Professionista dal 2007 al 2012, in carriera ha ottenuto diversi piazzamenti, incluso il 12º posto al Giro del Veneto - Coppa Placci 2012, ma senza vittorie.
Cliente del dott. Carlo Santuccione, venne coinvolto nel caso Oil for Drugs nel 2004. Ritenuto colpevole di tentato uso di sostanze proibite, Di Paolo è stato sospeso dalla Federazione Ciclistica Italiana per la durata di 6 mesi, dall'8 gennaio al 7 luglio 2008.
Palmares 2006 (Aran Cucine) G.P. D'Apertura-Città Di Pescara
Piazzamenti Classiche monumento
Parigi-Roubaix 2010: ritirato
Giro di Lombardia 2010: ritirato 2011: ritirato
Competizioni mondiali Campionati mondiali Valkenburg 2006 - Cronosquadre: 24°
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