La Football League Cup 1988-1989, conosciuta anche con il nome di Littlewoods Challenge Cup per motivi di sponsorizzazione, è stata la 29ª edizione del terzo torneo calcistico più importante del calcio inglese, la 23ª in finale unica. La manifestazione, ebbe inizio il 29 agosto 1988 e si concluse il 9 aprile 1989 con la finale di Wembley.
Il trofeo fu vinto dal Nottingham Forest, tornato al successo dopo dieci anni, che nell'atto conclusivo si impose con il punteggio di 3-1 sui detentori del Luton Town.
Formula La Football League Cup era riservata alle 92 squadre della Football League. Il torneo era composto da scontri ad eliminazione diretta, che prevedevano nel primo e nel secondo turno, due match: regola dei gol in trasferta in caso di parità, ma solo dopo i tempi supplementari ed a seguire eventuali calci di rigore. Analogamente anche le semifinali, si disputavano con il doppio confronto di andata e di ritorno, ma a differenza di quanto accadeva nei primi due round, una parità di gol nell'aggregato anche dopo i supplementari, dava luogo all'effettuazione della partita di ripetizione (quindi niente regola dei gol fuori casa). Mentre dal terzo al quinto turno ed in finale si giocava una singola gara: se l'esito risultava un pareggio si procedeva ad una ripetizione a campi invertiti fino a quando non c'era una vincitrice (in finale invece si rigiocava sempre in campo neutro). Nell'eventualità di un pari anche nel replay si disputavano i tempi supplementari.
Squadre che entrano in questo turnoSquadre qualificate dal turno precedentePrimo turno(56 squadre) 24 squadre dalla Fourth Division 24 squadre dalla Third Division 8 squadre dalla Second DivisionSecondo turno(64 squadre) 20 squadre dalla First Division 16 squadre dalla Second Division 28 squadre vincitrici del primo turnoTerzo turno(32 squadre) 32 squadre vincitrici del secondo turnoQuarto turno(16 squadre) 16 squadre vincitrici del terzo turnoQuarti di finale(8 squadre) 8 squadre vincitrici del quarto turnoSemifinali(4 squadre) 4 squadre vincitrici dei quarti di finaleFinale(2 squadre) 2 squadre vincitrici delle semifinali
Primo turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 agosto 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|5 settembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 agosto 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 settembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|30 agosto 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 settembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|30 agosto 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|7 settembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|30 agosto 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|20 settembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|31 agosto 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 settembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|31 agosto 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|7 settembre 1988
Secondo turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|26 settembre 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 ottobre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|27 settembre 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 ottobre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|27 settembre 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 ottobre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|28 settembre 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 ottobre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|28 settembre 1988|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 ottobre 1988
Terzo turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|1 novembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 novembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|8 novembre 1988
Replay
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|9 novembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|22 novembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 novembre 1988
Secondo replay
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 novembre 1988
Quarto turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 novembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|30 novembre 1988
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 dicembre 1988
Replay
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 dicembre 1988
Quarti di finale
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|18 gennaio 1989
Replay
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|25 gennaio 1989
Semifinali
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 febbraio 1989|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|1 marzo 1989
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center| || style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 febbraio 1989|| style="background-color:#D0D0D0" align=center|26 febbraio 1989
Finale
NOTTINGHAM FOREST P 1 Steve SuttonD 2 Brian LawsD 3 Stuart Pearce (C)D 4 Des WalkerD 5 Terry WilsonC 6 Steve HodgeC 7 Tommy GaynorC 8 Neil WebbA 9 Nigel CloughA 10 Lee ChapmanC 11 Garry ParkerA disposizione:D 12 Steve ChettleA 14 Lee GloverManager: Brian CloughLUTON TOWN P 1 Les SealeyD 2 Tim BreackerD 3 Ashley Grimes C 4 David PreeceD5 Steve Foster (C)D 6 Dave BeaumontC 7 Danny WilsonA 8 Roy WegerleA 9 Mick HarfordC 10 Ricky HillC 11 Kingsley BlackA disposizione:D 12 Darron McDonough A 14 Raphael MeadeManager: Ray Harford Voci correlate First Division 1988-1989 Second Division 1988-1989 Third Division 1988-1989 Fourth Division 1988-1989 FA Cup 1988-1989 Charity Shield 1989
Collegamenti esterni
1988-1989 Categoria:Calcio nel 1988 Categoria:Calcio nel 1989