Winston Churchill accompagnò ad un'attiva e prolungata vita pubblica un'altrettanto intensa vita privata, che lo portò a contatto con alcuni dei personaggi più eminenti del suo tempo, nel mondo della politica, della cultura dello spettacolo e della moda. Si possono citare in proposito nomi come Mohandas Gandhi, Charlie Chaplin, Albert Einstein, Vivien Leigh e Coco Chanel. Il tema è stato oggetto di studi specifici riguardanti aspetti del personaggio che non attengono direttamente all'opera politica e militare per la quale è divenuto famoso.Si vedano in proposito le opere di Celia Lee e Mary S. Lovell

Personalità

Aspetto fisico

Churchill era alto circa 168 cm e aveva gli occhi di colore azzurro, leggermente sporgenti (specie in gioventù), e molto penetranti. La moglie Clementine raccontò che la prima volta che lo conobbe, durante una cena, rimase impressionata e leggermente a disagio dal modo in cui il futuro marito la fissava, senza dire una parola, e dall'intensità del suo sguardoW. Manchester Churchill, l'ultimo leone. Vol. I: sogni di gloria Frassinelli 1983. I capelli erano di colore biondo-rossiccio (come quelli del padre e in generale della famiglia Spencer), tanto che durante l'infanzia Churchill era stato soprannominato dai suoi compagni di scuola "Copperknob", cioè "Pel di carota".

Durante gli anni a Dublino, quando il nonno ricoprì l'incarico di Viceré d'Irlanda, il piccolo Churchill venne conosciuto da Bram Stoker, che era divenuto amico di suo padre; l'autore di Dracula descrisse il bambino come "una testolina fulva con grandi lentiggini sulle guance».. Intorno ai trent'anni cominciò comunque a perdere la capigliatura, che infatti nelle foto più note che lo ritraggono durante la Seconda guerra mondiale, quando già aveva 66 anni, non è presente. Churchill aveva una carnagione molto chiara e delicata, il che comportava che la pelle si irritasse facilmente. Per questo aveva l'abitudine di dormire completamente nudo e di indossare biancheria intima di sola seta.

L'industriale e diplomatico italiano Silvio Crespi, che lo conobbe alla Conferenza di Versailles, ne lasciò questa descrizione nelle sue memorie:

Carattere

Dal punto di vista caratteriale Churchill si presentava come un uomo sicuramente gioviale, che per tutta la vita amò il buon cibo e la compagnia di persone brillanti e di successoC. Stelzer Dinner with Churchill: Policy-Making at the Dinner Table 2011, ma anche di gente comune, questi ultimi soprattutto allo scopo di avere sempre sotto controllo gli umori dell'opinione pubblica.. Per tutta la vita Churchill amò il ruolo di anfitrione e la sua generosa ospitalità era ben nota. Le sue abitazioni, in campagna o a Londra, erano frequentate di continuo da ospiti e amici di vario genere: tale caratteristica era stata ereditata dalla madre, che era stata una delle dame più in vista della società tardo-vittoriana ed edoardiana. Tuttavia, e ciò fu notato da molti di coloro che lo frequentarono, egli emergeva sempre come il leader di qualsiasi accolita si formasse attorno alla sua persona: in qualunque gruppo si trovasse assumeva sempre il ruolo guida, ed era lui stesso a pretenderlo. Come disse con una celebre battuta: ”Il mio ideale di un buon pranzo è il seguente: primo, avere buon cibo; poi, discutere del buon cibo; e, dopo aver elaboratamente discusso di questo buon cibo, discutere un buon argomento...con me capo conversatore”D. Enright Il sorriso del bulldog: maliziose arguzie di Winston Churchill 2006 p. 49.

La sua tendenza all'egocentrismo, unita ad una naturale ambizione, era una caratteristica di cui Churchill era conscio, e della quale si vantava apertamente: "Naturalmente sono egoista, dove arrivi se non lo sei?". Tuttavia, ciò non influiva sull'affetto e sulla devozione degli amici più intimi. Il peso debordante dell'ego churchilliano era bilanciato infatti da un'assoluta lealtà verso amici e familiari, tanto che uno di loro riferì: "si sarebbe fatto ammazzare per un amico". Una delle sue più care amiche, l’attrice americana Maxine Elliott, gli disse una volta: ”Sei la creatura più straordinariamente dotata di tutto il mondo e quando vai via è come se se ne andasse il sole”W. Manchester Churchill, l'ultimo leone. Vol. IV: il vortice Frassinelli 1983 p. 24.

La personalità e il carattere di Churchill presentavano numerose sfaccettature. Uno dei tratti che maggiormente influirono sul suo comportamento erano le crisi depressive alle quali andava spesso soggetto, un tratto patologico anch’esso ereditario nella sua famiglia paterna (dei sette duchi di Marlborough suoi antenati ben cinque avevano manifestato tendenze depressive)Mary S. Lovell The Churchills: A Family at the Heart of History - from the Duke of Marlbroough to Winston Churchill. Esse si manifestarono soprattutto nei momenti di inattività e isolamento politico ai quali fu soggetto in diverse occasioni nel corso della sua carriera; Churchill era infatti, sin bambino, un infaticabile iperattivo, sempre necessitante di attività, intellettuali o materiali, che lo tenessero occupato. Egli si alzava al mattino piuttosto tardi, ma lavorava fino a notte inoltrata. Dopo cena passava ore a dettare ogni genere di testo alle sue segretarie, con le quali era molto esigente: il suo disappunto poteva dar luogo a scatti d’ira violenti. Nel tempo libero fu anche un muratore dilettante, amando costruire edifici e mura del giardino nella sua casa di campagna a ChartwellH. R. Knickerbocker, Is Tomorrow Hitler's? 200 Questions On the Battle of Mankind, Reynal & Hitchcock, 1941, pp. 140, 150, 178–79, dove allevava anche farfalle. A causa di questo hobby, Churchill si iscrisse al sindacato dei lavoratori dell'ediliziaRadio Times, 12 March 2011, pp. 130–31, ma fu espulso dopo il suo rientro nel Partito Conservatore nel 1924.

In età avanzata il suo medico, lord Moran, gli prescrisse alcune amfetamine come cura contro la depressione, ma per tutta la vita le crisi che lo afflissero, da lui ribattezzate “il cane nero”, lo abbattevano a tal punto che Churchill restava inchiodato al letto per settimane, incapace di alzarsi, salvo poi riprendersi a ricominciare la vita di tutti i giorni. Tuttavia, secondo altra parte della storiografia, anche medica, Churchill non fu mai realmente affetto da una depressione clinica, dovendo ritenersi i suoi momenti di abbattimento perfettamente compatibili con sbalzi di umore fisiologici e comuni alla maggioranza degli individui. Un altro tratto caratteriale che lo contraddistinse era il pianto frequente, anche in pubblico: Churchill si emozionava e si commuoveva facilmente, specie davanti ad immagini di sofferenza o di ingiustizia, presenti ad esempio in un film. Secondo il biografo William Manchester tale inclinazione al pianto, poco consona ad un’epoca nella quale la mascolinità truce era considerata l’unica socialmente accettabile, può spiegare la diffusione, ad opera dello stesso Churchill, di leggende circa le sue abitudini di bevitore, molto esagerate rispetto alla realtà. Churchill infatti faceva senz’altro consumo regolare di alcoolici, ma molti di coloro che lo frequentavano nella quotidianità hanno testimoniato che non vi fosse nulla di esagerato in tali abitudini. La fama di accanito bevitore, che ancora oggi lo circonda, fu in gran parte creata da Churchill stesso per dare un’immagine “machista” di sé, che compensasse le fragilità del suo carattere.

Altro elemento caratteristico era il suo rapporto con il denaro: fino a tarda età fu in croniche difficoltà economiche, a causa dello stile di vita dispendioso, ben al di sopra delle sue effettive disponibilità. Come afferma il suo più recente biografo, Andrew Roberts: "Spendeva regolarmente di più di quanto avesse, il che è in se stesso un atteggiamento aristocratico"A. Roberts Churchill, walking with destiny Penguin, London 2019.

Nonostante tali fragilità, Churchill era comunque dotato di una notevole fiducia in sé stesso e nelle proprie capacità. Tale fiducia, pressoché sconfinata, gli derivava in parte dall’origine aristocratica, e di una famiglia in particolare che aveva giocato spesso un ruolo chiave nella storia inglese e anche europea, in parte da una fede totale nel proprio talento, unita ad una scarsa fiducia verso altri politici suoi contemporanei e colleghi. Con i collaboratori era esigente e, in generale, la sua personalità presentava, accanto ad alcune fragilità di fondo, anche tratti autoritari e modi di fare imperiosi. Churchill era senza dubbio dotato di un ego molto pronunciato: le sue qualità dialettiche erano riconosciute, da estimatori ed avversari, come eccelse, ed infatti sin da giovanissimo parlamentare i suoi interventi riempivano l’aula dei Comuni. Tuttavia, ciò comportava anche rapporti difficili, soprattutto con i colleghi con i quali era spesso in disaccordo; il suo migliore amico, e collega, lord Birkenhead, una volta affermò: “Quando Winston ha ragione, è straordinario. Ma quando ha torto, che Dio ci scampi!”.

Con gli avversari politici e nell’agone pubblico in generale, Churchill amò sempre essere provocatorio. Amava colpire con la sua tagliente ironia gli avversari, provocarli e addirittura, durante i dibattiti parlamentari, uno dei suoi principali divertimenti era quello di portare gli avversari con i suoi attacchi al limite della sopportazione e poi prendersi gioco di loro mentre questi si infuriavano, persino con smorfie e pernacchie. Non aveva alcun timore ad esporsi ed anzi, suscitare controversie, anche feroci, lo divertiva; sebbene amasse l’applauso e l’approvazione della folla, non si tirò mai indietro di fronte alle contestazioni. In particolare negli anni immediatamente seguenti alla Prima guerra mondiale, quando si fece una fama di feroce anticomunista, Churchill non aveva timore a sfidare impunemente i picchetti operai che regolarmente si presentavano ai suoi comizi per contestarlo, anche violentemente, con insulti e urla che volavano da ogni parte. Come ha scritto Roy Jenkins, Churchill ”non poteva resistere dal trovarsi dal centro della mischia”.Roy Jenkins 2001, p. 119

Rapporti con i genitori

I rapporti di Churchill con i suoi genitori furono uno dei tratti caratterizzanti la sua vita e lo sviluppo della sua personalità. Essi furono sempre freddi e distanti, perlomeno nell'infanzia. I genitori erano i tipici membri della società aristocratica vittoriana, perennemente impegnati nella vita mondana e politica tale da non lasciare spazio ad un legame autentico con i figli. In questo l'infanzia di Churchill, a detta di suo nipote Peregrine, non fu diversa da quella della maggior parte dei bambini delle classi elevate dell'epoca.

Nel caso specifico, tuttavia, si aggiungevano anche altri elementi. Il padre di Churchill, Lord Randolph, riteneva il figlio inadatto e indisciplinato, non degno del suo alto nome, e glielo dimostrò apertamente in numerose occasioni. Lo stesso Churchill confidò al proprio figlio (anch'egli chiamato Randolph) alla fine degli anni '30: "Stasera abbiamo avuto una conversazione più lunga di quanto abbia mai avuto io con mio padre nel corso di tutta la sua vita". Al di là della superficie, comunque, altri biografi hanno evidenziato come i rapporti tra i due siano stati straordinariamente più complessi. Da un lato, Lord Randolph si preoccupò sempre dell'andamento scolastico di Winston e di garantire ad entrambi i figli un decoroso sostentamento economico, soprattutto quando le sue condizioni di salute cominciarono a declinare rapidamente; il che contrasta con il totale disinteresse che spesso è stato descritto.