Carriera universitaria Wills disputò 11 partite nella sua prima stagione, partendo come titolare nella prima partita di Alabama contro Ole Miss. A fine stagione Alabama conquistò il campionato NCAA. L'anno seguente fu nominato tackle destro titolare. Quell'anno disputò tutte le 15 partite come titolare e fu premiato come offensive lineman della settimana per la sua prova nel settimo turno contro Missouri. Nell'ultima stagione fu inserito nella formazione ideale della Southeastern Conference.
Carriera professionistica Cleveland Browns Wills fu scelto nel corso del primo giro (10º assoluto) del Draft NFL 2020 i Cleveland Browns. Debuttò come professionista partendo come titolare nella gara del primo turno contro i Baltimore Ravens. Nel decimo turno fu premiato come miglior rookie della settimana dopo la sua prestazione contro gli Houston Texans. A fine stagione fu inserito nella formazione ideale dei rookie dalla Pro Football Writers Association.
Chicago Bears Dopo avere saltato tutta la stagione 2025 per la riabilitazione da un infortunio ai legamenti, il 12 marzo Wills firmò un contratto di un anno con i Chicago Bears. Fu svincolato il 30 agosto 2026.
Palmarès Rookie della settimana: 1 10ª del 2020 PFWA All-Rookie Team - 2020
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