Carriera Los Angeles Chargers Gilman al college giocò a football alla United States Naval Academy (2016) e a Notre Dame (2017-2019). Fu scelto nel corso del sesto giro (186º assoluto) del Draft NFL 2020 dai Los Angeles Chargers. Debuttò come professionista subentrando nella settimana 1 contro i Cincinnati Bengals. La sua stagione da rookie si chiuse con 7 tackle in 15 presenze.
Baltimore Ravens Il 7 ottobre 2025 Gilman fu scambiato con i Baltimore Ravens. Nel quundicesimo turno il compagno Kyle Van Noy intercettó un passaggio di Joe Burrow consegnando il pallone a Gilman che ritornó l'ovale per 84 yard in touchdown. Nella stessa gara mise a segno anche 8 tackle e un passaggio deviato, venendo premiato come miglior difensore della AFC della settimana.5
Kansas City Chiefs Il 9 marzo 2026 firmò un triennale con i Kansas City Chiefs del valore di 25 milioni di dollari, di cui 15 totalmente garantiti.
Palmarès Difensore della AFC della settimana: 1 15ª del 2025
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