Carriera Club McCullough iniziò la carriera agonistica nel , con cui gioca due campionati nella massima serie nordirlandese.
Nel 1958, dopo un incontro tra le rappresentative delle leghe nordirlandese e scozzese, venne presentato dall'allenatore Gibby Mackenzie ai tecnici dell' George Swindin e Ron Greenwood che lo vollero portare a Londra, venendo acquistato per £5.000.
Esordì in prima squadra il 27 dicembre 1958 nella vittoria per 1-0 contro il . Nella First Division 1958-1959, stagione d'esordio di McCullough nella massima serie inglese, ottenne il terzo posto in campionato. Con l'Arsenal milita sino al 1966, giocando sempre nella massima serie inglese, e totalizzando tra tutte le competizioni ufficiali 268 presenze e cinque reti.
A causa anche dell'arrivo di Bertie Mee alla guida dei Gunners, nel 1966 McCullough si trasferisce ai cadetti del , con cui ottiene l'ottavo posto nella Second Division 1966-1967. Dopo aver giocato con il Milwall passa ai dilettanti del .
Terminata l'esperienza in Inghilterra, si trasferisce in Irlanda per divenire l'allenatore-giocatore del , con cui raggiunge la finale della FAI Cup 1968-1969, persa contro lo .
Terminata l'esperienza con il Celtic viene chiamato alla guida del , ma rinunciò all'incarico a seguito delle pressioni della moglie preoccupata per la situazione politica derivante dai troubles che sconvolgevano l'intera isola in quel periodo.
Nazionale McCullough giocò dieci incontri con la nazionale di calcio dell'Irlanda del Nord tra il 1961 ed il 1966, vincendo con la sua nazionale anche l'edizione del 1964 del Torneo Interbritannico, a pari merito con Inghilterra e Scozia.
Cronologia presenze e reti in Nazionale
Note
Collegamenti esterni
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