Biografia Originario di Banchory e attivo in gare FIS dal dicembre del 1997, Cruickshank esordì in Coppa Europa il 6 marzo 2001 a Sestriere in discesa libera (88º). In Coppa del Mondo disputò una sola gara, la discesa libera di Bormio del 29 dicembre 2004 in cui si classificò 50º, e ai successivi Mondiali di Bormio/Santa Caterina Valfurva 2005, sua unica presenza iridata, si piazzò 41º nel supergigante e non completò la discesa libera; l'anno dopo ai XX Giochi olimpici invernali di , sua unica presenza olimpica, fu 37º sia nella discesa libera sia nel supergigante.
In Coppa Europa ottenne il miglior piazzamento il 18 gennaio 2006 a Sella Nevea in discesa libera (17º) e prese per l'ultima volta il via il 21 gennaio successivo nella medesima località in supergigante, senza completare la prova. Si ritirò al termine della stagione 2009-2010 e la sua ultima gara fu la discesa libera dei Campionati britannici 2010, disputata il 2 aprile a Méribel e chiusa da Cruickshank al 9º posto.
Palmarès Coppa Europa Miglior piazzamento in classifica generale: 139º nel 2006
Nor-Am Cup Miglior piazzamento in classifica generale: 32º nel 2005 1 podio: 1 terzo posto
Campionati britannici 5 medaglie: 3 argenti (supergigante nel 2003; discesa libera, slalom gigante nel 2004) 2 bronzi (discesa libera nel 2003; supergigante nel 2004)
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