Dalla fondazione al Medioevo Secondo i principali storici asolani Besutti, Bernoni e Mangini, le origini di Asola sono avvolte nella leggenda per la mancanza di testimonianze dirette.
Asola sorge in un'area frequentata sin dalla preistoria, come testimoniano i reperti conservati nel locale museo: è documentata una frequentazione dall'inizio dell'Età del Bronzo, epoca in cui risale la necropoli scavata presso la frazione di Sorbara.
Successivamente è interessata dalla presenza di insediamenti di tipo terramaricolo, portati alla luce in località Baselle, ma anche presso la Cascina Bellanda, oggi nel comune di Gazoldo degli Ippoliti.
Sporadici ritrovamenti attestano una frequentazione anche nel corso dell'Età del Ferro, prima che la zona venga coinvolta dal transito e dallo stanziamento di popolazioni celtiche, la cui presenza è significativamente attestata dalla importante necropoli di Carzaghetto (reperti oggi al Museo Archeologico Nazionale di Mantova).
Molto probabilmente Asola venne fondata dai Galli Cenomani nel III secolo a.C. e nel 180 a.C. divenne "Municipium" romano seguendo le sorti dell'impero fino alla sua fine. Anche per l'Età Romana le più importanti attestazioni provengono dai monumenti funerari: un lotto funerario è stato rinvenuto ancora a Sorbara (reperti oggi al Museo Archeologico di Piadena), mentre si possono ricordare le importanti steli funerarie che dovevano demarcare un'area sepolcrale della gens Atilia (oggi murata nel fianco della chiesa di Sant'Andrea).
Con la caduta dell'impero romano Asola subì le stesse sorti del territorio padano con l'invasione e la dominazione dei Goti, dei Longobardi e dei Franchi. Sotto la dominazione longobarda Asola fece parte della provincia bresciana, governata da un duca longobardo, e fu sottoposta al governo di una serie di vicari regi che contribuirono a far prosperare il paese. Sotto il governo del conte e pretore Eriberto (743) fu iniziata la costruzione della rocca grande sulla riva del Chiese e delle mura per la difesa di Asola. Secondo il Mangini è a questo conte longobardo che si deve la creazione di una vera e propria forma di governo con l'applicazione delle leggi longobarde, la creazione di un consiglio e l'elezione dei consoli e degli anziani.
Il territorio di Asola successivamente fu confermato in feudo ad Aroldo, signore longobardo, da Carlo Magno. Anche sotto la dominazione dei Franchi, quindi, Asola continuò a prosperare e a seguire i propri ordinamenti. Con la morte di Carlo Magno e lo smembramento dell'impero fra i suoi figli, tuttavia, inizia un periodo di incertezze e di vacanza del potere centrale che ha notevoli conseguenze anche per l'Italia, che ancora una volta è sconvolta da guerre, saccheggi e invasioni di popoli barbari.
Per Asola la situazione si ristabilisce nel 964 con il passaggio della Lombardia sotto il dominio dell'Impero Germanico e con l'arrivo dei vicari imperiali. L'imperatore Ottone infatti costituì ad Asola un vicario imperiale (conte Ermanno) indipendente da qualunque altro vicario, con il potere di giudicare secondo le leggi d'Italia o longobarde allora usate. In questo modo Asola ebbe proprie consuetudini, leggi, godette di varie esenzioni e fu legata all'impero solo dal giuramento di fedeltà, dall'investitura feudale e dai tributi da pagare all'imperatore. Tutto ciò attesta che Asola si era ormai sottratta al dominio bresciano e non dipendeva nemmeno da Mantova, ma anzi manteneva una propria autonomia riconosciuta dallo stesso Impero Germanico. Alla morte di Ottone i suoi successori, per premiare la fedeltà di Asola, non fecero che riconfermare la presenza dei vicari imperiali, mantennero le antiche esenzioni e concessero nuovi privilegi. È proprio in questo periodo, più precisamente nel 1057, che vi fu la donazione di beni e di particolari privilegi alla chiesa di S.Maria Assunta di Asola da parte dell'imperatore Enrico III e del papa Vittore II.
Sotto l'imperatore Enrico IV Asola fu data in feudo al conte Bosone (1077), il quale, già signore di Sabbioneta e Commessaggio, ricevette in feudo anche molte terre vicine tra cui Redondesco, Piubega, Mariana, Casalmoro, Casalromano, Mosio e Fossa Caprara. Sotto il suo governo Asola si mantenne fedele all'impero e godette di una propria autonomia, di vari privilegi e soprattutto mantenne la sua indipendenza. Alla sua morte venne nominato vicario imperiale suo figlio Uberto (?-1119), che riottenne la conferma di molti dei privilegi del padre. Il governo del conte Uberto fu breve in quanto di lì a poco fu scacciato dai signori di Casaloldo, che si impossessarono di Asola, ma ben presto i bresciani attaccarono e sconfissero i Conti di Casaloldo per impadronirsi di Asola. Una volta conquistata la città, questi distrussero la rocca, ma dopo poco tempo Asola venne ripresa dai conti di Casaloldo, che sui resti della rocca distrutta ne riedificarono una nuova.
Con la discesa dell'imperatore Federico II in Italia (1236) e le lotte tra i comuni e le truppe imperiali, Asola cade sotto il potere delle forze tedesche comandate da Anselmo da Padova. La crudeltà del suo dominio induce gli asolani a ribellarsi e a sottomettersi alla città di Brescia (1238) in cambio del suo aiuto contro le forze imperiali. Il Consiglio Generale di Brescia accetta la dedizione di Asola e manda gli aiuti richiesti, ma per non incorrere nelle ire dell'imperatore e per non sguarnire le sue difese dichiara la città di Asola libero comune, sebbene fedele a Brescia. Concede, inoltre, agli asolani di eleggere il proprio Consiglio Generale (Consiglio di Credenza), i suoi consoli e il suo podestà e cede alla città di Asola tutte le proprietà del territorio asolano che aveva acquistato o confiscato nei decenni precedenti a vari feudatari. In cambio chiede agli asolani di riedificare e consolidare la rocca e le sue mura.
Tuttavia le rivalità tra le fazioni guelfe e ghibelline minano la stabilità di Asola che ancora una volta cade nelle mani di Federico II (1248) e dei ghibellini, fino a che nel 1252 Asola viene ripresa dai guelfi bresciani che impongono i loro Statuti. Ormai compresa nel territorio bresciano Asola segue le vicende di Brescia e subisce dapprima la tirannia di Ezzelino da Romano e poi quella del marchese Oberto Pallavicini che si impadroniscono di Brescia e di tutti i suoi territori compresa la città di Asola.
Successivamente con la sottomissione di Brescia al re Carlo I d'Angiò (1270), Asola viene occupata dalle sue truppe, ma continua a essere teatro di scontri tra le fazioni guelfe e ghibelline. La situazione precipita con la discesa di Enrico VII (1310) in Italia che sconfigge i guelfi e sottomette Cremona, Brescia, Mantova e Asola che viene data in feudo al vicario imperiale Oldofredo di Verenisengen, fino a che nel 1316 Giovanni Cavalcabò di Cremona, di parte guelfa, conquista Asola e scaccia ancora una volta i ghibellini. In questo stesso periodo la Commenda di Santa Maria Assunta di Asola, prima indipendente sia dalla diocesi di Mantova che da quella di Brescia, cade sotto la giurisdizione della diocesi bresciana per la mancanza di un suo titolare. Intanto Asola, insieme alla città di Brescia, si pone sotto la protezione del papa Giovanni XXII per sfuggire ai tentativi di Can Grande della Scala di conquistare il territorio asolano e bresciano.
Alla morte di Can Grande della Scala il nipote Mastino riesce finalmente ad impossessarsi di Asola (il 14 giugno 1332) e di Brescia che governa con ferocia e pugno di ferro. Gli asolani nel 1335 (20 giugno) approfittando dei contrasti sorti tra Mastino della Scala, Luigi Gonzaga e i comuni vicini, decidono di darsi a Luigi Gonzaga, che accoglie la richiesta e concede vari privilegi. Asola, infatti, pur concedendo il dominio di se stessa al Gonzaga e ai suoi successori manteneva la propria indipendenza territoriale e notevoli privilegi ed esenzioni quali la facoltà di giudicare in materia civile e penale, l'esenzione dai dazi e dall'obbligo di fornire vettovaglie all'esercito del Gonzaga, il libero mercato, l'amministrazione e l'esercizio del potere per mezzo dei propri consoli e del proprio capitano che, a sua volta, doveva attenersi agli statuti, alle leggi e alle consuetudini locali. Quindi Asola dipendeva dai Gonzaga, ma non era incorporata nel territorio mantovano e questo è testimoniato dal fatto che mantiene le terre che formavano la sua Quadra.
Durante i tredici anni del dominio dei Gonzaga Asola conosce la pace, restaura la sua cinta muraria, la Rocca e la Rocchetta. La pace viene turbata solo nel 1337 dal tentativo di Azzone Visconti, signore di Milano, di impossessarsi di Asola. Questo primo tentativo fallisce, tuttavia, Luchino Visconti nel 1348 riesce a impadronirsi della città a cui impone un capitano, la sudditanza a Brescia e la privazione degli antichi privilegi.
Con la salita al potere di Giovanni Visconti Asola ottiene, grazie alla missione degli ambasciatori asolani Antonio Mancassola e Antonio Mozzi, la reintegrazione di alcune terre e alcuni privilegi (libero mercato, diritti sulle acque), ma non l'indipendenza da Brescia. Il decreto visconteo del 14 marzo 1351, infatti, stabiliva che la città di Asola pur amministrandosi da sé fosse soggetta al podestà e referendario visconteo di Brescia nelle cose civili e penali e che il vicario asolano potesse giudicare nelle cause fino a 400 lire imperiali secondo gli statuti bresciani e le consuetudini asolane. Sarà solo nel 1353, con l'arrivo del vicario Giustacchino dotato di ampi poteri, che Asola vedrà riconosciuta la sua indipendenza da Brescia pur dovendo ancora sottostare agli statuti bresciani nell'amministrazione della giustizia.
Nel 1355 Asola ritorna in mano ai Gonzaga e ottiene il riconoscimento degli antichi privilegi di mero e misto imperio con potestà di spada, l'indipendenza assoluta da qualsiasi terra e città eccetto Mantova, con il decreto del 16 maggio 1356. Questa situazione non dura e Asola negli anni successivi sarà ancora il teatro di aspre lotte e saccheggi all'interno del conflitto tra i Visconti, i Gonzaga, le altre signorie italiane e il papato.
Nel 1366 Asola cade nelle mani di Bernabò Visconti, insieme al bresciano. Privata dei suoi privilegi sarà costretta ad erigere a sue spese nuove fortificazioni tra cui la Fossa Magna. Con l'uccisione di Bernabò Visconti da parte di Gian Galeazzo (1385), Asola con tutti i territori del ducato cade nelle mani di quest'ultimo che le concede alcuni privilegi e provvede al restauro delle mura e della Rocca Grande (1392). Il suo dominio tirannico riapre le lotte tra le fazioni dei guelfi e dei ghibellini tanto che nel 1403 la città di Asola e la Rocca vengono rase al suolo dai ghibellini filoviscontei.
All'indomani del disastroso evento gli asolani, dopo aver richiesto e ottenuto la protezione di Pandolfo Malatesta, signore di Fano e governatore di Milano dal 1402, avviarono l'opera di ricostruzione della città che ebbe due organismi di difesa, la Rocca Grande a ponente e la Rocca Piccola (o rocchetta) a nord-est. Sotto Pandolfo Malatesta Asola riuscì a ottenere che i suoi capitani e podestà avessero la facoltà di giudicare e di pronunciare condanne senza ricorrere alla città di Brescia e inoltre nel 1406 ottennero l'esenzione per tre anni da qualsiasi tributo in denaro e in armi.
Gli anni successivi non sono facili, Asola rimane fedele a Pandolfo Malatesta, ma viene coinvolta nelle lotte tra questi, i Visconti, i Gonzaga e subisce vari attacchi. Alla morte di Pandolfo, Asola passa sotto il dominio di Filippo Maria Visconti fino a che nel 1426, Asola si consegna ai Veneziani i quali due anni dopo (il 16 marzo 1428) la danno definitivamente a Gianfrancesco Gonzaga, marchese di Mantova.