Originario di Chicago, è stato affiliato alla gang dei Black Disciples, ubicata nel South Side. Era una figura preminente nel genere drill, nel quale è considerato tra i più grandi di sempre. Nella scena rap era solito usare anche il suo soprannome Grandson, nome ricevuto in carcere, in riferimento al suo essere simile nel modo di pensare e agire allo zio, il noto criminale David Barksdale, conosciuto come King Dave e fondatore della gang Black Disciples, da cui Von avrebbe quindi ereditato la volontà, appartenendo anche alla stessa gang.
Bennett ha ottenuto il riconoscimento per la sua abilità narrativa e il suo caratteristico lirismo, spesso ispirato alle sue esperienze personali, in particolare nel singolo del 2018 Crazy Story e in quello del 2020 Took Her to the O, entrambi certificati triplo disco di platino dalla Recording Industry Association of America.D.T. Kendricks, Understanding the Relationship Between Black Chicago and Hip-Hop Culture: An Analysis of Drill Music (tesi di dottorato, National Louis University, 2022) Inoltre il suo primo album in studio, Welcome to O'Block, si collocò alla quinta posizione nella Billboard 200. Dopo aver firmato con l'etichetta discografica di Lil Durk, Only the Family, nel 2018, Bennett ha svolto un ruolo chiave nella crescita dell'etichetta. Questa collaborazione ha portato alla pubblicazione dei mixtape Grandson, Vol. 1 (2019), che ha raggiunto la top 50 della classifica Billboard 200, e Levon James (2020), che ha raggiunto la top 40, consolidando ulteriormente la sua presenza nell'industria rap prima dell'uscita del suo album di debutto in studio.
Il 6 novembre 2020, Bennett è stato ucciso a colpi di pistola ad Atlanta, in Georgia, all'età di 26 anni, a seguito di una lite fuori da un locale dove si fuma il narghilè. Dopo la sua morte, la sua eredità è continuata postuma con l'uscita di What It Means to Be King nel 2022, che ha debuttato al secondo posto della Billboard 200, e di Grandson nel 2023, che sarebbe stato il suo ultimo album.
Biografia King Von è nato a Chicago, in Illinois. Aveva sei fratellastri da parte di padre, Walter E. Bennett, e tre fratelli da parte di sua madre Taesha. È stato cresciuto principalmente dalla madre nelle Parkway Garden Homes, una zona più comunemente conosciuta come "O'Block", situata nella South Side di Chicago, all'interno dell'area comunitaria di Greater Grand Crossing. Il suo rapporto con il padre era inconsistente a causa delle incarcerazioni di quest'ultimo. Quando Von aveva 11 anni, suo padre fu ucciso da un killer sconosciuto. Von ha poi reso omaggio a suo padre in diverse canzoni. Bennett ha assistito alla nascita della drill music grazie alla sua collaborazione con Chief Keef e Lil Durk. Tuttavia, nel corso degli anni 2010 è stato spesso incarcerato per una serie di gravi accuse penali, che lo hanno reso famoso nella scena drill di Chicago ancora prima che iniziasse a registrare musica.
All'età di 16 anni, Von venne arrestato la prima volta per rapina. Questo fu l'inizio di una lunga serie di problemi legali per il giovane, che acquisì, prima dell'avvento della carriera musicale, anche la nomea di "Hitman" divenendo presumibilmente il più importante shooter dell'O'Block, con molti presunti morti alle spalle e alcune indagini per omicidio a suo carico, mai portate a termine, ma che lo costrinsero anche alla reclusione per 3 anni. Infatti, a seguito di una sparatoria nel maggio 2014 che provocò la morte di Malcolm Stuckey e il ferimento di altri due uomini, Von venne accusato di omicidio e due tentati omicidi. Le accuse caddero nel 2017, quando venne rilasciato per mancanza di testimoni.
Carriera 2017-2019: gli inizi e Grandson, Vol. 1 Dopo il rilascio di Von dal carcere nel dicembre 2017, il collega rapper Lil Durk ha messo Von sotto contratto con la sua etichetta Only the Family. Von ha quindi pubblicato una serie di singoli, il primo dei quali fu Beat Dat Body, che vedeva la partecipazione del collega rapper di Chicago THF Zoo, scomparso prematuramente, pubblicato il 17 giugno 2018. Poco dopo avere firmato il contratto per l'etichetta Only the Family, il 1º agosto 2018 Von ha pubblicato il singolo Problems. Il 6 dicembre 2018 è uscito Crazy Story, secondo singolo, e probabilmente il più emblematico pezzo dell'artista; il video per la canzone è stato pubblicato più tardi, l'11 dicembre 2018 e ha raggiunto un successo importante in brevissimo tempo, ottenendo più di 20 milioni di visualizzazioni in poco più di un mese.
Il 9 gennaio 2019, Von ha partecipato al remix di Exposing Me, una canzone del collega rapper di Chicago Memo600. I due rapper si sono scambiati battute irrispettose e hanno descritto in dettaglio faide e alterchi reali contro altri rivali del quartiere. Una risposta da parte dei bersagli è arrivata poco tepo dopo, quando i rapper FBG Duck e Rooga hanno pubblicato il loro remix della canzone il 4 febbraio 2019. Entrambe le canzoni sono state prodotte campionando la canzone indiana originale Sanam Re. In seguito al successo, una serie di remix della canzone sono stati realizzati da altri artisti sia negli Stati Uniti che in Europa. Seguono poi i singoli Cousins con JusBlow600 nel marzo 2019 e il 3 giugno 2019 il singolo Ok Ok Ok di Booka600 con King Von e Lil Durk. Nel maggio del 2019 ha pubblicato il singolo Crazy Story 2.0 con Lil Durk, il quale video musicale è stato successivamente pubblicato il 20 maggio e ha raggiunto la quarta posizione nella classifica Bubbling Under Hot 100. Il 14 febbraio 2019, l'allora fidanzata di Von, la rapper Asian Doll, ha pubblicato un video musicale della sua canzone su di lui, Grandson, in cui lui appariva.
Il 13 settembre 2019 è uscita una terza interpretazione del singolo Crazy Story, intitolata Crazy Story, Pt. 3, che ha riscosso ugualmente un ingente successo come i due brani precedenti. Il 9 luglio 2019 Lil Durk e King Von hanno pubblicato un'altra collaborazione musicale intitolata Like That. Il 19 settembre 2019 Von ha pubblicato il suo mixtape di debutto, Grandson, Vol. 1, composto da 15 tracce. Il progetto ha esordito nella Billboard 200 e nella classifica Airplay riguardante le canzoni R&B/Hip-Hop.
2020: Levon James e Welcome to O'Block Il 16 novembre 2019, Von ha pubblicato il suo singolo 2 A.M., seguito dal relativo video, uscito lo stesso giorno. Il 29 novembre 2019, Von ha pubblicato il suo singolo Rollin con la partecipazione di YNW Melly, accompagnato da un video musicale. Successivamente, il 21 febbraio 2020, ha pubblicato Took Her to the O, accompagnato da un video musicale, che è diventato il suo singolo di maggior successo. Took Her to the O e Rollin sono state successivamente incluse nel suo secondo mixtape, Levon James, pubblicato il 6 marzo 2020 e che ha ha poi raggiunto la posizione numero 40 della classifica Billboard 200. Il progetto è stato pubblicato dalla Only the Family Entertainment e dalla Empire e consiste in un mixtape di 16 tracce prodotto da Chopsquad DJ, con versi di NLE Choppa, Tee Grizzley, G Herbo, Lil Durk, YNW Melly, Booka600 e Yungeen Ace.
Il video ufficiale di On Yo Ass è stato pubblicato il 6 marzo 2020, in concomitanza con la data di uscita dell'album: il brano vede la partecipazione dell'artista di Chicago G Herbo, con la produzione di Chopsquad DJ. Il 20 marzo 2020 è stato pubblicato il video ufficiale di Trust Issues, con la partecipazione del rapper della Florida Yungeen Ace; nella canzone Von ha cambiato il suo atteggiamento da gangster per mostrare il suo lato più tenero. Il 6 aprile 2020, Bennett pubblica su YouTube il video musicale ufficiale di 3 A.M., seguito, il 29 aprile 2020, dall'uscita del singolo Grandson For President, che in seguito è stato inserito come singolo nell'album What It Means to Be King. Il singolo è stato seguito a breve distanza dal video musicale di Broke Opps, un altro brano tratto da Levon James.
Nel 2020, King Von ha iniziato a lavorare a Welcome to O'Block, che sarebbe stato pubblicato come suo album di debutto in studio e come l'unico pubblicato quando ancora in vita. Il 27 luglio 2020 ha pubblicato il primo singolo dell'album, Why He Told, accompagnato da un video musicale pubblicato su YouTube. A questo è seguito il singolo All These Niggas il 5 agosto, con la partecipazione di Lil Durk; per motivi legali, quest'ultimo non ha potuto apparire nel video che accompagnava il brano, pubblicato lo stesso giorno e che ha raccolto 24 milioni di visualizzazioni in due mesi sulla piattaforma. Il 26 agosto 2020 ha poi pubblicato un altro singolo, intitolato How It Go, insieme a un altro video musicale.
Il 9 ottobre 2020, King Von ha pubblicato I Am What I Am, con la partecipazione del rapper newyorkese Fivio Foreign, insieme a un video musicale. Due settimane dopo Bennett ha pubblicato Gleesh Place. Questa pubblicazione anticipava l'uscita ufficiale di Welcome to O'Block, avvenuta il 30 ottobre 2020. L'album, composto da 16 tracce, vede la partecipazione, tra gli altri, dei produttori Chopsquad DJ, Tay Keith, Wheezy e Hitmaka, oltre agli artisti Prince Dre, Lil Durk, Dreezy e Moneybagg Yo. L'album include il brano The Code, realizzato in collaborazione con Polo G. Il progetto ha raggiunto la quinta posizione nella classifica Billboard dei 200 album più venduti negli Stati Uniti, la prima posizione nella classifica degli album R&B/Hip Hop più venduti, la prima posizione nella classifica degli album indipendenti più venduti e la dodicesima posizione nella classifica dei 100 album più venduti in Canada.
In un'intervista per Complex, Bennett ha rivelato la sua visione riguardo al nuovo progetto in arrivo e le principali differenze rispetto al suo lavoro precedente, Levon James, dichiarando: «Se fai qualcosa e continui a farlo, otterrai risultati migliori. Tutto migliorerà. È la verità, ho lavorato sodo». In un'altra intervista per Uproxx ha dichiarato di voler dedicare il progetto al suo quartiere e a tutte le persone che vi hanno vissuto e lottato. Il rapper è morto una settimana dopo l'uscita dell'album.
Carriera postuma
2020-2022: What It Means to Be King Dopo la sua morte, sono stati pubblicati i video musicali dei brani Wayne's Story, Armed & Dangerous, Mine Too e Demon.
Il 14 dicembre 2020, appena un mese dopo la morte di Bennett, Funkmaster Flex ha pubblicato il video ufficiale di Lurkin sul suo canale YouTube ufficiale, rappresentando la prima apparizione postuma di Bennett in un video musicale; tuttavia, la canzone risaliva al 22 ottobre 2020. Il 24 dicembre 2020, Lil Durk ha pubblicato il suo album The Voice in omaggio a Bennett, che, insieme a Banks, appare sulla copertina dell'album come figura centrale ed è anche presente nella canzone Still Trappin.
In un'intervista del 26 febbraio 2021, il manager di Bennett ha dichiarato che Von aveva oltre 300 canzoni inedite, ovvero circa 10 album di contenuti, che avrebbero continuato a pubblicare con il consenso della famiglia negli anni successivi, con l'obiettivo di mantenere viva la sua eredità. Il 3 marzo 2021, Bennett è apparso nella compilation Loyal Bros dell'etichetta discografica americana Only the Family. È apparso in tre brani, tra cui Out the Roof, che vede anche la partecipazione di Lil Durk e Booka600; Me and Doodie Lo con Doodie Lo, pubblicato prima della scomparsa di Bennett e successivamente utilizzato come singolo principale dell'album, che includeva anche un video musicale pubblicato il 21 agosto 2020; infine è apparso nell'ultimo singolo del progetto Jump, ancora una volta insieme a Lil Durk, Booka600 e Memo600. Inoltre, prima della morte di Bennett è stato girato un video musicale per la canzone, pubblicato contemporaneamente all'uscita del singolo.