Caratteristiche tecniche È un terzino sinistro, molto rapido e con un ottimo dribbling.
Carriera Club Gli inizi Cresciuto nello ZAC Zwolle, nel 2012 è entrato a far parte del settore giovanile del e nel giugno 2020 ha firmato un contratto con l'FC Twente / Heracles Academy, un'accademia giovanile che il Twente condivide con l'. Nonostante fosse inizialmente previsto un impiego nella squadra Under-21, le buone prestazioni fornite nelle settimane successive hanno convinto entrambi i club a tesserarlo per la prima squadra ed il 20 luglio seguente ha firmato il suo primo contratto professionistico con il .
Ha debuttato in Eredivisie il 12 settembre disputando da titolare l'incontro vinto 2-0 contro il , fornendo a Queensy Menig l'assist per la rete del momentaneo 1-0.
Parma
Il 31 gennaio 2022 viene ufficializzato l’acquisto a titolo temporaneo fino al 30 giugno seguente con obbligo di riscatto dal al . Il 5 febbraio successivo esordisce con i ducali nella partita in casa del , pareggiata per 0-0, subentrando a Filippo Costa.
Dopo essere stato riscattato dai ducali in estate per 3 milioni di euro, il 15 ottobre successivo sigla la sua prima rete, nella vittoria per 2-0 ai danni della Reggina.
Fenerbahce
Il 30 gennaio 2023, Oosterwolde viene ceduto a titolo definitivo, per circa sette milioni di euro, al , con cui firma un contratto valido fino al 30 giugno 2027.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 5 agosto 2026. StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2020-2021 ED 26 1 CO 0 0 - - - - - - 26 1 2021-gen. 2022 ED 14 0 CO 1 0 - - - - - - 15 0Totale Twente 40 1 1 0 - - - - 41 1 gen.-giu. 2022 B 5 0 CI - - - - - - - - 5 0 2022-gen. 2023 B 18 1 CI 1 0 - - - - - - 19 1Totale Parma 23 1 1 0 - - - - 24 1 gen.-giu. 2023 SL 3 0 CT 1 0 UCL+UEL 0+1 0 - - - 5 0 2023-2024 SL 27 0 CT 3 0 UECL 134 presenze nei turni preliminari. 2Una rete nei turni preliminari. ST 0 0 43 2 2024-2025 SL 8 0 CT 0 0 UCL+UEL 4Nei turni preliminari.+2 0 - - - 14 0 2025-2026 SL 31 0 CT 2 0 UCL+UEL 4Nei turni preliminari.+8 0 ST 2 1 47 1 2026-2027 SL - - CT - - UCL 3Nei turni preliminari. 0 - - 3 0Totale Fenerbahçe 69 0 6 0 35 2 2 1 112 3Totale carriera 132 2 8 0 35 2 2 1 177 5
Palmarès Club Competizioni nazionali
Fenerbahçe: 2022-2023
Feberbahçe: 2025
Note
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