Pur restando complesso da analizzare, il ruolo dell'Estonia durante la seconda guerra mondiale si può suddividere in varie fasi dipanatesi nel corso del conflitto. Prima dello scoppio della guerra, la Germania e l'Unione Sovietica firmarono il patto Molotov-Ribbentrop, ai sensi del quale, in virtù di un protocollo aggiuntivo segreto sottoscritto nell'agosto del 1939, le due potenze si accordarono per una spartizione di diversi Stati sovrani dell'Europa orientale, inclusa l'Estonia, che sarebbe ricaduta in capo a Mosca.

La Repubblica d'Estonia proclamò la sua neutralità allo scoppio delle ostilità, ma ciò non bastò a evitare l'occupazione sovietica dei Paesi baltici del 1940. A tale evento fecero seguito degli arresti politici di massa, delle deportazioni e varie esecuzioni. Quando i tedeschi dichiararono guerra a Mosca e avviarono l'operazione Barbarossa nel 1941, i filo-indipendentisti fratelli della foresta sottrassero l'Estonia meridionale al controllo dell'NKVD e dell'8ª Armata prima dell'arrivo della 18ª Armata tedesca. Sul fronte opposto, le istrebiteli, ovvero delle unità paramilitari sovietiche, effettuarono diverse spedizioni punitive, compresi saccheggi e uccisioni, eseguendo la tattica della terra bruciata ordinata da Iosif Stalin. L'Estonia venne dunque occupata dalla Germania e, subito dopo, accorpata al Reichskommissariat Ostland.

Nel 1941, gli estoni arruolati confluirono nell'8º Corpo di fucilieri estoni e, da allora fino al 1944, molti abitanti si unirono alla Wehrmacht, mentre alcuni tra coloro che riuscirono a sfuggire alle mobilitazioni si recarono in Finlandia e diedero vita al 200º Reggimento fanteria finlandese. Circa il 40% della flotta estone prebellica venne requisita dalle autorità britanniche e impiegata nei convogli atlantici; quasi marinai estoni prestarono servizio nella marina mercantile britannica, di cui 200 in qualità di ufficiali. Un piccolo numero di estoni prestò invece servizio nella Royal Air Force, nell'esercito britannico e nell'esercito degli Stati Uniti.

Da febbraio a settembre 1944, il distaccamento dell'esercito tedesco "Narwa" ritardò il piano di riconquista sovietico dell'Estonia. Dopo aver scardinato la difesa del II Corpo d'armata attraverso il fiume Emajõgi e sconfitto le truppe estoni indipendentiste, l'Armata Rossa rioccupò l'Estonia continentale nel settembre del 1944 e, dopo la guerra, l'Estonia divenne una repubblica sovietica dell'Unione nota come RSS Estone fino al 1991, malgrado la Carta Atlantica del 1941 affermava che non sarebbero stati previsti accordi territoriali.

Le perdite causate dalla seconda guerra mondiale in Estonia, stimate al 23,9% della popolazione ( su ), risultarono, in termini percentuali, tra le più alte d'Europa. Volendo circoscrivere il numero al solo triennio di occupazione tedesca (1941-1944), pur risultando abbastanza arduo tentare di ricostruire una cifra esatta, secondo lo storico Raun è possibile ipotizzare la morte di più di estoni. Se per ricostruire una quota totale si volesse dare uno sguardo unicamente ai documenti disponibili, il computo delle vittime accertate risulterebbe più contenuto, in quanto si limiterebbe a riferire il decesso di estoni. Il dato comprende altresì le morti causate dalle deportazioni ed esecuzioni naziste e sovietiche, oltre che i decessi dovuti all'Olocausto.

Antefatti Periodo interbellico

Prima della seconda guerra mondiale, la Repubblica d'Estonia e l'URSS avevano firmato e ratificato diversi trattati, qui elencati in ordine cronologico:

Patto Briand-Kellogg (27 agosto 1928): si ripudiava la guerra come strumento di risoluzione delle controversie (ratificato anche da Estonia e URSS il 24 luglio 1929). Trattato di non aggressione: stipulato il 4 maggio 1932. Convenzione per la definizione di aggressione: il 3 luglio 1933, per la prima volta nella storia del diritto internazionale, veniva fornita una definizione di aggressione in un trattato vincolante sottoscritto all'ambasciata sovietica a Londra dall'URSS e, tra i vari firmatari, dalla Repubblica d'Estonia. L'articolo II definiva così le forme di aggressione: «sarà riconosciuto come aggressore quello Stato che per primo commetterà una delle seguenti azioni [...]: Par. 2: invasione da parte delle forze armate del territorio di un altro Stato, anche senza previa dichiarazione di guerra. Par. 4: istituzione di un blocco navale di coste o porti di un altro Stato». Dichiarazione di neutralità: Estonia, Lettonia e Lituania proclamarono congiuntamente a Riga la propria neutralità il 18 novembre 1938 alla conferenza dei ministri degli esteri baltici. A tale evento seguì l'approvazione dei singoli parlamenti nazionali più tardi nel medesimo anno. L'Estonia emanò una legge che dichiarava la sua neutralità il 1º dicembre 1938, modellata sull'atto avente il medesimo scopo promulgato dalla Svezia il 29 maggio 1938. Si trattò di una ripetizione di quanto già affermato quasi un ventennio prima, quando l'Estonia, da poco indipendente, aveva sottoscritto il trattato di Tartu nel 1920 con la RSFS Russa.

Patto Molotov-Ribbentrop: nella prima mattinata del 24 agosto 1939, l'Unione Sovietica e la Germania nazista sottoscrissero un patto di non aggressione decennale, conosciuto in virtù del cognome dei due firmatari patto Molotov-Ribbentrop. L'intesa conteneva un protocollo segreto, reso pubblico solo dopo la sconfitta della Germania nel 1945, ai sensi del quale gli Stati dell'Europa settentrionale e orientale venivano divisi in due "sfere di influenza", una tedesca e una sovietica. Per quanto riguardava la regione baltica e scandinava, la Finlandia, l'Estonia e la Lettonia furono assegnate alla sfera sovietica.. La Polonia avrebbe subito una più dettagliata partizione, poiché le aree ad est dei fiumi Naree, Vistola e San sarebbero spettate a Stalin, mentre Adolf Hitler avrebbe potuto insediarsi ad ovest di esse. Si prevedeva che la Lituania, situata a ridosso della Prussia Orientale, sarebbe stata consegnata ai tedeschi, salvo poi essere assegnata all'URSS a seguito dell'emanazione di un secondo protocollo segreto del settembre del 1939. In cambio, i sovietici avrebbero ceduto due voivodati della Polonia.

1939-primavera 1940

La seconda guerra mondiale scoppiò con l'invasione della Polonia, un importante alleato regionale dell'Estonia, compiuta da parte del Terzo Reich. Sebbene all'inizio della guerra esistesse un certo grado di coordinamento tra la Germania e l'Unione Sovietica, quest'ultima comunicò a Berlino il suo attacco alla Polonia solo diciassette giorni più tardi dell'attacco tedesco, dopo aver constatato la rapidità con cui collassò - in parte inaspettatamente - l'esercito polacco.

Il 3 settembre 1939, Regno Unito, Francia, Australia e Nuova Zelanda dichiarano guerra alla Germania. Il 14 settembre il sottomarino polacco ORP Orzeł approdò a Tallinn, in Estonia e, quattro giorni dopo, si verificò quello che sarebbe passato alla storia come incidente dell'Orzeł.. Un mezzo navale battente bandiera biancorossa riuscì a fuggire dal porto di Tallinn, dove era tenuto sotto sorveglianza dell'esercito locale, giungendo, a seguito di varie peripezie, in Regno Unito. Tale episodio fu strumentalizzato dall'Unione Sovietica e dalla Germania allo scopo di accusare l'Estonia di esser venuta meno alla sua dichiarata neutralità..

Il 24 settembre 1939, ovvero qualche giorno dopo l'incidente di Orzeł e quando la conquista nazista e sovietica della Polonia appariva ormai definitiva, la stampa e la radio di Mosca iniziarono una campagna propagandistica contro l'Estonia, tacciandola di essere "ostile". Le navi da guerra della Voenno-morskoj flot apparvero al largo dei porti estoni, mentre i bombardieri sovietici sorvolarono in avanscoperta Tallinn e la campagna circostante, violando palesemente lo spazio aereo straniero. Mosca chiese all'Estonia di consentire all'URSS l'installazione di alcune basi militari sul suolo estone, affinché potessero essere stanziati uomini in quel territorio per l'intera durata della guerra. Il governo estone accettò l'ultimatum intimidatorio comunicato da Stalin suggellando l'accordo corrispondente il 28 settembre 1939. I contenuti del patto, dalla durata decennale, sono così riassumibili:

L'URSS ottenne il diritto di posizionare uomini dell'Armata Rossa in basi navali e aeroporti sulle isole strategiche situate a ridosso di Tallinn, del golfo di Finlandia e del golfo di Riga; L'URSS risultò obbligata ad intensificare gli scambi commerciali annui con l'Estonia e a creare dei corridoi d'emergenza attraverso i quali, nel caso in cui la guerra avesse minacciato il mar Baltico, sarebbe stato impossibile per gli estoni proseguire le relazioni economiche con il resto del continente. Nello specifico, l'articolo prevedeva che le merci estoni sarebbero state dirottate verso i porti sovietici situati sul mar Nero e sul Mar Bianco, da cui poi sarebbe stato possibile raggiungere le varie destinazioni; I due Stati avevano l'obbligo di assistenza bellica reciproca in caso di «aggressioni scatenate da una qualsiasi grande potenza europea»; La sovranità dell'Estonia non veniva intaccata dal trattato. L'atto, si leggeva, «non deve influenzare» i «rapporti economici e l'apparato statale».

Quando le truppe sovietiche raggiunsero l'Estonia, i fucili di entrambe le nazioni spararono a salve e le bande suonarono sia l'inno estone che l'Internazionale, all'epoca inno dell'URSS.

Richieste simili vennero inoltrate alla Finlandia, alla Lettonia e alla Lituania. A seguito di alcune negoziazioni preliminari, il paese scandinavo ruppe le trattative, scatenando, in data 30 novembre, la conseguente risposta militare sovietica (guerra d'inverno). Le ostilità cessarono solo nel marzo del 1940, quando a Mosca venne firmato un trattato di pace che prevedeva condizioni abbastanza pesanti per la Finlandia. Poiché l'attacco venne giudicato alla stregua di una violazione del diritto internazionale, l'Unione Sovietica venne espulsa dalla Società delle Nazioni il 14 dicembre.

Il primo di una lunga serie di spopolamenti in Estonia avvenne proprio nella tarda primavera del 1940, periodo in cui tedeschi del Baltico, a cui se ne aggiunsero altri di lì a breve, rimpatriarono in Germania..

Svolgimento del conflitto Prima occupazione sovietica (1940-1941)

Nell'estate del 1940, Mosca pianificò una campagna militare finalizzata a occupare militarmente l'Estonia, avendo a tale scopo previsto lo schieramento di uomini e 600 carri armati. I velivoli delle cinque divisioni dell'aeronautica sovietica impiegate ricevettero l'ordine di bloccare l'intero spazio aereo baltico in Estonia, Lituania e Lettonia, mentre la flotta del Baltico si occupò di quello marittimo. Con riferimento a quest'ultimo comando, il direttore dell'Archivio di Stato russo del Dipartimento navale Pavel Petrov confermò che alla flotta del Baltico venne assegnato, il 12 giugno, il compito di predisporre un blocco militare completo dell'Estonia. All'NKVD venne comunicato di tenersi pronto ad accogliere prigionieri di guerra.

Il 3 giugno 1940, tutte le forze militari sovietiche già di stanza negli Stati baltici finirono sotto il comando di Aleksandr Loktionov.. Il 9 giugno Semën Timošenko si vide consegnare la direttiva 02622ss/ov, stando alla quale, entro il 12 dello stesso mese, il distretto militare di Leningrado dell'Armata Rossa di cui era responsabile doveva essere pronto per:

Smantellare le navi della marina estone, lettone e lituana site nelle loro basi o in mare; Catturare le flotte commerciali estoni e lettoni e tutte le altre navi in circolazione; Prepararsi per un'invasione ed un'operazione di sbarco a Tallinn e Paldiski; Assicurarsi il Golfo di Riga e bloccare le coste dell'Estonia e della Lettonia nel Golfo di Finlandia e nel Mar Baltico; Impedire l'evacuazione dei governi, delle forze militari e delle risorse estoni e lettoni; Fornire supporto navale per raggiungere poi via terra Rakvere;