Nacque nel 1928 nell'isola di O'hau, nelle Hawaii. Nel 1951 fu chiamato alla leva e, al termine dell'addestramento fu assegnato alla 2ª Divisione di Fanteria dello US Army con la specialità di fuciliere BAR e inviato in Corea. Nello stesso anno, ad agosto, morì durante il conflitto.
Battaglia di Heartbreak Ridge, morte e Medal of Honor La divisione fu inviata in Corea, insieme ad altre grandi unità USA, nell'ambito del Corpo di Spedizione della Nazioni Unite, di cui fece parte anche l'Italia con l'Ospedale da Campo n.ro 68. Nel corso dei combattimenti i 3 reggimenti della divisione furono inviati in un'area, poi divenuta conosciuta come Heartbreak Ridge: Cresta Spezzacuore, per l'alto numero di caduti nel tentativo di conquistarla, da cui appunto battaglia di Heartbreak Ridge, per cercare di conquistarla. Ogni tentativo però risultò vano, i Cino-coreani infatti avevano impiantato un circuito di bunker che formava una linea di fatto inattaccabile. Nel corso di questi assalti e combattimenti, ad un certo punto, tutti i 3 reggimenti si trovarono a corto di munizioni e di uomini, tra caduti e feriti, e senza rinforzi, tanto che fu ordinata la ritirata. Era necessario però che fosse coperta per prevenire assalti nemici, che puntualmente furono portati molto violenti e in massa dai nordcoreani. Il soldato Pililaau, nel frattempo promosso a Soldato Scelto, si offrì volontario per coprire il proprio reparto durante la ritirata. Si spostò con il proprio BAR in posizione favorevole per avere piena visuale del nemico. Appena vide i primi militari nemici non esitò a far fuoco, e non smise svuotando caricatori su caricatori, fino a che rimase senza munizioni, non esitò allora a utilizzare le bombe a mano, finite anche quelle usò il mitragliatore come una clava e il pugnale da combattimento. Combatté con tale foga che i nemici ebbero difficoltà a colpirlo, fu trafitto da una baionetta che lo passò da parte a parte uccidendolo. Lo scopo fu però raggiunto poiché alla fine i coreani tornarono alle proprie posizioni. La mattina seguente i commilitoni di Pililaau tornarono nell'area e lo trovarono disteso, morto, con accanto il proprio BAR e circondato da una quarantina di soldati nemici, da lui uccisi, molti dei quali con le sole mani. Per questa azione, il coraggio e l'abnegazione dimostrati, gli fu conferita la Medal of Honor postuma.
Motivazione della Medal of Honor La motivazione ufficiale della Medal of Honor a Pililaau cita:
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