Carriera Gillespie, dopo aver giocato da ragazzo nel , dal 1957 al 1959 militò con i cadetti dell'.
Nell'agosto 1959 viene ingaggiato per la cifra di £3.000 dal . Con gli Arabs, prima sotto la guida di Jerry Kerr e poi di Jim McLean, ottenne la promozione nella massima serie scozzese al termine della Scottish Division Two 1959-1960, vinse quattro Forfarshire Cup oltre ad ottenere come miglior piazzamento due quinto posto nella Scottish Division One 1965-1966 e 1968-1969. Con il suo club partecipò alla Coppa delle Fiere 1966-1967, ove eliminò nei sedicesimi di finale i campioni in carica del , prima squadra scozzese a vincere in una trasferta in Spagna, ma venendo eliminato nel turno successivo dagli italiani della . Nella Coppa delle Fiere 1969-1970 si ferma ai trentaduesimi di finale, mentre nell'edizione seguente invece raggiunse i sedicesimi di finale. Venne inserito nella hall of fame del club nel 2008.
Nell'estate 1967 con gli scozzesi disputò il campionato nordamericano organizzato dalla United Soccer Association: accadde infatti che tale campionato fu disputato da formazioni europee e sudamericane per conto delle franchigie ufficialmente iscritte al campionato, che per ragioni di tempo non avevano potuto allestire le proprie squadre. Il Dundee United rappresentò il , che concluse la Western Division al sesto ed ultimo posto.
Relegato nelle riserve nell'ultimo periodo ai Tangerines, dopo aver rifiutato dagli arancioneri un ruolo di allenatore e volendo continuare a giocare nell'aprile 1972 viene trasferito gratuitamente dal , club con cui milita sino al 1976 nella serie cadetta scozzese.
Palmarès
Dundee Utd: 1960-1961, 1962-1963, 1964-1965, 1968-1969
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori scozzesi