel marzo 2021, Yiannopoulos ha dichiarato di essere un ex-gay e che si sarebbe impegnato per migliorare la reputazione pubblica della terapia di conversione per gli omosessuali.
Libertà di parola La politica No Platform della National Union of Students del Regno Unito si occupa di proteggere i campus da "individui o membri di organizzazioni o gruppi identificati dal comitato delle procedure democratiche come titolari di opinioni razziste o fasciste". Yiannopoulos e la femminista Julie Bindel avrebbero dovuto partecipare nell'ottobre 2015 al dibattito sulla libertà di parola dell'Università di Manchester "Dalla liberazione alla censura: il femminismo moderno ha un problema con la libertà di parola?". Tuttavia, l'Unione degli Studenti ha bandito prima Bindel, poi anche Yiannopoulos. L'Unione ha citato i commenti di Bindel sulle donne transgender e le opinioni di Yiannopoulos sulla cultura dello stupro e ha dichiarato che entrambi hanno violato la politica di sicurezza dello spazio dell'Unione. Yiannopoulos avrebbe dovuto parlare all'Università di Bristol il mese seguente, ma dopo che i manifestanti hanno tentato di farlo bandire dall'università, l'evento è diventato un dibattito tra Yiannopoulos e la blogger e femminista Rebecca Reid. Yiannopoulos ha scritto spesso articoli che sono stati criticati come misogini. In un articolo di Breitbart intitolato "Il controllo delle nascite rende le donne non attraenti e pazze", afferma che la pillola contraccettiva orale combinata fa sì che le donne diventino isteriche, sessualmente promiscue e obese. È stato anche accreditato come autore di altri articoli controversi sulle donne, come "La soluzione per le molestie online 'è semplice: le donne dovrebbero disconnettersi" e ha criticato il coinvolgimento delle donne nell'esercito.
Twitter Nel dicembre 2015, Twitter ha sospeso brevemente l'account di Yiannopoulos, dopo aver modificato il suo profilo per descriversi come un "social justice editor" di BuzzFeed. Il segno di spunta "verifica" del suo account Twitter è stato rimosso dal sito il mese seguente. Twitter ha rifiutato di fornire una spiegazione per la rimozione della verifica, affermando che non commentano i singoli casi. Nel marzo 2016, Yiannopoulos ha ottenuto l'accreditamento per la conferenza stampa della Casa Bianca per la prima volta. Per le sue critiche all'Islam dopo le sparatorie nel nightclub Orlando di Orlando, un attacco terroristico in una discoteca gay, il suo account Twitter è stato temporaneamente sospeso a giugno 2016, il quale è stato successivamente ripristinato. A luglio 2016, Yiannopoulos ha criticato il remake al femminile di Ghostbusters come "un film per aiutare le solitarie donne di mezza età a sentirsi meglio dopo essere state lasciate sullo scaffale". Dopo l'uscita del film, molti utenti di Twitter attaccarono l'attrice afroamericana Leslie Jones con insulti razzisti. Yiannopoulos ha scritto tre tweet pubblici su Jones, sostenendo che Ghostbusters sta floppando al botteghino e quindi hanno schierato Leslie Jones per interpretare la vittima su Twitter. I media hanno descritto i tweet di Yiannopoulos come un incoraggiamento all'odio contro Leslie Jones. Yiannopoulos è stato quindi bandito definitivamente da Twitter per ciò che la società ha citato come "incitamento o coinvolgimento nell'abuso mirato o molestie altrui". Yiannopoulos dichiarò che era stato bandito a causa delle sue tendenze conservatrici. In un'intervista con CNBC, ha denunciato i tweet abusivi inviati da altri a Jones, e ha dichiarato di non essere responsabile per loro. Dopo la sua sospensione da Twitter, l'hashtag "#FreeMilo" ha iniziato a trending sul sito da parte di coloro che si sono opposti alla decisione di Twitter di bannarlo. In un'intervista alla Convention nazionale repubblicana del 2016, Yiannopoulos ha ringraziato Twitter per averlo bandito, affermando che tale fatto abbia fatto aumentare la sua popolarità.
Alt Right Yiannopoulos è solitamente associato all'alt-right. In un'intervista nel novembre 2016 a Channel 4, Yiannopoulos ha parlato del suo rapporto con il movimento: "Siamo compagni di viaggio su alcune questioni, ma io sono molto pro-Iraq, e sono molto filoisraeliano, ci sono punti di differenza, penso". In un articolo di Breitbart, Yiannopoulos descrisse il movimento alt-right come "pericolosamente brillante". Il Tablet ha sostenuto che diversi sostenitori intellettuali scrivono per pubblicazioni razziste e antisemite, come VDARE e American Renaissance. L'articolo di Breitbart è stato criticato dagli oppositori dell'alt-right sostenendo che giustifica gli elementi estremisti del movimento, e anche dal sito neo-nazista The Daily Stormer che sostiene che il razzismo e l'antisemitismo siano i pilastri dell'alt-right. La Lega Anti-Diffamazione classifica Yiannopoulos come parte dell'alt-lite (termine che si pronuncia come "light" ovvero "leggero"); un termine usato per indicare individui associati all'alt-right senza essere apertamente nazionalisti e antisemiti. Nell'ottobre 2016, durante un'intervista con la BBC, Yiannopoulos ha sostenuto che l'alt-right fosse principalmente interessato a temi come: immigrazione, commercio, politicamente corretto e libertà di parola. Yiannopoulos ha suggerito che l'alt-right prende consensi ovunque: dai liberali-classici, dalla sinistra insoddisfatta, ai conservatori ordinari, e a "questo giovane, giovane, molto energico, allegro, malizioso che si è improvvisamente interessato alla politica, e questa è l'ala a cui sono più strettamente associato, perché questa è l'ala più eccitante '. Yiannopoulos descrive questo contingente dell'alt-destra come "l'ala del movimento che vincerà".
Aborto Yiannopoulos è contrario all'aborto. "Non riguarda solo il corpo della donna che rimane incinta. È responsabile di un altro corpo, di un'altra anima, di un altro essere umano. Quella donna ha la custodia esclusiva. Da gay, devo essere contrario all'aborto perché non appena inizieranno a capire qual è il gene gay, saremo noi a essere tagliati fuori perché nessuno vuole un figlio gay."
Ateismo