Carriera High school Winston era un giocatore di preparazione alla University of Detroit Jesuit High School and Academy di Detroit. Come senior nel 2016, ha guidato la sua squadra a un campionato statale di classe A MHSAA ed è stato nominato Mr. Basketball del Michigan. Nel 2020, Winston è stato inserito nella Hall of Fame della Catholic High School League.

College Ha scelto di frequentare il college al Michigan State, e nella sua stagione da matricola ha ottenuto una media di 6,7 punti e 5,2 assist a partita in 35 partite. Al secondo anno, è diventato un titolare a tempo pieno, segnando una media di 12,6 punti e 6,9 assist a partita per gli Spartans e guadagnando gli onori della All- Big Ten Conference della terza squadra.

Entrando nella stagione junior di Winston, è stato selezionato per la squadra All-Big Ten di preseason. Dopo un buon inizio d'anno, è stato nominato nella lista di controllo di mezza stagione per il John R. Wooden Award.

L'11 marzo 2019, Winston è stato nominato Big Ten Player of the Year. Il 31 marzo, 2019, Winston ha segnato 20 punti e ha ottenuto 10 assist in una vittoria 68-67 contro Duke nel Elite Eight del torneo di basket NCAA Division I Uomo 2019.

Prima dell'inizio della stagione 2019-20, Winston è stato nominato all'unanimità All-American pre-campionato dall'Associated Press (AP). Il 29 dicembre Winston ha saltato una partita contro il Western Michigan con un livido osseo al ginocchio. Ha segnato un record di 32 punti insieme a nove assist in una vittoria per 87-69 sul Michigan il 5 gennaio 2020. Winston ha superato il record di 816 assist di Mateen Cleaves il 17 gennaio, vincendo contro il Wisconsin. Alla fine della stagione regolare, Winston è stato nominato nella Prima Squadra All-Big Ten dagli allenatori e dai media. Winston aveva una media di 18,3 punti e 5,9 assist a partita da senior.

NBA Washington Wizards (2020-) Il 18 novembre 2020 è stato scelto dagli Oklahoma City Thunder con la 53ª scelta assoluta nel Draft NBA 2020. Successivamente è stato ceduto ai Washington Wizards.

Statistiche NCAA

| style="text-align:left;"|2016-2017 | style="text-align:left;"| | 35 || 5 || 20,7 || 42,3 || 38,0 || 77,5 || 1,8 || 5,2 || 0,7 || 0,1 || 6,7 |- | style="text-align:left;"|2017-2018 | style="text-align:left;"| | 35 || 34 || 28,1 || 50,7 || 49,7 || 90,0 || 3,4 || 6,9 || 0,7 || 0,1 || 12,6 |- | style="text-align:left;"|2018-2019 | style="text-align:left;"| | 39 || 39 || 33,5 || 46,0 || 39,8 || 84,0 || 3,0 || 7,5 || 1,0 || 0,1 || 18,8 |- | style="text-align:left;"|2019-2020 | style="text-align:left;"| | 30 || 30 || 32,7 || 44,8 || 43,2 || 85,2 || 2,5 || 5,9 || 1,2 || 0,0 || 18,6 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 139 || 108 || 28,8 || 46,1 || 43,0 || 84,5 || 2,7 || 6,4 || 0,9 || 0,1 || 14,2

NBA Regular Season

| align="left"|2020-2021 | align="left"| | 22 || 0 || 4,5 || 42,4 || 47,1 || 83,3 || 0,4 || 0,5 || 0,1 || 0,0 || 1,9 |- | align="left"|2021-2022 | align="left"| | 7 || 0 || 5,6 || 36,4 || 33,3 || 100 || 0,1 || 1,0 || 0,0 || 0,0 || 2,0 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 29 || 0 || 4,7 || 40,9 || 43,5 || 90,0 || 0,3 || 0,7 || 0,1 || 0,0 || 1,9

Playoffs

| align="left"|2021 | align="left"| | 1 || 0 || 5,0 || 33,3 || 0,0 || - || 2,0 || 1,0 || 0,0 || 0,0 || 2,0 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 1 || 0 || 5,0 || 33,3 || 0,0 || - || 2,0 || 1,0 || 0,0 || 0,0 || 2,0

G League

| align="left"|2020-2021 | align="left"| | 15 || 12 || 30,3 || 43,0 || 36,4 || 83,3 || 2,8 || 5,6 || 1,1 || 0,1 || 12,8 |- | align="left"|2021-2022 | align="left"| | 32 || 7 || 21,3 || 44,0 || 37,1 || 86,5 || 2,7 || 5,0 || 0,6 || 0,2 || 14,1 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 47 || 19 || 24,2 || 43,7 || 36,8 || 85,7 || 2,7 || 5,2 || 0,8 || 0,2 || 13,7

Eurolega

| align="left"|2022-2023 | align="left"| | 29 || 17 || 19,4 || 35,8 || 28,2 || 89,5 || 2,1 || 3,4 || 0,8 || 0,1 || 11,0 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 29 || 17 || 19,4 || 35,8 || 28,2 || 89,5 || 2,1 || 3,4 || 0,8 || 0,1 || 11,0

Eurocup

| align="left"|2025-2026 | align="left"| | 17 || 0 || 18,9 || 49,7 || 34,5 || 79,4 || 1,9 || 3,6 || 1,1 || 0,2 || 14,0 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 17 || 0 || 18,9 || 49,7 || 34,5 || 79,4 || 1,9 || 3,6 || 1,1 || 0,2 || 14,0

Palmarès

Bayern Monaco: 2022-2023 Supercoppa d'Israele: 1 Hapoel Gerusalemme: 2025

Hapoel Gerusalemme: 2025

Altri progetti

Collegamenti esterni