Il Gran Premio Montelupo 1969, quinta edizione della corsa, si svolse il 13 maggio 1969 su un percorso di 180 km. La vittoria fu appannaggio dell'italiano Franco Bitossi, che completò il percorso in 4h26'40", precedendo i connazionali Davide Boifava e Roberto Ballini.
Sul traguardo di Montelupo Fiorentino 24 ciclisti portarono a termine la competizione.
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Franco BitossiFilotex4h26'40"2 Davide BoifavaMoltenis.t.3 Roberto BalliniG.B.C.s.t.4 Ivan PierozziGermanvox-Wegas.t.5 Romano TumelleroFerrettia 42"6 Benito PigatoGris 2000a 2'08"7 Luigi SgarbozzaMax Meyers.t.8 Alfio PoliFilotexs.t.9 Giuseppe MilioliGermanvox-Wegas.t.10 Giannino BiancoMoltenis.t.
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Categoria:Gran Premio Montelupo Categoria:Ciclismo nel 1969