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La quinta stagione della serie televisiva The Drew Carey Show è stata trasmessa in anteprima negli Stati Uniti d'America dalla ABC tra il 22 settembre 1999 e il 17 maggio 2000.
nº Titolo originale Titolo italiano Prima TV USA Prima TV Italia 1 Y2K, You're Okay 22 settembre 1999 inedito 2 Drew Goes to the Browns' Game 29 settembre 1999 inedito 3 Drew and the Gang Law 6 ottobre 1999 inedito 4 Drew's Reunion 13 ottobre 1999 inedito 5 Drew's Physical 20 ottobre 1999 inedito 6 Drew Tries to Kill Mimi 27 ottobre 1999 inedito 7 Red, White and Drew 3 novembre 1999 inedito 8 Drew Live 10 novembre 1999 inedito 9 Drew Cam 17 novembre 1999 inedito 10 Drew's Stomachache 24 novembre 1999 inedito 11 Steve and Mimi Get Married 1º dicembre 1999 inedito 12 Drew and Kate's First Date 15 dicembre 1999 inedito 13 Drew and the Racial Tension Play 5 gennaio 2000 inedito 14 Kate Works for Drew 12 gennaio 2000 inedito 15 Mimi Moves In 2 febbraio 2000 inedito 16 Do Drew and Kate Have Sex? 9 febbraio 2000 inedito 17 I Dishonestly Love You 16 febbraio 2000 inedito 18 Drew Goes to Hell 23 febbraio 2000 inedito 19 What's Wrong with This Episode III 1º marzo 2000 inedito 20 The Gang Stops Drinking 22 marzo 2000 inedito 21 Oswald's Son 29 marzo 2000 inedito 22 Mr. Wick Returns 12 aprile 2000 inedito 23 Kate vs. Speedy 26 aprile 2000 inedito 24 Beer Ball 3 maggio 2000 inedito 25 Drew and Kate Boink 10 maggio 2000 inedito 26 A Very Special Drew 17 maggio 2000 inedito
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